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薁 | |
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IUPAC名 Azulene | |
系統名 bicyclo[5.3.0]decapentaene Azulene[1] 雙環[5.3.0]癸五烯 | |
別名 | 藍烴、甘菊環 |
識別 | |
CAS號 | 275-51-4 ![]() |
PubChem | 9231 |
ChemSpider | 8876 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT |
EINECS | 205-993-6 |
ChEBI | 31249 |
RTECS | CO4570000 |
KEGG | C13392 |
性質 | |
化學式 | C10H8 |
莫耳質量 | 128.17 g·mol⁻¹ |
外觀 | 青藍色片狀晶體[2] |
氣味 | 無[3] |
密度 | 1.037 g/cm3 |
熔點 | 99 °C(372 K)([2]) |
沸點 | 242 °C(515 K)([5]) |
溶解性(水) | 幾乎不溶[3] |
溶解性 | 可溶於有機溶劑[3] |
磁化率 | -98.5·10−6 cm3/mol[4] |
熱力學 | |
ΔcHm⦵ | −1266.5 kcal/mol[6] |
危險性 | |
警示術語 | R:R51/53 |
安全術語 | S:S61 |
歐盟分類 | ![]() |
主要危害 | 有毒 |
閃點 | 76.66 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
薁是一種含有七元環與五元環的稠環芳烴。和萘相似,薁分子中含有10個π電子的共振結構,但是其共振穩定能只有萘的一半。薁可看做由環庚三烯正離子(䓬離子)和環戊二烯負離子構成,因此薁分子具有約1.08D的電偶極矩。[8]由於極性,薁的五元環一側容易發生親電取代反應,七元環一側容易發生親核取代反應。薁的芳香性略低於萘,更容易加氫生成環戊烷並環庚烷。
薁在基態的極性反映在它的深色上,這對於小的不飽和芳族化合物來說是不尋常的。[9]薁不符合卡莎規則,其許多衍生物也都不會在最低激發態發出螢光。[10]
由於薁的特殊結構,科學家一直關注其合成方法。[11]1939年,科學家St. Pfau和Plattner用茚滿和重氮乙酸乙酯首次人工合成薁。[12]
有效的薁一鍋法涉及了環戊二烯與不飽和的C5合成子的環化。[13]環庚三烯前體的替代方法早已為人所知,下面顯示了一種說明性方法。[14][15]
步驟:
在有機金屬化學中,薁可作為低價金屬中心的配體,其配合物包括 (azulene)Mo2(CO)6和(azulene)Fe2(CO)5。[16]
1-羥基薁是不穩定的綠色油狀液體,沒有酮-烯醇互變異構。[17]穩定的2-羥基薁可以由2-甲氧基薁和氫溴酸反應而成,有酮-烯醇互變異構。[18]它的酸性比苯酚和萘酚強,在水中的pKa為8.71。6-羥基薁的酸性更強,在水中的 pKa為7.38。[18]