胭脂紅酸

胭脂紅酸（英語：Carminic acid，C₂₂H₂₀O₁₃）是一種的蒽醌類物質形成葡萄糖苷，分布在一些介殼蟲雌蟲體內，使其外表顯紅色，如胭脂蟲、亞美尼亞胭脂蟲（英語：Armenian cochineal）和波蘭胭脂蟲（英語：Polish cochineal）等，這些昆蟲產生這種色素目的是威懾捕食者。將這些昆蟲碾碎，以明礬媒染（英語：Mordant）可得到胭脂蟲紅。

Carminic acid[1]
IUPAC名 7-α-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracenecarboxylic acid[來源請求]
別名	Carminic acid C.I. Natural Red 4 C.I. 75470 CI 75470
識別
CAS號	1260-17-9  Y
ChemSpider	14068
SMILES	O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
InChI	1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
InChIKey	DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
ChEBI	78310
KEGG	C11254
性質
化學式	C22H20O13
莫耳質量	492.38 g/mol g·mol⁻¹
密度	? g/cm3
熔點	120 °C（393 K）
pKa	3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

胭脂紅酸的化學結構為胭脂酮酸（一種蒽醌類物質）連接一個葡萄糖基團。胭脂紅酸在1991年首次人工合成^[3]。

相關條目

• 胭脂紅
• 茜素

參考文獻

1. Merck Index, 11th Edition, 1850.
2. Atabey, Hasan; Sari, Hayati; Al-Obaidi, Faisal N. Protonation Equilibria of Carminic Acid and Stability Constants of Its Complexes with Some Divalent Metal Ions in Aqueous Solution. Journal of Solution Chemistry. 28 April 2012, 41 (5): 793–803. doi:10.1007/s10953-012-9830-7.
3. Allevi, P.; et al. The First Total Synthesis of Carminic Acid. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1991, 18: 1319–1320. doi:10.1039/C39910001319.