保護基

保護基（protecting group、protective group）是有機合成上的一個概念。是使有機分子中特定官能基發生希望的反應，同時抑制其他官能基的反應而通過特定試劑將一部分官能基可逆地轉化成惰性基團的策略。它在多步驟的有機合成中起重要作用^[1]。

有機合成中常需要保護的官能基有羥基、胺基、羰基等等。保護基的使用提高了有機合成的可操作性和準確性，使人們能夠合成更加複雜的分子，但是在上保護基、去保護基的同時，也降低了反應的總產率。避免使用保護基一直是合成家的夢想，但是「在可預見的未來，如同死亡和稅收一樣，保護基的使用是有機合成中不可避免的東西。」

常見的保護基

保護醇羥基

• 乙醯基（Ac）
• 2-甲氧基乙基甲基醚（MEM）
• 甲氧甲基醚（MOM）
• 對甲氧基苯甲基（PMB）
• 甲硫甲基醚（MTM）
• 特戊醯基（Piv）
• 四氫吡喃（THP）
• 矽醚保護基：如三甲基矽基（TMS）、三級丁基二甲基矽基（TBDMS）、三異丙基矽基（TIPS）
• 甲基醚

保護胺基

叔丁氧羰基 (BOC).

• 苄氧羰基（Cbz）
• 叔丁氧羰基（BOC）
• 9-芴甲氧羰基（FMOC）
• 苯甲基（Bn）
• 對甲氧苯基（PMP）

1. 叔丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl) 縮寫t-Boc 在以下條件穩定：H₂/Pd或鹼 除去條件： HBr+CH₃COOH或CF₃COOH
2. 苄氧羰基(carbobenzoxy) 縮寫CBz 在以下條件穩定：CF₃COOH或鹼 除去條件：HBr+CH₃COOH或H₂/Pd
3. 2-聯苯基-2-丙氧羰基(2-biphenyl-2-propoxycarbonyl) 縮寫BPoc 在以下條件穩定：鹼 除去條件：CF₃COOH或HCOOH，CF₃COOH或HBr
4. 鄰苯二甲醯亞胺基(phthaloyl) 在以下條件穩定：Na-NH₃,H₂/Ph,HCl或HBr+CH₃COOH 除去條件：NH₂NH₂-H₂O
5. 對甲苯磺醯基(p-toluenesulfonyl) 縮寫Tosyl 在以下條件穩定：HBr+CH₃COOH或鹼 除去條件：Na-NH₃
6. 三苯甲基(triphenylmethyl) 縮寫Trityl 在以下條件穩定：鹼 除去條件：H₂/Pd或CF₃COOH（80%）
7. 甲醯基(formyl) 在以下條件穩定：H₂/Pd或Na-NH₃ 除去條件：NH₂NH₂+醇+鹼
8. 三氟乙醯基(trifluoroacetyl) 在以下條件穩定：CF₃COOEt 除去條件：溫和鹼性條件

保護羰基

• 縮醛與縮酮
• 偕二酸酯
• 二噻烷

保護羧基

• 甲基酯
• 苯甲基酯
• 三級丁基酯
• 矽基酯

參考資料

1. Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts. Protecting Groups in Organic Synthesis 3. J. Wiley. 1999. ISBN 978-0-471-16019-9.

外部連結

• For introduction of protecting group and mechanism of deprotection See : http://www.biocis.u-psud.fr/spip.php?article332 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Senior undergraduate study notes on this subject, from Prof. Rizzo. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• A further set of study notes in tutorial form, with guidance and comments, from Profs. Grossman and Cammers.
• A review by Prof. Kocienski. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• A user site excerpting the classic Greene and Wuts text regarding stability of a few key groups, from this reference's extensive tables. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• protecting group from organic-reaction.com