麩醯胺酸(英語:Glutamine,縮寫 Gln,符號 Q),又稱左旋麩醯胺酸(Levoglutamide),是一種非必需胺基酸與條件必需胺基酸,且是唯一一種可直接通過腦血管障壁(BBB)的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。在人血中,麩醯胺酸是含量最豐富的游離胺基酸[1]。
麩醯胺酸 | |||
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IUPAC名 Glutamine | |||
別名 | L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari | ||
識別 | |||
縮寫 | Gln, Q | ||
CAS號 | 56-85-9 | ||
PubChem | 738 | ||
ChemSpider | 718 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL | ||
ChEBI | 28300 | ||
KEGG | C00303 | ||
IUPHAR配體 | 723 | ||
性質 | |||
化學式 | C5H10N2O3 | ||
莫耳質量 | 146.14 g·mol−1 | ||
熔點 | 約在185 °C分解 | ||
溶解性(水) | 41.3 g/L(25 °C) | ||
pKa | pKa1 = 2.17(-COOH) pKa2 = 9.13(-NH3+) | ||
[α]20 D |
+6.5º (H2O, c = 2) | ||
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
「Glutamine」的各地常用名稱 | |
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中國大陸 | 穀氨酰胺 |
臺灣 | 麩醯胺酸 |
港澳 | 穀氨醯胺 |
當受傷或患病時,人體就可能需要藉由攝取含麩醯胺酸的食物來獲得足夠的量,故稱條件必需胺基酸。腸道活化免疫細胞,腎細胞以及癌細胞消耗最多麩醯胺酸[2]。生物體通過麩胺醯胺合成酶催化麩胺酸和銨鹽反應生成麩胺醯胺。
對應的密碼子:CAA 或者 CAG。
性質
除了味精以外,左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉、牛奶(奶製品)、雞肉、雞蛋、魚肉、穀類、甘藍菜、甜菜根、豆類、菠菜和西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物(如:味噌)中也有少量的左旋麩醯胺酸。
在生化領域有多種應用,包括:
- 合成DNA的受質之一。
- 在合成蛋白質扮演重要角色。
- 為腸道細胞的主要能量來源。
- 為快速分裂的免疫細胞的前導物質,故可增強免疫力。
- 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
- 腦細胞的替代能量來源,並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。
此外,針對不能進食的外科病人,手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的麩醯胺酸(以及精胺酸、ω-3脂肪酸等等),除了增強免疫力避免感染,也加快病人的復原。
麩醯胺酸漱口水可能有助於預防接受化療者的口腔黏膜炎,但靜注麩醯胺酸似乎對預防胃腸道黏膜炎無效[3]。
一項研究發現,與智力障礙相關的蛋白質SLC6A17能且只能向神經細胞突觸囊泡(SV)中轉運麩醯胺酸,這提示麩醯胺酸可能具有神經傳導物質功能,但該猜想需要得到進一步論證。[4]
參考文獻
外部連結
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