苯硼酸

苯硼酸（化學式：PhB(OH)₂）是一種有機硼酸，由硼酸中的一個羥基為苯基所替換而得到。

苯硼酸
英文名	Phenylboronic acid
別名	苯基硼酸
識別
CAS號	98-80-6  Y
PubChem	66827
ChemSpider	60191
SMILES	B(c1ccccc1)(O)O
InChI	1/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChIKey	HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ
EINECS	202-701-9
ChEBI	44923
DrugBank	DB01795
性質
化學式	C6H7BO2
莫耳質量	121.93 g·mol⁻¹
外觀	白色粉末
熔點	216～219 ℃
溶解性（水）	10 g/L (20℃)[1]
結構
分子構型	平面型
危險性
歐盟危險性符號 刺激性 Xi 有害 Xn 危害環境N
警示術語	R：R22, R36/37/38, R20/21/22[1]
安全術語	S：S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1]
MSDS	[1][失效連結]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

白色斜方晶體，在水和苯等溶劑中溶解度不大，易溶於乙醚和甲醇。分子為平面型，理想的分子對稱性為C_2v。硼原子為 sp² 雜化，含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。^[2]

暴露在空氣中或者在加熱條件下，容易脫水，形成三分子的聚合物。

製備

該試劑已商品化，各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑（如苯基溴化鎂）與硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反應來製備。^[3]

${\displaystyle {\rm {\ PhMgBr+B(OMe)_{3}\rightarrow PhB(OMe)_{2}+MeOMgBr}}}$

${\displaystyle {\rm {\ PhB(OMe)_{2}+H_{2}O\rightarrow PhB(OH)_{2}+MeOH}}}$

應用

用作有機合成試劑。用途有：

• Suzuki反應中的試劑。^[4]
• 可與二醇或二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性質可用於順式和反式二醇的分離。
• 用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應，而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和矽醚化等反應中都比較穩定。

參考資料

1. Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. （原始內容存檔於2021-08-16）.
2. Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430.
3. Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68.
4. Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866.