三亚乙基四胺

曲恩汀
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Syprine, Cuprior, Cufence, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
核准狀況	美 DailyMed: Trientine;
懷孕分級	澳: D ; ;
给药途径	By mouth
ATC碼	A16AX12 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 加：处方药（℞-only）; 歐：Rx-only; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
识别信息
	IUPAC命名法 (2-aminoethyl)({2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl})amine; ;
DrugBank	DB06824; DBSALT001269;
PDB配體ID	104 (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9023702 ;
ECHA InfoCard	100.003.591

三亚乙基四胺
	IUPAC名; N1,N1′-(Ethane-1,2-diyl)di(ethane-1,2-diamine)
别名	N,N'-Bis(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine; TETA; trien; trientine (INN); trientine dihydrochloride; MK-0681;
识别
CAS号	112-24-3 ; 38260-01-4
PubChem	5565; 71433
ChemSpider	21106175, 64521
SMILES	NCCNCCNCCN;
Beilstein	605448
Gmelin	27008
UN编号	2259
EINECS	203-950-6
ChEBI	39501
RTECS	YE6650000
DrugBank	DB06824
KEGG	D00736
MeSH	Trientine
性质
化学式	C6H18N4
摩尔质量	146.23 g·mol−1
外观	Colorless liquid
氣味	Fishy, ammoniacal
密度	982 mg mL−1
熔点	-35 °C（238.5 K）
沸点	267 °C（539.7 K）
溶解性（水）	Miscible
log P	1.985
蒸氣壓	<1 Pa (at 20 °C)
折光度n; D	1.496
热力学
热容	376 J K−1 mol−1 (at 60 °C)
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H312, H314, H317, H412
P-术语	P273, P280, P305+351+338, P310
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	550 mg kg−1 (dermal, rabbit); 2.5 g kg−1 (oral, rat);
药理学
药品分级
相关物质
相关化合物	Ethylenediamine; Diethylenetriamine; Cyclam;
相关化学品	Ethylenediaminetetraacetic acid;
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三亚乙基四胺（TETA、trien），医疗用途上也称为曲恩汀（INN：trientine），是一种化学式为[CH₂NHCH₂CH₂NH₂]₂的有机化合物。纯游离基是一种无色油状液体，但与许多胺类一样，由于空气氧化产生的杂质，旧样品会呈现淡黄色，可溶于极性溶剂。TETA的商业样品中还可能含有支链异构体三(2-氨基乙基)胺和哌嗪衍生物。^[3]盐酸盐在医学上可用于治疗铜中毒。

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环氧树脂

TETA的反应性和用途与相关的多胺乙二胺和二亚乙基三胺相似。它主要用作环氧树脂固化过程中的交联剂（“固化剂”）。^[4]^[5]TETA和其他脂肪胺一样，由于其分子的线性性质使其具有旋转和扭曲能力，因此位阻效应较小，因此与芳香胺相比，TETA的反应速度更快，温度更低。

医疗用途

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TETA的盐酸盐，即盐酸曲恩汀，是一种螯合剂，用于结合和清除体内的铜，以治疗威尔逊氏病，尤其是对青霉胺不耐受的患者。有些人建议将曲恩汀作为一线治疗药物，但使用青霉胺的经验更为丰富。^[16]

盐酸曲恩汀（商标名 Syprine）于1985年11月在美国获准用于医疗用途。

四盐酸曲恩汀（品牌名 Cuprior）于2017年9月在欧盟获准用于医疗用途，适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。^[17]

盐酸曲恩汀（品牌名 Cufence）于2019年7月在欧盟获准用于医疗用途。它适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。^[18]

最常见的副作用包括恶心（尤其是在开始治疗时）、皮疹、十二指肠炎（十二指肠发炎，即肠道通向胃外的部分）和严重結腸炎（大肠发炎，导致疼痛和腹瀉）。^[18]

争议

在美国，Valeant Pharmaceuticals International 公司将其Syprine牌的TETA价格从5年内每100片625美元提高到21267美元。纽约时报称，这一“令人震惊 ”的提价引起了公众的愤怒。Teva 制药公司开发了一种仿制药，患者和医生都期望这种仿制药会更便宜，但在2018年2月推出时，Teva 的价格为100片18375美元。哈佛大学医学院研究药品定价的亚伦-凯瑟海姆（Aaron Kesselheim）说，药企按照他们认为的市场承受能力定价。^[19]

TETA是通过在氧化物催化剂上加热乙二胺或乙醇胺/氨混合物来制备的。该过程会产生多种胺，尤其是乙烯胺，它们通过蒸馏和升华分离。 ^[20]^[21]

TETA的市售品纯度通常只有60%，其杂质为直链和环状的胺^[22]，如三(2-氨乙基)胺、1,4-二(2-氨乙基)哌嗪和N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺。^[23]

TETA是配位化学中的四齿配体，被称为三烯。^[24]M(trien)L₂类型的八面体配合物可以采用几种非对映异构体结构。^[25]

↑
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^ 引用错误：没有为名为Cuprior EPAR的参考文献提供内容
^ 引用错误：没有为名为Cufence EPAR的参考文献提供内容
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[Cuprior_EPAR-14] 引用错误：没有为名为Cuprior EPAR的参考文献提供内容

[Cufence_EPAR-15] 引用错误：没有为名为Cufence EPAR的参考文献提供内容

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环氧树脂

医疗用途

争议

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三亚乙基四胺

环氧树脂

医疗用途

争议

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用途

社会与文化

制备

配位化学

参考

三亚乙基四胺



IUPAC名 N¹,N^1′-(Ethane-1,2-diyl)di(ethane-1,2-diamine)
别名	N,N'-Bis(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine TETA trien trientine (INN) trientine dihydrochloride MK-0681
识别
CAS号	112-24-3 ^Y 38260-01-4
PubChem	5565 71433
ChemSpider	21106175, 64521
SMILES	NCCNCCNCCN
Beilstein	605448
Gmelin	27008
UN编号	2259
EINECS	203-950-6
ChEBI	39501
RTECS	YE6650000
DrugBank	DB06824
KEGG	D00736
MeSH	Trientine
性质
化学式	C₆H₁₈N₄
摩尔质量	146.23 g·mol⁻¹
外观	Colorless liquid
氣味	Fishy, ammoniacal
密度	982 mg mL⁻¹
熔点	-35 °C（238.5 K）
沸点	267 °C（539.7 K）
溶解性（水）	Miscible
log P	1.985
蒸氣壓	<1 Pa (at 20 °C)
折光度n D	1.496
热力学
热容	376 J K⁻¹ mol⁻¹ (at 60 °C)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H312, H314, H317, H412
P-术语	P273, P280, P305+351+338, P310
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	550 mg kg⁻¹ (dermal, rabbit) 2.5 g kg⁻¹ (oral, rat)
药理学
药品分级
相关物质
相关化合物	Ethylenediamine Diethylenetriamine Cyclam
相关化学品	Ethylenediaminetetraacetic acid
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。