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單磷酸腺苷(英文:Adenosine monophosphate,簡稱AMP),又名5'-腺嘌呤核苷酸腺苷酸,是一種在核糖核酸(RNA)中發現的核苷酸。它是一種磷酸核苷腺苷,並由磷酸鹽官能基戊醣核糖鹼基腺嘌呤所組成。[1]

快速預覽 單磷酸腺苷, 識別 ...
單磷酸腺苷
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IUPAC名
5'-腺嘌呤核苷酸
縮寫 AMP
識別
CAS編號 61-19-8  checkY
PubChem 6083
ChemSpider 5858
SMILES
 
  • O[C@H]1[C@H]([C@@H]
    (O[C@@H]1COP(O)(O)=O)
    N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI
 
  • 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI 16027
DrugBank DB00131
KEGG C00020
MeSH Adenosine+monophosphate
IUPHAR配位基 2455
性質
化學式 C10H14N5O7P
莫耳質量 347.22 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末晶體
密度 2.32 g/mL
熔點 178-185 °C(451-458 K)
沸點 798.5 °C(1072 K)
pKa 0.9, 3.8, 6.1
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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生產及降解

單磷酸腺苷可以從腺苷酸激酶催化兩個二磷酸腺苷(ADP)分子合成三磷酸腺苷(ATP)時生成:

或是經由水解ADP的高能磷酸鍵生成:

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸鹽

核糖核酸(RNA)被分解後,一磷酸核苷,包括一磷酸腺苷會被生成。

而AMP可以從以下的方式再生成ATP:

(腺苷酸激酶在另一方向)
(此一步驟是經常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶氧化磷酸化採用)

AMP亦可由肌腺苷酸脫胺酶釋放一組基轉為一磷酸肌苷

在分解代謝的過程中,AMP可以轉化成為尿酸排出體外。

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環磷酸腺苷

AMP亦可有一種環狀結構稱為環磷酸腺苷(或稱為cAMP)。在某些細胞腺苷環化酶催化ATP成為cAMP,並一般由腎上腺素升糖素所調節。cAMP在細胞內的訊息傳遞起著重要的角色。

商業應用

另外,AMP在對人類測試後,有著壓抑苦味的特性,使得食物仿佛甜些。這種發現可以使得低卡路里食物更美味,在對肥胖症擔心的時間,成為改善食物質素的較有益方法。這種特性於2004年9月已經得到美國食品藥物管理局的批准,由美國紐澤西州靈瓜金以AMP作為食品的苦味遮罩的專利。[2]

內部連結

核糖核苷酸

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單磷酸腺苷
AMP
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二磷酸腺苷
ADP
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三磷酸腺苷
ATP
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單磷酸鳥苷
GMP
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二磷酸鳥苷
GDP
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三磷酸鳥苷
GTP
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單磷酸胸苷
TMP
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二磷酸胸苷
TDP
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三磷酸胸苷
TTP
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單磷酸尿苷
UMP
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二磷酸尿苷
UDP
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三磷酸尿苷
UTP
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單磷酸胞苷
CMP
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二磷酸胞苷
CDP
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三磷酸胞苷
CTP

去氧核糖核苷酸

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單磷酸去氧腺苷
dAMP
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二磷酸去氧腺苷
dADP
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三磷酸去氧腺苷
dATP
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單磷酸去氧鳥苷
dGMP
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二磷酸去氧鳥苷
dGDP
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三磷酸去氧鳥苷
dGTP
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單磷酸去氧胸苷
dTMP
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二磷酸去氧胸苷
dTDP
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三磷酸去氧胸苷
dTTP
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單磷酸去氧尿苷
dUMP
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二磷酸去氧尿苷
dUDP
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三磷酸去氧尿苷
dUTP
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單磷酸去氧胞苷
dCMP
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二磷酸去氧胞苷
dCDP
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三磷酸去氧胞苷
dCTP

參考文獻

外部連結

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