麩醯胺酸(英語:Glutamine,縮寫 Gln,符號 Q),又稱左旋麩醯胺酸(Levoglutamide),是一種非必需胺基酸与条件必需氨基酸,且是唯一一種可直接通過腦血管障壁(BBB)的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。在人血中,谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[1]。
谷氨酰胺 | |||
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IUPAC名 Glutamine | |||
别名 | L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari | ||
识别 | |||
缩写 | Gln, Q | ||
CAS号 | 56-85-9 ![]() | ||
PubChem | 738 | ||
ChemSpider | 718 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL | ||
ChEBI | 28300 | ||
KEGG | C00303 | ||
IUPHAR配体 | 723 | ||
性质 | |||
化学式 | C5H10N2O3 | ||
摩尔质量 | 146.14 g·mol−1 | ||
熔点 | 約在185 °C分解 | ||
溶解性(水) | 41.3 g/L(25 °C) | ||
pKa | pKa1 = 2.17(-COOH) pKa2 = 9.13(-NH3+) | ||
[α]20 D |
+6.5º (H2O, c = 2) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
「Glutamine」的各地常用名稱 | |
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中国大陸 | 谷氨酰胺 |
臺灣 | 麩醯胺酸 |
港澳 | 穀氨醯胺 |
當受傷或患病時,人体就可能需要藉由攝取含谷氨酰胺的食物來獲得足夠的量,故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞,肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[2]。生物体通过穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸和铵盐反应生成穀氨酰胺。
对应的密码子:CAA 或者 CAG。
性質
除了味精以外,左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉、牛奶(奶製品)、雞肉、雞蛋、魚肉、穀類、甘藍菜、甜菜根、豆類、菠菜和西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物(如:味噌)中也有少量的左旋麩醯胺酸。
在生化領域有多種應用,包括:
- 合成DNA的基質之一。
- 在合成蛋白質扮演重要角色。
- 為腸道細胞的主要能量來源。
- 為快速分裂的免疫細胞的前導物質,故可增強免疫力。
- 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
- 腦細胞的替代能量來源,並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。
此外,針對不能進食的外科病人,手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的穀氨醯胺(以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等),除了增強免疫力避免感染,也加快病人的復原。
谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎,但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[3]。
一项研究发现,与智力障碍相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡(SV)中转运谷氨酰胺,这提示谷氨酰胺可能具有神经递质功能,但该猜想需要得到进一步论证。[4]