希夫鹼

希夫鹼（英語：Schiff base），或譯為席夫鹼、施夫鹼、偶氮甲鹼（Azomethine），是一類在氮原子上連有烷基或芳基的較穩定的亞胺，名字來源於化學家雨果·希夫。^[1]它的通式為R₁R₂C=N-R₃，R₃為芳基或烷基，不能是氫。

希夫鹼的基本結構能以亞胺的通式表示，但希夫鹼分子在 R³ 位置必須連接烷基或芳基，不能是氫。

芳香的希夫鹼通常由芳香胺先與羰基化合物（醛、酮）發生親核加成反應生成類似半縮醛的半胺醛，然後發生失水反應生成亞胺得到。以下是一個典型的希夫鹼製取反應：^[2]

4,4'-二胺基苯醚1（1.00 g、5.00 mmol）與o-香草醛2（1.52 g、10.00 mmol）在甲醇（40.00 mL）中混合，在室溫下靜待1小時，會出現橙色沉澱，經過濾和用甲醇洗滌過後，即可得到純淨的希夫鹼3（2.27 g、97.00 %）。

希夫鹼的生成也是酶與受質結合的常見形式，例如，醛縮酶與1,6-二磷酸果糖結合，生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮。

參見

• 亞胺

參考資料

1. IUPAC - Schiff bases (S05498). International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). [2022-03-05]. （原始內容存檔於2022-01-24）.
2. Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） open access publication.