麩胺酸

「Glutamic acid」的各地常用名稱
「Glutamic acid」的各地常用名稱
中國大陸	穀氨酸
臺灣	麩胺酸
港澳	穀氨酸

麩胺酸
	IUPAC名; Glutamic acid ; 2-Aminopentanedioic acid ; 2-胺基戊二酸
縮寫	Glu, E
識別
CAS號	56-86-0（(L isomer)） ; 617-65-2（(D/L racemate)）
ChemSpider	591
SMILES	OC(=O)CCC(N)C(=O)O;
InChI	1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);
InChIKey	WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI	18237
KEGG	D0434
性質
化學式	C5H9NO4
莫耳質量	147.13 g·mol⁻¹
熔點	247~249 ℃
溶解性（水）	8.57 g/L
溶解性	乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)
pKa	2.10, 4.07, 9.47
磁化率	−78.5·10−6 cm3/mol
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

麩胺酸（英語：Glutamic acid）（符號 Glu或E^[4]，陰離子形式稱為麩胺酸 glutamate），學名α-胺基戊二酸，是一種 α-胺基酸，幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。麩胺酸是組成生物體內各種蛋白質的20種胺基酸之一。它是人類的非必需胺基酸，這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-胺基丁酸 (GABA) 的前體。

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其分子式為C
5H
9NO
4。麩胺酸以兩種旋光異構物形式存在；右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的^[5]。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)₂−COOH，具有兩個羧基-COOH和一個胺基−NH
2。

儘管麩胺酸和其他胺基酸天然存在於許多食物中，但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。這種物質是由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen 於 1866 年發現並鑑定的，他用硫酸處理了小麥麩質（因此得名 gluten）^[6]。 1908年，日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是麩胺酸。這些晶體在品嚐時，重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道，尤其是在海藻中。池田教授將這種味道稱為鮮味（umami）。隨後，他獲得了大規模生產麩胺酸結晶鹽、味精（麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG）的方法的專利^[7]^[8]。

電離

當麩胺酸溶於水時，胺基(−NH
2)可能獲得質子(H+
)，和/或羧基可能會失去質子，這取決於介質的酸度。

在足夠酸性的環境中，兩個羧基都被質子化，分子變成帶有單一正電荷的陽離子，HOOC−CH(NH+
3)−(CH
2)₂−COOH.^[9]

光學異構現象

麩胺酸是手性的；存在兩種鏡像對映異構體：d(−) 和 l(+)。 l型在自然界中更廣泛存在，但d型出現在一些特殊的環境中，例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁（通過麩胺酸消旋酶（英語：Glutamate racemase）從l型產生它）和哺乳動物的肝臟.^[10]^[11]

生物合成

More information 反應物, 產物 ...

反應物		產物	酶
麩醯胺酸 + H₂O	→	Glu + NH₃	GLS, GLS2
NAcGlu + H₂O	→	Glu + 乙酸鹽	N-Acetyl-glutamate synthase
α-Ketoglutarate + 菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H + NH₄⁺	→	Glu + 菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸⁺ + H₂O	GLUD1, GLUD2^[12]
α-Ketoglutarate + α-amino acid	→	Glu + α-keto acid	Transaminase
1-Pyrroline-5-carboxylate + NAD⁺ + H₂O	→	Glu + NADH	ALDH4A1
N-Formimino-L-glutamate + FH₄	→	Glu + 5-formimino-FH₄	FTCD
NAAG	→	Glu + NAA	GCPII

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工業合成

麩胺酸是胺基酸中生產規模最大的，2006年估計年產量約150萬噸。^[13]

麩胺酸是動物體內中樞神經系統的一種重要的興奮性神經傳導物質。它的特異性受體有三大類：AMPA（α-胺基-3-羥基-5-甲基-4-異唑丙酸），NMDA（N-甲基-D-天門冬胺酸）和卡英酸（Kainate，紅藻胺酸／海人藻酸）。
麩胺酸，在醫學上主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育；食品工業上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是麩胺酸鈉鹽。
加工食品常含有人工抽取的麩胺酸，在食物包裝上以不同名稱列出。有研究^{[來源請求]}指出會影響新陳代謝，增加肥胖的機會，甚至影響其他身體機能。

代謝

麩胺酸是細胞代謝中的關鍵化合物。在人類中，膳食蛋白質經由消化分解成胺基酸，胺基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。胺基酸降解的關鍵過程是轉胺基作用，其中胺基酸的胺基轉移為 α-酮酸，通常由轉胺酶催化。

[1]
L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始內容存檔於2023-10-06）.
[2]
Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330.
[3]
Amino Acid Structures. cem.msu.edu. （原始內容存檔於1998-02-11）.
[4]
Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始內容存檔於2017-08-29）.
[5]
Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
[6]
R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 編. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012].
[7]
Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始內容存檔於2008-10-12）.
[8]
Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. （原始內容存檔於2007-10-28）.
[9]
Albert Neuberger (1936), "Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters". Biochemical Journal, volume 30, issue 11, article CCXCIII, pp. 2085–2094. PMC 1263308.
[10]
National Center for Biotechnology Information, "D-glutamate". PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.
[11]
Liu, L.; Yoshimura, T.; Endo, K.; Kishimoto, K.; Fuchikami, Y.; Manning, J. M.; Esaki, N.; Soda, K. Compensation for {{{2}}}-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by {{{2}}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1998, 62 (1): 193–195. PMID 9501533. doi:10.1271/bbb.62.193 .
[12]
Grabowska, A.; Nowicki, M.; Kwinta, J. Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics. Acta Physiologiae Plantarum. 2011, 33 (5): 1981–1990. doi:10.1007/s11738-011-0801-1 .
[13]
Alvise Perosa; Fulvio Zecchini. Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction. John Wiley & Sons. 2007: 25. ISBN 978-0-470-12407-9.

[NLM-1] [1]
L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始內容存檔於2023-10-06）.

[2] [2]
Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330.

[3] [3]
Amino Acid Structures. cem.msu.edu. （原始內容存檔於1998-02-11）.

[4] [4]
Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始內容存檔於2017-08-29）.

[Web1-5] [5]
Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.

[6] [6]
R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 編. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012].

[guardian-7] [7]
Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始內容存檔於2008-10-12）.

[8] [8]
Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. （原始內容存檔於2007-10-28）.

[neub-9] [9]
Albert Neuberger (1936), "Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters". Biochemical Journal, volume 30, issue 11, article CCXCIII, pp. 2085–2094. PMC 1263308.

[Dglut-10] [10]
National Center for Biotechnology Information, "D-glutamate". PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.

[DgEcoli-11] [11]
Liu, L.; Yoshimura, T.; Endo, K.; Kishimoto, K.; Fuchikami, Y.; Manning, J. M.; Esaki, N.; Soda, K. Compensation for {{{2}}}-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by {{{2}}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1998, 62 (1): 193–195. PMID 9501533. doi:10.1271/bbb.62.193 .

[springerlink-12] [12]
Grabowska, A.; Nowicki, M.; Kwinta, J. Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics. Acta Physiologiae Plantarum. 2011, 33 (5): 1981–1990. doi:10.1007/s11738-011-0801-1 .

[PerosaZecchini2007-13] [13]
Alvise Perosa; Fulvio Zecchini. Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction. John Wiley & Sons. 2007: 25. ISBN 978-0-470-12407-9.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

麩胺酸

電離

光學異構現象

生物合成

工業合成

代謝

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歷史

化學

合成

麩胺酸的生物重要性

功能與用途

參見

參考文獻

麩胺酸




IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-胺基戊二酸
縮寫	Glu, E
識別
CAS號	56-86-0（(L isomer)） ^N 617-65-2（(D/L racemate)） ^N
ChemSpider	591
SMILES	OC(=O)CCC(N)C(=O)O
InChI	1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI	18237
KEGG	D0434
性質
化學式	C₅H₉NO₄
莫耳質量	147.13 g·mol⁻¹
熔點	247~249 ℃
溶解性（水）	8.57 g/L ^[1]
溶解性	乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)^[2]
pK_a	2.10, 4.07, 9.47^[3]
磁化率	−78.5·10⁻⁶ cm³/mol
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。