羥胺

羥（ㄑㄧㄤˇ）胺（ㄢ）（英語：Hydroxylamine），又稱羥基胺，可看作NH₃中的一個H被OH取代而形成的衍生物，其分子式為NH₂OH。室溫下為不穩定的白色晶體，容易潮解，^[1] 常以水溶液的形式使用。

Quick Facts 羥胺, 識別 ...

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1999年來，兩家生產羥胺的工廠發生了爆炸，但羥胺的爆炸性原理尚不明確。^[2] 研究表明，二價或三價鐵鹽會催化50%羥胺溶液的分解，羥胺及衍生物最好以鹽的形式儲存。

羥胺有順式和反式兩種異構物，固態時為反式，氣態可能是順式和反式的混合物。

NH
2OH的生產方法有以下幾種：

NH
4NO
2 + 2SO
2 + NH
3 + H
2O → [NH
4]
2[N(OH)(OSO
2)
2]

[NH
4]+
2[N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH
4][NH(OH)(OSO
2)] + [NH
4][HSO
4]

2[NH
4]+
[NH(OH)(OSO
2)]−
+ 2H
2O → [NH
3(OH)]
2[SO
4] + [NH
4]
2[SO
4]

HNO
2 + 2HSO−
3 → [N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH(OH)(OSO
2)]−
+ [HSO
4]−

[NH(OH)(OSO
2)]−
+ H
3O+
(100 °C/1 h) → [NH
3(OH)]+
+ [HSO
4]−

[NH
3(OH)]Cl + NaOBu → NH
2OH + NaCl + BuOH^[1]

羥胺與親電試劑，如烷基化試劑反應生成N或O取代產物：

R-X + NH
2OH → R-ONH
2 + HX

R-X + NH
2OH → R-NHOH + HX

與醛或酮反應成肟：

R
2C=O + NH
2OH · HCl , NaOH → R
2C=NOH + NaCl + H
2O

肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配位基試劑。

羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產己內醯胺的原料之一：

HOSO
2Cl + NH
2OH → NH
2OSO
2OH + HCl

羥胺-O-磺酸應於0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。

還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：^[3]

NH
2OH (Zn/HCl) → NH
3

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2

羥胺可與金屬離子配位，且生成的錯合物具有鍵合異構：M ← NH₂OH 和 M ← ONH₃。

羥胺及其衍生物的用途有：

羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。^[5] 羥胺在加熱時可能發生爆炸。

[1]
Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2^nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
[2]
Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-12-20..
[3]
Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
[4]
Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
[5]
MSDS Sigma-Aldrich

Hydroxylamine^{[失效連結]}
Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
Schupf Computational Chemistry Lab （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

生產