Salen

Salen
別名	2,2'-亞乙基雙(亞甲基次氮基)聯苯酚，N,N'-亞乙基雙(水楊基亞胺)
識別
CAS號	94-93-9
性質
化學式	C16H16N2O2
莫耳質量	268.31 g·mol⁻¹
外觀	黃色固體
熔點	125.5 °C（398.6 K）
溶解性（水）	有機溶劑
附加數據頁
結構和屬性	折射率、介電係數等
熱力學數據	相變數據、固、液、氣性質
光譜數據	UV-Vis、IR、NMR、MS等
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

Salen是一類配位化學和均相催化中常用的螯合配體。Salen這個名字是由水楊醛（salicylaldehyde）和乙二胺（ethylenediamine，en）組合而成的。這種配體是淡黃色雲母狀固體，可溶於極性有機溶劑。

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在前人卟啉配合物研究的基礎上，Jacobsen與Katsuki設計出與之類似的salen配體，並應用於不對稱催化反應中，這個以手性Salen-Mn(III)配合物為氧化劑的反應被稱為Jacobsen環氧化反應。^[1]^[2]

聯苯酚H₂salen是配體salen^2-的共軛酸。但這個術語使用是不嚴格的，有時中性分子也被叫做salen。作為一種陰離子四齒配體，salen^2-與其他四齒配體類似，包括大環配體（例如卟啉、咕啉、丁二酮肟和一些希夫鹼）。

SalenH₂可以在市場上購買到。它最早由Pfeiffer製得。^[3]它通常是在反應容器中製備，然後加入金屬鹽，但這種配體也可以很容易地由純淨的水楊醛和乙二胺發生縮合反應製得。^[4]

由於手性salen配體在不對稱催化反應中的重要用途，例如研究發現手性Salen-Mn(III)配合物是催化烯烴不對稱環氧化反應的優良催化劑^[5]，對salen配體的研究也日益深入。除了具有C2軸能形成單核配合物的salen配體^[6]，能形成雙核甚至多核配合物的配體也有新發現^[7]^[8]，例如以苯酚和鄰叔丁基酚為原料可以合成手性salen配體5,5-亞甲基-雙-[(R,R)-{N-(3-叔丁基水楊醛)-N'-(3',5'-雙-叔丁基水楊醛)}-1,2-二苯乙二胺]^[9]。還有研究者在salen配體中引入羧基（用含羧基的鄰苯二胺衍生物代替乙二胺，增強了與稀土金屬的配位能力。^[10]

金屬salen配合物
Salen性質表

[1]
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[2]
Jacobsen, E. N; Zhang, W; Muci, A. R; Ecker, J. R; Deng, L. Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1,2-diaminocyclohexane. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113: 7063–7064. doi:10.1021/ja00018a068.
[3]
P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lübbe, T. Tsumaki. "Tricyclische orthokondensierte Nebenvalenzringe. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1933, 503: 84–130. doi:10.1002/jlac.19335030106.
[4]
Harvey Diehl, Clifford C. Hach. Bis(N,N' - Disalicylalethylenediamine) -μ - Aquodicobalt(II). Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 1950, 3: 196–201. ISBN 9780470132340. doi:10.1002/9780470132340.ch53.
[5]
Y N Ito, T Katsuki. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72: 603.
[6]
E N Jacobsen, W Zhang, M L Guler. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113:6703~6704.
[7]
P Wei, D A Atwood. Inorg. Chem., 1997, 36: 4060.
[8]
K B M Janssen, I Laquiere, W Dehaen et al. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8: 3481.
[9]
孫楊、唐寧. 一种新型手性二聚Salen配体的合成. 化學通報. 2004, 67.
[10]
高勇、張敏、楊亞婷、徐習亮. 新型salen配体的合成. 延安大學學報. 2008年3月, 27 (1): P46–47.

[zhang1990-1] [1]
Zhang, W; Loebach, J. L; Wilson, S. R; Jacobsen, E. N. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112: 2801–2803. doi:10.1021/ja00163a052.

[jacobsen1991-2] [2]
Jacobsen, E. N; Zhang, W; Muci, A. R; Ecker, J. R; Deng, L. Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1,2-diaminocyclohexane. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113: 7063–7064. doi:10.1021/ja00018a068.

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[4] [4]
Harvey Diehl, Clifford C. Hach. Bis(N,N' - Disalicylalethylenediamine) -μ - Aquodicobalt(II). Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 1950, 3: 196–201. ISBN 9780470132340. doi:10.1002/9780470132340.ch53.

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[6] [6]
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[8] [8]
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[10] [10]
高勇、張敏、楊亞婷、徐習亮. 新型salen配体的合成. 延安大學學報. 2008年3月, 27 (1): P46–47.

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歷史

命名

製備

其他salen配體

參見

參考資料