三亚乙基四胺（TETA、trien），医疗用途上也称为曲恩汀（INN：trientine），是一种化学式为[CH2NHCH2CH2NH2]2的有机化合物。纯游离基是一种无色油状液体，但与许多胺类一样，由于空气氧化产生的杂质，旧样品会呈现淡黄色，可溶于极性溶剂。TETA的商业样品中还可能含有支链异构体三(2-氨基乙基)胺和哌嗪衍生物。[3]盐酸盐在医学上可用于治疗铜中毒。
| 三亚乙基四胺 | |
|---|---|
bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg)
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| IUPAC名 N1,N1′-(Ethane-1,2-diyl)di(ethane-1,2-diamine) | |
| 别名 |
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| 识别 | |
| CAS号 | 112-24-3  38260-01-4 |
| PubChem | 5565 71433 |
| ChemSpider | 21106175, 64521 |
| SMILES |
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| Beilstein | 605448 |
| Gmelin | 27008 |
| UN编号 | 2259 |
| EINECS | 203-950-6 |
| ChEBI | 39501 |
| RTECS | YE6650000 |
| DrugBank | DB06824 |
| KEGG | D00736 |
| MeSH | Trientine |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H18N4 |
| 摩尔质量 | 146.23 g·mol−1 |
| 外观 | Colorless liquid |
| 氣味 | Fishy, ammoniacal |
| 密度 | 982 mg mL−1 |
| 熔点 | -35 °C（238.5 K） |
| 沸点 | 267 °C（539.7 K） |
| 溶解性（水） | Miscible |
| log P | 1.985 |
| 蒸氣壓 | <1 Pa (at 20 °C) |
| 折光度n D |
1.496 |
| 热力学 | |
| 热容 | 376 J K−1 mol−1 (at 60 °C) |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H312, H314, H317, H412 |
| P-术语 | P273, P280, P305+351+338, P310 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 |
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| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用途
TETA的反应性和用途与相关的多胺乙二胺和二亚乙基三胺相似。它主要用作环氧树脂固化过程中的交联剂（“固化剂”）。[4][5]TETA和其他脂肪胺一样，由于其分子的线性性质使其具有旋转和扭曲能力，因此位阻效应较小，因此与芳香胺相比，TETA的反应速度更快，温度更低。
| 臨床資料 | |
|---|---|
| 商品名 | Syprine, Cuprior, Cufence, others |
| AHFS/Drugs.com | Monograph |
| 核准狀況 | |
| 懷孕分級 | |
| 给药途径 | By mouth |
| ATC碼 | |
| 法律規範狀態 | |
| 法律規範 |
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| 识别信息 | |
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| DrugBank | |
| PDB配體ID | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.003.591 |
TETA的盐酸盐，即盐酸曲恩汀，是一种螯合剂，用于结合和清除体内的铜，以治疗威尔逊氏病，尤其是对青霉胺不耐受的患者。有些人建议将曲恩汀作为一线治疗药物，但使用青霉胺的经验更为丰富。[16]
盐酸曲恩汀（商标名 Syprine）于1985年11月在美国获准用于医疗用途。
四盐酸曲恩汀（品牌名 Cuprior）于2017年9月在欧盟获准用于医疗用途，适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。[17]
盐酸曲恩汀（品牌名 Cufence）于2019年7月在欧盟获准用于医疗用途。它适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。[18]
最常见的副作用包括恶心（尤其是在开始治疗时）、皮疹、十二指肠炎（十二指肠发炎，即肠道通向胃外的部分）和严重結腸炎（大肠发炎，导致疼痛和腹瀉）。[18]
社会与文化
在美国，Valeant Pharmaceuticals International 公司将其Syprine牌的TETA价格从5年内每100片625美元提高到21267美元。纽约时报称，这一“令人震惊 ”的提价引起了公众的愤怒。Teva 制药公司开发了一种仿制药，患者和医生都期望这种仿制药会更便宜，但在2018年2月推出时，Teva 的价格为100片18375美元。哈佛大学医学院研究药品定价的亚伦-凯瑟海姆（Aaron Kesselheim）说，药企按照他们认为的市场承受能力定价。[19]
制备
TETA是通过在氧化物催化剂上加热乙二胺或乙醇胺/氨混合物来制备的。该过程会产生多种胺，尤其是乙烯胺，它们通过蒸馏和升华分离。 [20][21]
TETA的市售品纯度通常只有60%，其杂质为直链和环状的胺[22]，如三(2-氨乙基)胺、1,4-二(2-氨乙基)哌嗪和N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺。[23]
配位化学
TETA是配位化学中的四齿配体，被称为三烯。[24]M(trien)L2类型的八面体配合物可以采用几种非对映异构体结构。[25]
参考
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