鄰苯二甲酸二異辛酯

鄰苯二甲酸二異辛酯（英語：diisooctyl phthalate，簡稱DIOP）是一種有機化合物，化學式C₂₄H₃₈O₄，自然界可見於千屈菜^[1]、蜜蜂屬^[2]、芒果樹^[3]等物種。工業上作為塑化劑使用，因毒性低，被多國允許用於食品包裝塑料中。

鄰苯二甲酸二異辛酯
英文名	Diisooctyl phthalate
識別
CAS號	27554-26-3
PubChem	33934
ChemSpider	31280
SMILES	CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC(C)C
InChI	InChI=1S/C24H38O4/c1-19(2)13-7-5-11-17-27-23(25)21-15-9-10-16-22(21)24(26)28-18-12-6-8-14-20(3)4/h9-10,15-16,19-20H,5-8,11-14,17-18H2,1-4H3
InChIKey	IJFPVINAQGWBRJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34710
性質
化學式	C24H38O4
摩爾質量	390.56 g·mol−1
外觀	透明油狀液體，有微弱特殊氣味
密度	0.986-0.987 g/cm3 （20°C）
熔點	-45°C
沸點	370℃
溶解性（水）	水溶解度<0.1%，微溶於乙二醇、甘油、胺類等有機溶劑、完全溶於汽油、礦物油
危險性
閃點	221℃
自燃溫度	246℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質與用途

DIOP為透明油狀粘稠液體，微具特殊氣味。幾乎不溶於水，微溶於甘油、乙二醇，溶於乙醇、乙醚，完全溶於汽油、礦物油。能與大多數樹脂具有良好的相容性，除醋酸纖維素、聚醋酸乙烯酯外，對幾乎所有工業樹脂有良好的相容性^[4]。

DIOP含量與樹脂相容性程度^[5]

樹脂	10%	25%	50%
醋酸纖維素（乙醯化程度39-42%）	不相容	不相容	不相容
醋酸丁酸纖維素（乙醯化程度31%，丁醯化程度16%）	相容	部分相容	不相容
硝酸纖維素（含氮量11%）	相容	相容	相容
乙基纖維素（乙氧基=47-48%）	相容	相容	相容
聚氯乙烯	相容	相容	相容
氯乙烯（95%）-醋酸乙烯（5%）共聚物	相容	相容	相容
氯化橡膠（氯含量=65%）	相容	相容	相容
聚乙烯醇縮丁醛	相容	部分相容	部分相容
聚苯乙烯（分子量85,000～100,000）	相容	部分相容	部分相容

可作為聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纖維素樹脂和合成橡膠的主增塑劑。電絕緣性和耐油性好，塑化性能與鄰苯二甲酸二辛酯（DOP）大體相近，但電性能、增塑效率、低溫性能略遜於DOP。可代替DOP用於製作薄膜、片板材、擠塑品、增塑糊，電線電纜、板材、 人造革等。其初始粘度低、且貯存過程中粘度的變化小，特別適用於在增塑糊中^[4]。

因異辛醇鏈存在多種同分異構體，實際產品為這些異構體的混合物^[5]。

DIOP毒性低，毒性係數T=200，大白鼠經口半數致死量為22.6 mL/kg。法國、義大利、日本、荷蘭、英國、美國批准其添加至食品包裝材料中。因為油脂容易使塑料中的DIOP溶出，因此含有DIOP的包裝材料不宜長期接觸油膩食品^[5]。

製備

DIOP傳統工業生產方法是採用苯酐和異辛醇在濃硫酸催化下酯化得到^[6]。經過連續或間接酯化後進行純鹼中和、水洗、脫醇、蒸汽蒸餾或壓濾即可得到純品^[7]。後續也有鈦酸酯、 固體超強酸、雜多酸催化酯化法實現工業化。此外還可利用鄰苯二甲酸二甲酯與異辛醇進行酯交換得到^[8]。

參考資料

1. Rauha JP; Salminen JP; Pihlaja K; Vuorela H; Jussi-Pekka Rauha; Juha-Pekka Salminen; Kalevi Pihlaja; Heikki Vuorela. Characterization of the polyphenolic composition of purple loosestrife (Lythrum salicaria).. Zeitschrift für Naturforschung C. 2001-01, 56 (1-2). doi:10.1515/ZNC-2001-1-203.
2. K Boutabet; W Kebsa; M Alyane; M Lahouel. Polyphenolic fraction of Algerian propolis protects rat kidney against acute oxidative stress induced by doxorubicin. Indian Journal of Nephrology. 2011-04, 21 (2). doi:10.4103/0971-4065.82131.
3. Herianus J.D Lalel; Zora Singh; Soon Chye Tan. Glycosidically-bound aroma volatile compounds in the skin and pulp of ‘Kensington Pride’ mango fruit at different stages of maturity. Postharvest Biology and Technology. 2003-08, 29 (2). doi:10.1016/S0925-5214(02)00250-8.
4. 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 577. ISBN 7501927707.
5. 呂世光. 塑料橡胶助剂手册. 北京: 中國輕工業出版社. 1995: 23–25. ISBN 9787501917136.
6. 李繼忠. 邻苯二甲酸二异辛酯和邻苯二甲酸二正辛酯的合成. 蘭州理工大學學報. 2006, 32 (1): 73-75. doi:10.3969/j.issn.1673-5196.2006.01.020.
7. 《實用化學品配方手冊》編委會. 实用化学品配方手册. 成都: 四川科技出版社. 2009. ISBN 9787536466456.
8. 劉霞、胡應喜、張琳. 酯交换法合成邻苯二甲酸二异辛酯. 化學試劑. 2004, 26 (5): 301-302. doi:10.3969/j.issn.0258-3283.2004.05.019.