異麥芽酮糖醇

異麥芽酮糖醇
	IUPAC名; (2R,3R,4R,5R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
別名	巴糖醇; 益壽糖; 艾素糖; Isomalt; Isomaltitol
識別
CAS號	64519-82-0
PubChem	88735
ChemSpider	80068
SMILES	O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO;
InChI	1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1;
InChIKey	SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
E編碼	953
性質
化學式	C12H24O11
摩爾質量	344.31 g·mol−1
外觀	白色結晶固體
密度	1.7±0.1 g/cm3
危險性
NFPA 704	1 1 0
閃點	430.7±32.9 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異麥芽酮糖醇（英語：Isomalt）又稱巴糖醇，屬於二糖醇，因其類似糖的物理性質，可作為一種甜味劑添加在食品中。1960年代被發現，從80年代至今廣泛的在世界超過70個國家使用。^[1]

Quick Facts 異麥芽酮糖醇, 識別 ...

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異麥芽酮糖醇能用兩個步驟從蔗糖製取。首先將蔗糖經酶轉化成異麥芽酮糖（英語：isomaltulose）（亦稱巴拉金糖），接著把異麥芽酮糖經雷尼鎳催化，氫化產生目標產物。此時會得到一組等莫爾數的非對映異構物6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇（GPS）和1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇（GPM），^[2]^[3]^[4]前者無水，而後者是二水合物。^[2]一般的異麥芽酮糖醇分別含有43%重的GPS與57%的GPM。^[3]兩種化合物能透過分段結晶（英語：Fractional crystallization (chemistry)）分離。^[3]

異麥芽酮糖醇是兩種雙糖的混合物，將其完全水解後得到50%的葡萄糖、25%的山梨糖醇和25%的甘露醇。^[5]
異麥芽酮糖醇是沒有氣味、白色的結晶物質，晶體中含約5%的水。
比起其他許多糖醇，特別是木糖醇和赤藻糖醇，異麥芽酮糖醇溶液的焓上升幅度較大（溶解熱為正）。^[6]
異麥芽酮糖醇的熔點是142℃，^[2]^[7]低於其中兩種異構物的166℃和168℃，這是共晶系統所造成的。^[7]^[8]
該物質比蔗糖更不容易潮解，^[3]此特性有利於保存。
25℃下的溶解度是每100公克水27.3公克，隨溫度增加而顯著提升。^[9]
與一般的糖醇相似，口腔中的細菌無法有效利用異麥芽酮糖醇。^[10]
甜度是蔗糖的一半，熱量也約為蔗糖的一半。^[11]

異麥芽酮糖醇的吸濕性不佳，利於儲存，也不會在口中造成黏膩感，因此廣泛應用在甜食、喉片等物。^[1]異麥芽酮糖醇對血糖的影響小，所以成為糖尿病患者替代飲食中糖分的諸多選擇之一；由於難以被口腔中的細菌分解，導致蛀牙的風險也低。不過其甜度和供應熱量的比例接近蔗糖，對欲以其代替砂糖減少熱量攝取者效果不大。^[10]異麥芽酮糖醇屬於糖醇，不容易被人體消化吸收，此特性如同膳食纖維，可以刺激腸蠕動，但是過量使用可能令人腹痛、胃腸氣脹和腹瀉。此甜味劑通常和其他更強者混合使用，達到蔗糖一般的效果。^[12]

異麥芽酮糖醇被美國食品藥品監督管理局歸為「一般認為安全（GRAS）」；糧農組織/世衛組織食品添加劑專家聯合委員會（英語：JECFA）認為其在一般不會有健康危害，所以沒有標示一日可接受攝取量。^[1]

[1]
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[2]
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[3]
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[5]
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[8]
H. K. Cammenga, B. Zielasko: Glasses of sugars and sugar substitutes in Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 100 (1996) 1607–1609, doi:10.1002/bbpc.19961000952.（英文）
[9]
Schiweck, H.; Bär, A.; Vogel, R.; Schwarz, E.; Kunz, M.; Dusautois, C.; Clement, A.; Lefranc, C.; Lüssem, B.; Moser, M.; Peters, S.: Sugar Alcohols in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3.（英文）
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異麥芽酮糖醇的IPCS資訊頁（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）

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異麥芽酮糖醇

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製備

性質

用途與影響

參考資料

外部連結

異麥芽酮糖醇

IUPAC名 (2R,3R,4R,5R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
別名	巴糖醇益壽糖艾素糖 Isomalt Isomaltitol
識別
CAS號	64519-82-0 ^Y
PubChem	88735
ChemSpider	80068
SMILES	O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI	1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
InChIKey	SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
E編碼	953
性質
化學式	C₁₂H₂₄O₁₁
摩爾質量	344.31 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶固體
密度	1.7±0.1 g/cm³
危險性
NFPA 704	1 1 0
閃點	430.7±32.9 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。