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醫學聲明。
利福平(INN:rifampicin,USAN:rifampin)又稱立放黴素,為一種半合成廣效性抗生素[2],主要抑制細菌RNA的合成,有明顯的殺菌作用,可治療包含結核病、痲瘋病、沙眼,以及退伍軍人症等疾病。
Quick Facts 臨床資料, 讀音 ...
利福平![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Rifampicin_structure.svg/275px-Rifampicin_structure.svg.png) |
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臨床資料 |
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讀音 | |
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商品名 | Rifadin |
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AHFS/Drugs.com | Monograph |
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MedlinePlus | a682403 |
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核准狀況 |
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懷孕分級 | |
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給藥途徑 | 口服、外用、靜脈注射 |
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ATC碼 | |
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法律規範狀態 |
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法律規範 |
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藥物動力學數據 |
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生物利用度 | 90-95%(口服) |
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血漿蛋白結合率 | 80% |
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藥物代謝 | 肝臟及腸壁 |
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生物半衰期 | 3–4 小時 |
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排泄途徑 | 尿液(-30%)、糞便(60–65%) |
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識別資訊 |
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(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
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CAS號 | 13292-46-1 Y |
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PubChem CID | |
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IUPHAR/BPS | |
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DrugBank | |
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ChemSpider | |
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UNII | |
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KEGG | |
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ChEBI | |
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ChEMBL | |
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NIAID ChemDB | |
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PDB配體ID | |
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CompTox Dashboard (EPA) | |
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ECHA InfoCard | 100.032.997 ![編輯維基數據鏈接](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png) |
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化學資訊 |
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化學式 | C43H58N4O12 |
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摩爾質量 | 822.94 g/mol |
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3D模型(JSmol) | |
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熔點 | 183至188 °C(361至370 °F) |
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沸點 | 1,004.42 °C(1,839.96 °F) [1] |
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CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4
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InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 YKey:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N Y
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利福平通常與其他抗生素合用,除了用於預防B型流感嗜血桿菌以及腦膜炎球菌。如果要長期用藥,建議監測血球數量及肝臟酵素功能。本品為紅色或暗紅色的結晶狀粉末,不溶於水,可透過口服、外用及靜脈注射給藥[2]。
常見副作用包含噁心、嘔吐、腹瀉,以及食慾降低。尿液、汗液及淚液成紅色或橙色屬正常現象,另可能會造成肝臟傷害及過敏反應。本品常用於治療罹患開放性肺結核的孕婦,但對胎兒的傷害尚未明瞭。利福平屬於利福黴素,其作用機轉為阻斷細菌的RNA轉錄[2]。
利福平於1957年首次合成,並於1971年上市[3][4]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單,為基礎公衛體系必備藥物之一[5]。利福平屬於學名藥[2],在開發中國家一個月療程所需藥物的批發價約為3.90美金[6]。在美國境內,同樣的劑量則需 120 美金[2][7]。利福平是由Amycolatopsis rifamycinica中提煉而得[4]。
利福平應空腹服用,而利福噴丁則應儘可能與食物一起服用[8]。
利福平口服毒性小,偶爾使消化道產生不良反應,有腹脹、食慾減退等。因為藥物代謝會在腸道反覆代謝,會出現尿液等體液橘紅色現象,一般停用後即可恢復。少數病人出現黃疸、血清轉氨酶升高,與異煙肼合用發生率增高。並可能引起肝功能損害。
利福平的作用機制是抑制病原體DNA的RNA多聚酶,抑制病原體RNA合成的起始階段,抑制細菌RNA的合成從而阻止細菌DNA和蛋白的合成。
利福平對於抑制以下細菌和微生物很有效[8]:
- 革蘭氏陽性細菌和革蘭氏陰性微生物:
- 在細胞培養和動物模型中,利福平也可抑制軍團菌。
- 利福平在體外濃度為 0.06-0.25mg/L時可抑制許多結核桿菌臨床分離株的生長。
- 利福平對麻風分枝桿菌也有殺菌作用。
Rifampin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 1, 2015]. (原始內容存檔於2015-09-07).
Rifampicin. International Drug Price Indicator Guide. [24 August 2015]. (原始內容存檔於2020-03-28).
Brunton, Laurence L.; Knollmann, Bjorn C.; Hilal-Dandan, Randa. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition. The U.S: McGraw Hill. 2017: 1068. ISBN 978-1259584732.
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