水楊醛

水楊醛，也稱鄰羥基苯甲醛、2-羥基苯甲醛，分子式為C₆H₄CHO-2-OH，^[1]室溫下為無色油狀液體。

水楊醛
鍵線式 球棍模型
IUPAC名 2-Hydroxybenzaldehyde
別名	2-羥基苯甲醛 鄰羥基苯甲醛
識別
CAS號	90-02-8  Y
ChemSpider	13863618
SMILES	OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI	1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
InChIKey	SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD
ChEBI	16008
性質
化學式	C7H6O2
莫耳質量	122.12 g·mol⁻¹
外觀	無色油狀液體
密度	1.146 g/cm3
熔點	-7 °C
沸點	196-197 °C
相關物質
相關化學品	水楊酸、苯甲醛 水楊醛肟
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

水楊醛是製取多種螯合配體的原料，可由苯酚與氯仿在氫氧化鈉溶液中加熱發生瑞穆爾-悌曼反應製備：

水楊醛可發生多種反應：

• 與胺縮合生成施夫鹼，與乙二胺縮合得到Salen配體，與羥胺縮合得到水楊醛肟。
• 用過氧化氫氧化得到鄰苯二酚。^[2]
• 與丙二酸二乙酯縮合得到香豆素衍生物。^[3]
• 與氯乙酸發生威廉姆遜合成環化得到苯並呋喃。^[4]

製備：

由苯酚和氯仿在氫氧化鈉溶液中反應得到。改進的製法是由鄰甲苯酚與三氯氧磷或光氣反應、再經水解製得。也可以由水楊酸電解還原或由水楊醯鹵催化還原製得。

參考資料

1. Merck Index, 11th Edition, 8295.
2. Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149.
3. Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165.
4. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.