苯胲

苯胲是一种有机化合物，其化学式为C₆H₅NHOH。它是氧化还原对苯胺(C₆H₅NH₂)和亞硝基苯(C₆H₅NO)的中间体。

苯胲[1]
IUPAC名 N-羥苯胺[1]
别名	β-苯胲[2]；N-苯胲[2]
识别
CAS号	100-65-2  Y
PubChem	7518
ChemSpider	7237
SMILES	ONC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
InChIKey	CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
EINECS	209-711-2
ChEBI	28902
KEGG	C02720
性质
化学式	C6H7NO
摩尔质量	109.1274 g·mol⁻¹
外观	黃色針狀結晶
熔点	80—81 °C（353—354 K）
磁化率	-68.2·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品	羥胺, 亞硝基苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製备

苯胲可通过在氯化銨存在下用锌还原硝基苯制备。 ^{[3] [4]}

苯胲也可以通过使用肼作为氫氣源在铑催化剂上對硝基苯做转移氢化来制备。 ^[5]

反应

銅鐵試劑 (N-亞硝基苯胲銨), 一種用於定性無機分析的試劑，是由苯胲製備而來的。

苯胲对热不稳定，在强酸存在下很容易通过班贝爾爾格重排重排得到4-氨基苯酚。用重铬酸盐氧化苯胲會得到亚硝基苯。^[6]

苯胲受到亞硝鎓離子 (NO⁺)源，如亞硝酸正丁酯的親電攻擊下會产生铜铁試劑： ^[7]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

参考資料

1. 樂詞網--苯胲；N-羥苯胺. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
2. 樂詞網--β-苯胲；N-苯胲. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
3. E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
4. O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
5. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
6. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
7. C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.