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三硝基間苯二胺(代號:DATB[註 1])是一種鈍感的耐熱炸藥,主要作為壓裝炸藥和火箭推進劑改性劑使用,曾用於裝填AIM-7E空對空飛彈戰鬥部[7]。三硝基間苯二胺的系統命名法名稱為1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯,僅較TATB分子少一個氨基,該結構也導致二者具有耐熱、鈍感等諸多相似性質[3][8]。
1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯 | |
---|---|
IUPAC名 2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diamine 1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯 | |
別名 | DATB 二氨基三硝基苯 2,4,6-三硝基苯二胺 |
識別 | |
CAS號 | 1630-08-6 |
PubChem | 15396 |
ChemSpider | 14655 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | FZAZPMLWYUKRAE-UHFFFAOYSA-N |
EINECS | 216-626-4 |
性質 | |
化學式 | C6H5N5O6 |
莫耳質量 | 243.13 g·mol⁻¹ |
外觀 | 黃色粉狀結晶[1] |
密度 | 1.838g/cm3[2] |
熔點 | 286°C[2] 288 °C[1] |
溶解性(水) | 不溶[3] |
溶解性 | 不溶於乙醇、乙醚; 微溶於四氯化碳、丙酮、乙酸乙酯; 溶於四氫呋喃、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸[3] |
熱力學[2] | |
ΔfHm⦵298K | -98.74kJ·mol−1 |
ΔcHm⦵ | -2976.7kJ·mol−1 |
Cp | 70.2J·mol-1·K-1 |
爆炸性 | |
撞擊感度 | 78.4J[4] |
摩擦感度 | >350N(鈍感)[2] |
爆速 | 7414m/s(1.765g/cm3)[5] 7659m/s(1.816g/cm3)[2] |
結構 | |
空間群 | Pc[6] |
相關物質 | |
相關化合物 | TATB |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
為便於敘述,下文統一稱三硝基間苯二胺為DATB。
DATB屬單斜晶系,空間群為Pc,其晶胞參數為a=0.7039nm,b=0.5169nm,c=1.1583nm,β=95.22°,V=0.4358nm3。DATB的每個單胞內包含44個原子[註 2],在氫鍵的作用下,晶體內分子沿a軸呈鏈狀結構分布,與TATB和石墨的層狀結構存在顯著差異[9]。DATB的晶體結構會隨著壓力改變而變化,其趨勢為隨著壓力上升,a、b、c均會減小,其中當壓力達到7.5GPa附近時,DATB結構會發生突變,a、c迅速下降但b迅速上升,此時DATB晶體結構失穩,該突變發生後晶胞參數變化率恢復正常[10]。
DATB在常規溶劑中溶解性較差,其不溶於水、乙醇、正丙醇和乙醚,微溶於苯、二氯乙烷、四氯化碳、丙酮、硝基甲烷和乙酸乙酯,但其在四氫呋喃、二甲基甲醯胺和二甲基亞碸中溶解性較好[3][註 3]。
DATB熱安定性能優良,在100°C環境下安置48小時失重約0.1%,第二個48小時失重約0.01%。250°C環境下,前2小時失重約4.6%,4小時失重約5.8%[5]。
DATB熔點約286°C,其DSC曲線在286.3°C有尖銳吸熱峰[註 4],隨後在345°C附近出現分解放熱峰,即DATB的熱解過程為先熔化後分解。DATB熱分解過程中,硝基與氨基的IR特徵吸收先於苯環消失[註 5],前兩者在較早期的反應中分解出一氧化氮、氫氣、水等氣體,後者則在較晚期的反應中放出一氧化氮、氰化氫、一氧化碳等氣體並最終進一步分解放出二氧化碳和一氧化碳[12]。
DATB可通過多種原料經不同工藝流程製備,其主要方法包括:以間二甲氧基苯為原料,經磺化、硝化、胺化步驟,最終製成DATB;以間硝基苯胺為原料,經硝化、胺化製成DATB[5];以苯甲酸為原料,經定位硝化、胺化、二次硝化、二次胺化,最終製成DATB[13]。三種製備方法流程示意圖如下:
以間二甲氧基苯為原料:[3]
以間硝基苯胺為原料:[5]
以苯甲酸為原料:[13]
密度為1.79g/cm3時,DATB爆壓為24.3GPa,爆熱4714kJ/kg,爆速7520m/s[4]。此外,DATB爆速還與其密度正相關:1.765g/cm3時爆速為7414m/s,1.816g/cm3時爆速為7659m/s[2][5]。
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