二乙基氰化鋁

二乙基氰化鋁（Nagata試劑）^[3]是一種有機鋁化合物，化學式為((C
2H
5)
2AlCN)
n，它可用作α,β-不飽和酮的氫氰化反應的試劑。^[4][5][6]

二乙基氰化鋁
IUPAC名 diethylalumanylformonitrile
別名	Cyanodiethyl aluminium (Cyano-κC)diethyl-aluminium (Cyano-C)diethyl-aluminium Cyanodiethyl-(7CI,8CI) aluminium Cyanodiethylallane Cyanodiethylaluminium Diethylaluminium Cyanide
識別
CAS號	5804-85-3  Y
PubChem	16683962
性質
化學式	C5H10AlN
摩爾質量	111.12 g·mol−1
外觀	無色漿狀物[1] 暗棕色澄清液體（1 M甲苯溶液）[2]
密度	0.864 g/cm3 （25 °C，液體）
沸點	162 °C（0.02 mmHg）[1]
溶解性（水）	反應
溶解性	苯、甲苯、二異丙醚
危險性
閃點	7 °C[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

二乙基氰化鋁可由三乙基鋁和略過量的氰化氫於室溫以下反應製得：^[1]

n Et
3Al + n HCN → (Et
2AlCN)
n + n EtH

參考文獻

1. Takeshi Nakai, Katsuhiko Tomooka, Ananda Kumar Kanduluru. Diethylaluminum Cyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS), 2018. doi:10.1002/047084289X.rd165m.pub2
2. MSDS - 276863. Sigma-Aldrich. [December 9, 2012].
3. Nagata, W. Diethylaluminum cyanide. Organic Syntheses. 1988, VI: 307. doi:10.15227/orgsyn.052.0090.
4. Nagata, W. Alkylaluminum cyanides as potent reagents for hydrocyanation. Tetrahedron Lett. 1966, 7 (18): 1913–1918. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X.
5. Wade, K.; Wyatt, B. K. Reactions of organoaluminium compounds with cyanides. Part III. Reactions of trimethylaluminium, triethylaluminium, dimethylaluminium hydride, and diethylaluminium hydride with dimethylcyanamide. J. Chem. Soc. 1969: 1121–1124. doi:10.1039/J19690001121.
6. Coates, G. E.; Mukherjee, R. N. 35. Dimethylaluminium cyanide and its gallium, indium, and thallium analogues; beryllium and methylberyllium cyanide. J. Chem. Soc. 1963: 229–232. doi:10.1039/JR9630000229.