1,3,5-三㗁烷

1,3,5-三㗁烷，又被稱為三聚甲醛，是一種具有分子式C₃H₆O₃的有機化合物。其在常溫常壓下是一種具氯仿氣味的白色固體。1,3,5-三㗁烷為甲醛穩定的三聚體，並為三㗁烷的其中一個位置異構物，其分子骨架為由碳、氧原子交替排列的六元環，具有三個碳原子和三個氧原子。

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1,3,5-三㗁烷
IUPAC名 1,3,5-Trioxane
別名	間三㗁烷、1,3,5-三氧雜環己烷、1,3,5-三氧六環、三聚甲醛
識別
CAS編號	110-88-3  Y
ChemSpider	7790
SMILES	O1COCOC1
ChEBI	38043
RTECS	YK0350000
性質
化學式	C3H6O3
莫耳質量	90.08 g·mol−1
外觀	白色結晶固體
密度	1.17 g/cm3 (65 °C)[1]
熔點	62 °C（335 K）
沸點	115 °C（388 K）
溶解性（水）	221 g/L[1]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H228, H335, H361
P-術語	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704	2 2 0
閃點	45 °C（113 °F）[1]
相關物質
相關化學品	甲醛 1,2,4-三㗁烷 多聚甲醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備方式

1,3,5-三㗁烷可由在酸性含高濃度甲醛水溶液環境中催化下由甲醛的三聚反應下製備得來^[2]：

應用

1,3,5-三㗁烷經常與甲醛、多聚甲醛相通使用^[3][4]。1,3,5-三㗁烷亦為每年生成約一百萬噸聚甲醛塑膠的合成原料^[2]。1,3,5-三㗁烷其他的應用涉及其可分解為三分子甲醛的特性，因此其也可做為紡織品和木製品的黏合劑。此外，1,3,5-三㗁烷和優洛托品混合並壓製成的燃料錠，可做軍隊或野外露營的烹煮燃料。

在實驗室中，1,3,5-三㗁烷也作為無水甲醛的來源^[5]。

參見

• 甲醛
• 多聚甲醛
• 三㗁烷
• 1,3,5-三氧雜環己烷三酮

參考資料

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a11_619
3. K. Chen; C. S. Brook; A. B. Smith, III. 6,7-Dihydrocyclopenta-1,3-Dioxin-5(4H)-One. Organic Syntheses. 1998, 75: 189. doi:10.15227/orgsyn.075.0189.
4. D. S. Connor; G. W. Klein; G. N. Taylor; R. K. Boeckman, Jr; J. B. Medwid. Benzyl Chloromethyl Ether. Organic Syntheses. 1972, 52: 16. doi:10.15227/orgsyn.052.0016.
5. W. O. Teeters; M. A. Gradsten. Hexahydro-1,3,5-Tripropionyl-s-Triazine. Organic Syntheses. 1950, 30: 51. doi:10.15227/orgsyn.030.0051.