黃樟素

黃樟素（Safrole 或 Shikimol）是一種有機天然化合物，化學式為CH₂O₂C₆H₃CH₂CH=CH₂。黃樟素是一種無色的油狀液體，但萃取時常含有雜質而呈微黃色。屬於苯丙素類（英語：phenylpropanoid）（phenylpropanoid family）天然化合物一員，見於檫木屬植物及其他植物。多種植物中均有少量黃樟素，在植物體中有天然拒食劑（英語：antifeedant）（antifeedant）的功能^[2]。 具有特別的西式「糖果鋪」的香氣。

黃樟素[1]
IUPAC名 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
識別
CAS號	94-59-7  Y
ChemSpider	13848731
SMILES	C=CCc1ccc2OCOc2c1
InChI	1/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
InChIKey	ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD
KEGG	C10490
性質
化學式	C10H10O2
莫耳質量	162.19 g·mol⁻¹
密度	1.096 g/cm3
熔點	11 °C（284 K）
沸點	232-234 °C（505-507 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

黃樟素通常由黃樟樹的根、樹皮、果實，或北美檫樹的根皮中提取，或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。一種在巴西成長的植物細孔綠心樟可製成棕色樟腦油（細孔綠心樟油），而黃樟素就是此油的主要成分。

黃樟素是許多合成物的前體，例如：殺蟲增效劑胡椒基丁醚（英語：piperonyl butoxide）（piperonyl butoxide）、透過異黃樟素生產的香氣劑胡椒醛及致幻同感劑MDMA^[3]。經動物實驗，確定在生物的代謝過程中，會有致癌的風險。

致癌

在1960年代研究指出，黃樟素是致癌物，造成動物的永久性肝臟損傷。因此美國食品和藥物管理局(FDA)禁止黃樟和黃樟素供人食用。美國食品和藥物管理局仍然認為黃樟素在老鼠是弱的致癌物質，黃樟素被美國政府認定為弱致癌物質，^[4]

現今被美國禁止使用於食品添加物、肥皂、香水。然而一個1977研究黃樟素在大鼠和人類的代謝產物，在大鼠尿中發現的黃樟素兩種致癌代謝物，1,1'-羥基黃樟素和3'-羥基異黃樟腦，並沒有在人尿中發現。歐盟健康與消費者保護委員會假定黃樟素具有遺傳毒性和致癌性。它天然存在於各種香料，如肉桂，肉荳蔻，和黑胡椒和部分草藥羅勒，但含量較低。黃樟素同許多天然存在的化合物一樣，一般在使用原植物下較難發現顯著影響，但萃取物在囓齒動物實驗中能誘導發生癌症。不過對人類的影響尚未證實有致癌因果，由勞倫斯·伯克利國家實驗室估計，類似呼吸室內空氣或飲用市政供水帶來的風險。在美國曾經被廣泛用作根汁啤酒、黃樟茶，和其他常見的產品食品添加劑，其對大鼠的致癌性被發現後被美國食品和藥物管理局禁止使用。如今黃樟素也被國際香料協會禁止用於肥皂和香水。

但於中華人民共和國境內仍可合法使用^[5]。

應用於毒品製造

黃樟素是製造MDMA（搖頭丸）的主要原料^[5]。

參考文獻

1. Merck Index 11th. . 8287.
2. Kamdem, Donatien; Gage, Douglas. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Planta Medica. 2007, 61 (6): 574–5. PMID 8824955. doi:10.1055/s-2006-959379.
3. MDMA Synthesis: How ‘Molly’ is made. theDEA.org. [2021-05-26]. （原始內容存檔於2021-05-26） （英語）.
4. T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1.^{[永久失效連結]}
5. 黄樟素. 河北禁毒網. [2021-05-19]. （原始內容存檔於2016-12-27） （中文（簡體））.

外部連結

• 黃樟素 Safrole （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 中草藥化學圖像資料庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）