國際化合物標識

國際化合物標識（InChI，英語：International Chemical Identifier）是由國際純粹與應用化學聯合會和國家標準技術研究所聯合制定的，用以唯一標識化合物IUPAC名稱的字串。

InChI

開發者	InChI Trust
首次發布	2005年4月15日 (2005-04-15)[1][2]
目前版本	1.05（2017年3月，​7年前​（2017-03））
原始碼庫	github.com/IUPAC-InChI/InChI
作業系統	Microsoft Windows及類Unix系統
平台	IA-32 and x86-64
檔案大小	4.3 MB
語言	英語
許可協定	IUPAC / InChI Trust Licence
網站	[失效連結]

例子

1	CH3—CH2—OH 乙醇	InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
2	維生素C	InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

層

國際化合物標識分為六個層，每個層之間以「/」分隔，並在開頭以一個小寫字母標明層的性質：

1. 主層：以「1」表示
2. 電荷層：以「q」表示
3. 立體化學層：以「t」，「m」，「s」表示
4. 異構物層（Isotopic layer）：以「i」表示
5. 固定氫原子（Fixed-H layer）：以「f」表示
6. 再連接層（Reconnected Layer）：以「r」表示

其中主層是必不可少的，其他的層是可以省略的。

子層

每個層都可以分成若干子層（sub-layer），比如主層可以分成以下三個子層：

1. 分子式子層（沒有字首）
2. 原子連接子層（以字母c開始）
3. 氫原子層（以字母h開始）

InChIKey

InChIKey是InChI的雜湊函式，其長度為固定的27字元，適用於在資料庫或網際網路中進行檢索。其無法被直接解讀為InChI明文。

舉例

以維生素C的InChI為例：

1/C6H8O6	/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5	/h2,5,7-10H,1H2	/t2-,5+/m0/s1
化學式層	原子連接層	氫原子層	立體化學層

該物質的InChIKey則為CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N。

註釋

1. IUPAC International Chemical Identifier Project Page. IUPAC. [2012-12-05]. （原始內容存檔於2012-05-27）.
2. Heller, Stephen; McNaught, Alan; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii; Pletnev, Igor. InChI - the worldwide chemical structure identifier standard. Journal of Cheminformatics (Springer Nature). 2013, 5 (1): 7. ISSN 1758-2946. doi:10.1186/1758-2946-5-7.

參見

• SMILES

外部連結

文件和演示文稿

• InChI Trust site（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• IUPAC InChI site（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Unofficial InChI FAQ（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• InChI Technical ManualPDF (335 KB)
• [1]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Description of the canonicalization algorithm（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Googling for InChIs（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） a presentation to the W3C.
• The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
• IUPAC InChI（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
• InChI Release 1.02 InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009

軟體和服務

• NCI/CADD Chemical Identifier Resolver（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
• ChemSpider InChI resolver（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Search Google for molecules (generates InChI from interactive chemical and searches Google for any pages with embedded InChIs). Requires Javascript enabled on browser
• ChemSketch（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
• PubChem online molecule editor（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） that supports SMILES/SMARTS and InChI
• ChemSpider Services（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
• MarvinSketch from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
• BKchem（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
• CompoundSearch（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
• JNI-InChI（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Java library that wraps the InChI library
• the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
• Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files