2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷

2,3,5,6,7,8-六亞甲基雙環[2.2.2]辛烷是一種有機化合物，化學式為C₁₄H₁₄。它可由順丁烯二酸酐和香豆酸為原料經多步反應得到。^[2]它和四氰基乙烯、乙炔二甲酸二甲酯等強雙烯體反應，得到單、雙或三加成產物。^[3]它和九羰基二鐵在己烷反應，可以得到C₁₄H₁₄·[Fe(CO)₃]_n（n=1, 2, 3）混合物。^[4]它和二氧化硫反應，只會得到單加成或雙加成的碸，雙加成的環碸的「桶烯效應」會讓三加成產物變得不穩定。^[5]

2,3,5,6,7,8-六亞甲基雙環[2.2.2]辛烷
識別
CAS號	74772-12-6  Y
性質
化學式	C14H14
摩爾質量	182.26 g·mol−1
外觀	晶體
密度	1.09 g·cm−3[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

參考文獻

1. A. Alan Pinkerton, Dieter Schwarzenbach, Olivier Pilet, Pierre Vogel. Crystal and Molecular Structure of 2,3,5,6,7,8-Hexamethylidenebicyclo [2.2.2]octane (?[2.2.2]hericene?). Helvetica Chimica Acta. 1983-07-27, 66 (5): 1532–1536 [2022-04-27]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19830660521. （原始內容存檔於2022-04-27） （德語）.
2. Olivier Pilet, Pierre Vogel. 2,3,5,6,7,8-Hexakis(methylen)bicyclo[2.2.2]octan. Angewandte Chemie. 1980-12, 92 (12): 1036–1037 [2022-04-27]. doi:10.1002/ange.19800921207. （原始內容存檔於2022-04-27） （德語）.
3. Olivier Pilet, Jean-Luc Birbaum, Pierre Vogel. Preparation andDiels-Alder Reactivity of 2,3,5,6,7,8-Hexamethylidenebicyclo [2.2.2]octane (?[2.2.2]Hericene?). Force-field calculations of exocyclic dienes as a moiety of bicyclic skeletons. Helvetica Chimica Acta. 1983-02-02, 66 (1): 19–34 [2022-04-27]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19830660103. （原始內容存檔於2021-11-06） （德語）.
4. Ulrich Hänisch, Enrico Tagliaferri, Raymond Roulet, Pierre Vogel. Preparation and Diels - Alder Reactivity of Tricarbonyliron Complexes of [2.2.2]Hericene. Helvetica Chimica Acta. 1983-11-02, 66 (7): 2182–2190 [2022-04-27]. doi:10.1002/hlca.19830660729. （原始內容存檔於2022-04-27） （英語）.
5. Jean-Luc Birbaum, Pierre Vogel. Tandem cheletropic additions of sulfur dioxide to [2.2.2]hericene. The ?barrelene effect?. Helvetica Chimica Acta. 1988-09-28, 71 (6): 1474–1482 [2022-04-27]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19880710611. （原始內容存檔於2022-04-27） （德語）.