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穆斯林對西西里的征服始於公元827年6月，並持續至902年拜占庭帝國在西西里的最後一個重要要塞陶爾米納淪陷時為止。儘管島上一些孤立的堡壘一直到965年都在拜占庭控制之中，但全島已經被穆斯林控制，直到11世紀諾曼人對該島進行了重新征服。
儘管西西里從7世紀起就開始遭受穆斯林的襲擊，但這些襲擊並未對拜占庭在該島的統治產生威脅，島上依舊大體保持著閉塞的和平狀態。827年，當島上的拜占庭艦隊指揮官尤菲米烏斯發動叛變反抗拜占庭皇帝米海爾二世時，伊夫起亞的阿格拉布王朝看到了機會。尤菲米烏斯被忠於拜占庭的部隊擊敗並被趕出西西里島，他向阿格拉布王朝尋求援助，阿格拉布王朝認為這是一個擴張領土的機會，而且可以通過擁護聖戰來轉移他們難以駕馭的軍事機構的力量並減輕伊斯蘭學者的批評，於是派遣了一支軍隊前去援助他。穆斯林軍隊在西西里登陸後，尤菲米烏斯被迅速拋棄。對西西里首都敘拉古的首次進攻以失敗告終，但穆斯林軍隊能夠經受住此後拜占庭的反擊並守住幾個要塞。在阿格拉布王朝和安達盧斯的科爾多瓦酋長國增援幫助下，穆斯林軍隊在831年攻陷了巴勒莫，此後它成為了穆斯林統治下的西西里的首都。
拜占庭方面派遣幾支遠征軍來協助當地抵禦穆斯林的入侵，但由於其在東部邊境與阿拔斯王朝，以及在愛琴海與克里特酋長國的作戰，使得拜占庭無法維持對西西里的援助來擊退穆斯林，讓後者得以在接下來的30年間洗劫拜占庭在島上的領地而幾乎沒有遇到任何抵抗。位於島嶼中部的恩納是抵禦穆斯林擴張的主要堡壘，直至其在859年被攻占。在拿下恩納後，穆斯林增強了對島嶼東部的壓力，並在長期圍攻後，於878年征服敘拉古。此後拜占庭對島嶼東北角的幾個要塞保持了幾十年的控制，同時在該島做了很多收復領土的嘗試，這些行動一直持續到11世紀，但無法阻止穆斯林逐步控制西西里。公元902年，拜占庭在西西里的最後一個主要要塞陶爾米納被攻占，標誌著穆斯林完成了對西西里島的征服。
在穆斯林的統治下，西西里島發展了起來，並最終脫離了伊夫起亞穆斯林的統治，形成了半獨立的酋長國，島上的穆斯林居民在1060年代的諾曼征服後倖存了下來，甚至在諾曼國王的統治下繼續繁榮發展，誕生了獨特的文化融合，直至他們在1220年代的一次失敗叛變後被神聖羅馬皇帝腓特烈二世強迫重新移送至盧切拉。
在整個羅馬帝國時期，西西里島是一處寧靜、繁榮的世外桃源，直到公元5世紀該島才開始遭受來自北非的汪達爾人的入侵。535年，拜占庭帝國統治了西西里島，並在哥德戰爭中遭受東哥德王國的襲擊，不過隨後此地很快恢復了平靜[1]。由於受到了周圍海洋的保護，西西里免遭6-7世紀倫巴第人對拜占庭在義大利領土的侵占和破壞，依舊保持了繁榮的城市生活和市民行政管理[2]。直至7世紀穆斯林開始擴張加劇了對當地的威脅時，西西里才開始被人關注。如同拜占庭學家約翰·巴格內爾·伯里所寫「西西里島作為一片富饒而理想的領地，坐落於地中海的兩個海盆中央，這一地理位置使其成為對於任何在商業或政治上具有侵略性的東方海上力量都非常重要的目標；而對於一位有著野心的非洲統治者來說，西西里島是通向義大利的跳板和亞得里亞海的門戶。」[3]
因此，西西里島很早就成為了穆斯林攻擊的目標，第一次入侵發生於652年，此時穆斯林的第一支海軍剛成立幾年。在穆斯林對北非發動征戰之後，西西里成為了重要的戰略基地，在661-668年成為拜占庭皇帝君士坦斯二世的宮廷所在地[2][3][4]。690年成為軍區後，其統領將軍同時也接管了位於義大利南部鬆散的帝國領土[5]。此後穆斯林繼續於8世紀上半葉對該島發動襲擊，但直到穆斯林完成了對北非的征服並北上西班牙時，西西里才開始受到真正嚴重的威脅[6][7]。第一個制定計劃入侵西西里和撒丁島是阿拔斯王朝在伊夫起亞的總督阿卜杜勒·拉赫曼·伊本·哈比卜·菲赫里[如何翻譯]（Abd al-Rahman ibn Habib al-Fihri），他於752-753年企圖執行計劃，但被一次柏柏爾人叛亂挫敗[6][8]。799年，建立了阿格拉布王朝的易卜拉欣一世·伊本·阿格拉布（Ibrahim I ibn al-Aghlab）被阿拔斯王朝哈里發哈倫·拉希德承認為伊夫起亞的自治埃米爾，標誌著在伊夫起亞建立了以當代突尼斯為中心的，事實獨立的國家（即阿格拉布王朝）[9]。805年，易卜拉欣一世與拜占庭在西西里島的總督簽訂了10年的停戰協議，此後這份協議又在813年由易卜拉欣一世的兒子及繼任者阿卜杜拉·伊本·易卜拉欣（Abdallah ibn Ibrahim）續簽。在此期間，阿格拉布王朝著眼於與西部的伊德里斯王朝對抗，而沒有任何對西西里發動襲擊的計劃。相反的，有證據表明西西里與伊夫起亞之間存在貿易往來，島上也有阿拉伯商人活動[6][10]。
入侵西西里的時機來自於軍團將領，島上的艦隊指揮官尤菲米烏斯的叛變。根據此後可能是虛構的描述，尤菲米烏斯強迫一位他所渴求的修女嫁給自己，他的兄弟向拜占庭皇帝米海爾二世抗議，使得皇帝命令西西里島的將軍君士坦丁·蘇達斯（Constantine Soudas）調查此事，如果指控屬實，就割掉尤菲米烏斯的鼻子作為懲罰[11][12][13]。從對非洲海岸的一次海戰中歸來的尤菲米烏斯得知自己即將被捕後，駛往敘拉古並占領了這座沿海城市，迫使當地的總督前往內陸尋求庇護。尤菲米烏斯很快獲得了島上大部分軍事將領的支持，並擊退了君士坦丁·蘇達斯試圖收復敘拉古的進攻，迫使他逃往卡塔尼亞。尤菲米烏斯的軍隊繼續追擊，並將君士坦丁驅離卡塔尼亞，最終捕獲並處決了他。此後，尤菲米烏斯在當地自稱皇帝[14][15][16]。拜占庭學家亞歷山大·瓦西里耶夫對導致尤菲米烏斯叛變的「浪漫」故事表示質疑，認為彼時拜占庭將領斯拉夫人托馬斯（Thomas the Slav）的起義削弱了拜占庭的統治能力，同時拜占庭還要應對穆斯林對克里特島的攻占，而這位有野心的將領只是運用了這個恰當的時機，來為自己謀取權力[17]。
然而尤菲米烏斯被他最親密且最強大的盟友（阿拉伯文獻中稱這位盟友名為「巴拉塔」（Balata），根據瓦西里耶夫的說法這可能是一個被破壞的頭銜，而美國拜占庭學家沃倫·崔德戈德認為他的名字是柏拉圖（Plato）[18][19][20]）以及他的兄弟，巴勒莫的將領米海爾（Michael）拋棄了。兩人譴責尤菲米烏斯篡奪皇帝頭銜的行為，並進軍敘拉古，擊敗尤菲米烏斯並重新控制了城市[18][21]。
如同前任西西里總督埃爾皮迪烏斯（Elpidius）叛變伊琳娜女皇[6][22]一樣，尤菲米烏斯決定在拜占庭的敵人間尋求庇護，並帶著他的一些支持者來到伊夫起亞。尤菲米烏斯派了一個代表前往阿格拉布王朝的宮廷，懇求埃米爾齊亞達特·阿拉一世（Ziyadat Allah I）派遣軍隊協助尤菲米烏斯征服西西里島，承諾攻占西西里島後他會每年向阿格拉布王朝朝貢[18][21][23]。這對於阿格拉布王朝是一個不可多得的機會，此時的阿格拉布王朝面臨著阿拉伯定居者與柏柏爾人長期醞釀的種族衝突，以及阿拉伯統治精英（阿拉伯軍區）內部的紛爭和叛亂；同時，馬立克派學院的法學家批評他們專注於世俗事務、「非伊斯蘭」的稅收制度以及奢侈的生活方式。當尤菲米烏斯來到伊夫起亞時，齊亞達特·阿拉一世剛剛鎮壓了一場由曼蘇爾·通布吉（Mansur al-Tunbudhi）領導，長達3年的危險的軍區叛亂。歷史學家亞歷克斯·梅特卡夫（Alex Metcalfe）所寫：「通過進行聖戰、征服異教徒來擴大伊斯蘭教的疆域（這是自711年入侵伊比利亞半島以來的第一次重大行動）可以讓法學家們停止對他們批評；另一方面，他們可以將躁動不安的軍區所蘊含的破壞性力量通過伊夫起亞-西西里海峽轉移，以此獲得新的人力和財富來源。」[24][25]
齊亞達特·阿拉一世的宮廷顧問們對是否支持尤菲米烏斯持不同意見，最終在凱魯萬備受尊敬的卡迪阿薩德·伊本·弗拉特（Asad ibn al-Furat）引用了古蘭經中的勸誡說服了他們。阿薩德在保有卡迪職位的情況下被任命為遠征軍的首領，即便通常情況下同一人不能同時擁有卡迪與軍事頭銜。據稱穆斯林遠征軍由約10,000名步兵和700名騎兵組成，他們中的大多數是伊夫起亞的阿拉伯人和柏柏爾人，但一部分可能來自於大呼羅珊地區。遠征軍的艦隊由70或100艘艦船組成，同時還得到了尤菲米斯的艦隊的支持[21][26][27]。
827年6月14日，穆斯林的聯合艦隊從伊夫起亞的蘇塞海灣出發，3天後抵達西西里島西南部的馬扎拉-德爾瓦洛，他們在當地與忠於尤菲米烏斯的士兵見面。但聯盟很快出現分裂：一個穆斯林支隊誤將一些尤菲米烏斯的支持者當做忠於拜占庭的部隊，隨後發生了小規模的衝突。儘管尤菲米烏斯的軍隊要求在頭盔上別上一截小樹枝作為特殊標記，阿薩德依舊宣布他打算在沒有尤菲米烏斯幫助的情況下發動這場戰役[28][29]。此後不久，接管了西西里島的將軍職能的巴拉塔與一支拜占庭軍隊出現在附近，兩軍在馬扎拉-德爾瓦洛東南部的平原上發生交戰。阿薩德對他的軍隊進行勸誡，之後他們獲得了勝利。巴拉塔首先退至恩納，此後繼續撤退至義大利本土的卡拉布里亞，他可能希望在此集結更多的軍隊，但在抵達當地不久後便去世[21][30][31]。
阿薩德離開了阿布·扎基·基納尼（Abu Zaki al-Kinani）管理的馬扎拉-德爾瓦洛，駛向敘拉古：穆斯林軍隊沿著南部海岸向這座西西里都城挺進，但在加拉特·古拉特（Qalat al-Qurrat，可能是古代阿克里地區）與敘拉古派來的使者會面時，使者承諾如果他們停止前進，該城就會向他們朝貢。這一提議可能是為了爭取時間，讓城市為圍城戰做好準備。或許是被使者保證說服，亦或是需要休整軍隊，阿薩德讓軍隊的行進停止了幾天。與此同時，尤菲米烏斯開始後悔與阿格拉布王朝合作，開始秘密與拜占庭皇帝聯繫，敦促他們抵禦阿拉伯人[32][33]。穆斯林在不久後繼續了他們的行進，並包圍了敘拉古。同時拜占庭面臨離國土中心更近的克里特島被入侵的威脅，無法向被圍困的島嶼提供大量援助，而穆斯林軍隊得到了來自非洲的增援。拜占庭附屬國威尼斯的總督查士丁尼·帕提西帕奇奧為這座城市帶來了一些援助，但並不能幫助其解圍。然而圍城的穆斯林軍隊也遭受了糧食缺乏和828年春季疫病爆發的折磨，指揮官阿薩德甚至因此喪命。穆罕默德·伊本·阿比·賈瓦里（Muhammad ibn Abi'l-Jawari）繼任了阿薩德，當拜占庭的增援艦隊抵達後，他下令解除並放棄圍城，並試圖駛回北非，但被拜占庭艦隻攔截。在被擊敗後，穆斯林軍隊燒毀了艦船，並從陸地撤退至米內奧的城堡，城堡內的人在三天後向他們投降[34][35][36]。
儘管與拜占庭保持聯繫，尤菲米烏斯願意做穆斯林軍隊的嚮導，寄希望於被圍城失利所打擊，同時沒有了擁有堅定意志的阿薩德的領導的他們現在可以為自己服務[37]。在拿下米內奧後，穆斯林軍隊分為兩隊：一隊進攻了位於西西里島西部阿格里真托，由尤菲米烏斯領導的另一隊開始進攻恩納。恩納的守軍開始與穆斯林進行談判，表示承認尤菲米烏斯的領導，但尤菲米烏斯在帶著一小隊護衛與城市的使者會面時被謀殺了[38][39]，尤菲米烏斯的支持者在他死後是解散了還是繼續與穆斯林一起作戰並沒有清晰的說法[40]。
829年春，米海爾二世派遣由對西西里島非常熟悉，並且此前曾擔任過此島將軍的狄奧多圖斯（Theodotus）領導的艦隊前往當地[41]。在西西里島登陸後，狄奧多圖斯帶領軍隊向此時依舊被穆斯林軍隊圍困的恩納進軍，然而在接下來的戰鬥中他們被穆斯林擊敗，不過他和大部分士兵得以在堡壘中避難。穆斯林軍隊此時對勝利充滿信心，以至於他們開始以埃米爾齊亞達特·阿拉一世和指揮官穆罕默德·伊本·阿比·賈瓦里的名義在島上鑄造硬幣，不過後者於不久後去世，並由祖拜爾·伊本·高斯（Zubayr ibn Gawth）繼任。不久之後，狄奧多圖斯設法扭轉了局勢：他發動了一次突襲並擊潰了一個穆斯林突擊隊，同時在第二天擊敗了穆斯林軍隊大部，殲滅了其中的約1,000名並追擊剩餘軍隊，直至他們逃到穆斯林加固過的營地為止。狄奧多圖斯將營地包圍，穆斯林試圖在夜間突擊以解除圍困，但狄奧多圖斯預料到了他們的這一行動，伏擊並擊潰了他們[42][43]。
剩餘的穆斯林軍隊再次逃至米內奧避難，狄奧多圖斯對他們進行了封鎖，很快迫使他們以吃自己的馬甚至狗來維持生存。阿格里真托的守軍聽到這一局勢逆轉的消息後，立即棄城並撤退至馬扎拉-德爾瓦洛。因此到了829年秋，西西里幾乎清除了穆斯林入侵者[42][44]。
然而狄奧多圖斯並沒有完全獲得成功：830年夏，一支來自倭馬亞王朝統治的科爾多瓦酋長國，由阿斯巴格·伊本·瓦基爾（Asbagh ibn Wakil）率領的艦隊抵達了西西里。狄奧多圖斯並沒有與之交戰，希望他們在突襲之後就會離開，但被圍困在米內奧的穆斯林守軍設法與科爾多瓦的劫掠者取得了聯繫，並提出聯合行動的建議。這些來自安達盧斯的軍隊以阿斯巴格擔當總指揮為要求同意了這一提議，和來自伊夫起亞的新部隊一起向米內奧進軍。由於無法與他們對抗，狄奧多圖斯撤退至恩納，對米內奧的圍城於830年7月或8月解除[45][46][47]。伊夫起亞與安達盧斯的聯軍隨後放火將米內奧焚毀，並包圍了另一個城鎮，可能是巴拉弗蘭卡。然而，又一場瘟疫在他們的營地爆發，使得首領阿斯巴格以及其餘很多士兵喪命。此後城鎮於秋天淪陷，但此時穆斯林聯軍剩餘人數實在太少，以至於他們不得不放棄攻城並向西方撤退，狄奧多圖斯向其發動了追擊，並對其造成嚴重死傷，使得大多數安達盧斯來的士兵逃出了該島。然而狄奧多圖斯在期間的一場小規模衝突中陣亡[48][49]。
與此同時，馬扎拉-德爾瓦洛的伊夫起亞軍隊聯合一些安達盧斯士兵進軍穿越西西里島，並對巴勒莫進行了圍困。這座城市堅持了一年，直到831年9月，當地首領，帝國護衛西蒙（Symeon）以城市高級官員（可能還包括城內駐軍）的安全離開為條件，向穆斯林軍隊投降，這座城市在圍城期間遭受了嚴重打擊。12世紀阿拉伯史學家伊本·艾西爾記載道，城市的人口由70,000驟減為3,000（數字可能被誇大），剩餘的居民淪為奴隸，城市主教盧克（Luke）設法逃脫並來到君士坦丁堡，向皇帝狄奧斐盧斯報告了這起災難[50][51][52]。巴勒莫的淪陷標誌著穆斯林征服西西里決定性的一步：穆斯林不僅獲得了一個重要的軍事基地，而且城市中的財產使得他們得以鞏固在島嶼西部的控制，這片區域被建立為阿格拉布王朝的統治地區[52][53][54]。巴勒莫被改名為麥地那（al-Madinah，意為「這座城市」），832年3月，第一位阿格拉布王朝派往西西里的瓦利阿布·法爾·穆罕默德·伊本·阿卜杜拉（Abu Fihr Muhammad ibn Abdallah）來到巴勒莫。阿布·法爾是一位有能力的管理者，能夠緩和伊夫起亞與安達盧斯士兵間經常發生的暴力衝突[55]。
西西里西部的三分之一地區（馬扎拉地區）很快落入了穆斯林手中，但對島嶼東部的征服是一個漫長而無序的過程。基本沒有大規模戰役或激戰的記錄，衝突以穆斯林對拜占庭要塞的反覆進攻為主導，外加對要塞周圍鄉村的突襲，旨在從受威脅的地區掠奪或得到貢品和俘虜。在這種衝突模式下，島嶼的東南部地區（諾托地區）相比多山而難以深入的東北部地區（戴蒙娜地區）遭受了更大的損失[56]。
巴勒莫淪陷後的兩年中沒有衝突被記載，穆斯林可能忙於組織他們在西西里島西部的新領地形成統治區域，而此時島上的拜占庭力量太過虛弱而無法做出回應[57]，而且無法期待任何增援：拜占庭帝國此時在東部邊境面臨越來越大的壓力，阿拔斯王朝哈里發阿布·阿拔斯·阿卜杜拉·馬蒙·本·哈倫對拜占庭邊境地區發動了多次入侵，並威脅要進攻君士坦丁堡，直到他於833年8月突然去世為止[58][59]。
在接下來的幾年中，衝突聚焦於拜占庭在西西里島中部的主要據點恩納。834年初，阿格拉布王朝的西西里瓦利阿布·法爾對恩納發起進攻，在戰場上擊敗了守軍，迫使其撤退至城內的防禦要塞中。到了春季，守軍突然出擊，但再次被擊退而被迫回撤[60][61]。835年，阿布·法爾再次突襲了西西里中部，擊敗了與其作戰的拜占庭貴族領導的軍隊，期間俘虜了這位拜占庭指揮官的妻子和兒子。在這次勝利後，阿布·法爾派遣穆罕默德·伊本·薩利姆（Muhammad ibn Salim）對西西里東部地區發動襲擊，其一直進攻至陶爾米納。然而穆斯林間再次爆發的分歧：阿布·法爾被謀殺，而殺手逃至拜占庭處得到庇護[61][62]。
阿格拉布王朝任命法德爾·伊本·亞古布（al-Fadl ibn Yaqub）接替阿布·法爾：他在抵達西西里之後便對敘拉古周邊發動了一次突襲，隨後又對西西里中部恩納附近發動了襲擊。拜占庭將領出征欲與其交戰，但穆斯林軍隊退至多山而茂密的森林地區，使得拜占庭軍隊無法繼續追擊，在等待無果後，將軍開始帶領部隊撤離，但遭到了伏擊，使得拜占庭軍隊潰逃。穆斯林奪取了拜占庭軍隊大部分的武器、裝備和坐騎，並差點俘獲了身負重傷的將軍[63][64]。儘管獲得了這些戰役的勝利，法德爾在當年9月被新的瓦利，阿格拉布王朝王子，埃米爾齊亞達特·阿拉一世的兄弟阿布·阿格拉布·易卜拉欣·伊本·阿卜杜拉·伊本·阿格拉布（Abu'l-Aghlab Ibrahim ibn Abdallah ibn al-Aghlab）所取代。與此同時，等待已久的拜占庭援軍終於抵達。拜占庭艦隊與阿布·阿格拉布的小型艦隊爭奪航道，但無法阻止他們抵達巴勒莫，此後拜占庭艦隊還被城中由穆罕默德·伊本·辛迪（Muhammad ibn al-Sindi）領導的中隊擊退。阿布·阿格拉布通過海軍襲擊潘泰萊里亞及其他聚居地，將被關押的基督徒囚犯斬首的手段來報復，同時一隊穆斯林騎兵襲擊了西西里島埃特納火山附近的東部地區，燒毀村莊和莊稼並俘虜村民[63][65]。
836年，阿布·阿格拉布發動了新一輪襲擊。一隊穆斯林軍隊占領了在阿拉伯語中被稱為「Qastaliasali」的要塞（可能是西西里島北部海岸的卡斯特盧喬[來源請求]），但被拜占庭的反擊打退。法德爾領導的穆斯林艦隊襲擊了西西里島北方的埃奧利群島，占領了西西里島北部海岸的一些堡壘，其中最突出的是廷達里。與此同時，另一隊騎兵襲擊了埃特納地區，其獲得的回報極其成功，以至於拜占庭俘虜的價格出現了暴跌[66]。
837年，一隊由阿卜杜勒·薩拉姆·伊本·阿卜杜勒·瓦哈卜（Abd al-Salam ibn Abd al-Wahhab）領導的穆斯林軍隊襲擊了恩納，但被拜占庭守軍擊敗，阿卜杜勒·薩拉姆被俘。穆斯林以加強被圍困的恩納周圍的軍力作為回應，在當年冬天，一名圍城士兵發現了一條通往城鎮無人守衛的小路，這使得穆斯林占領了下城區。但拜占庭守軍設法保持了對堡壘的控制，並經過談判，以大筆贖金換取了穆斯林的撤退[67][68]。
拜占庭皇帝狄奧斐盧斯此時開始著眼於解救西西里：他集結了大批軍隊，並讓他的女婿凱撒阿列克修斯·穆瑟爾統領。穆瑟爾於838年春抵達西西里島，及時解救了被穆斯林攻擊的切法盧要塞。穆瑟爾在對抗穆斯林襲擊中取得了一系列成功，但在返回君士坦丁堡後，他的仇敵指控他與阿拉伯人串通並企圖篡奪王位。雪上加霜的是，他尚在襁褓中的妻子，皇帝狄奧斐盧斯的女兒瑪麗亞（Maria）的死使得他與狄奧斐盧斯的聯繫被切斷，最終皇帝在839年派敘拉古大主教西奧多·克里蒂諾斯（Theodore Krithinos）來到君士坦丁堡接替他的凱撒之位[53][69][70]。
838年6月11日，阿格拉布王朝埃米爾齊亞達特·阿拉一世去世，由他的兄弟阿布·伊卡爾·阿格拉布·本·易卜拉欣繼位。這位新埃米爾向西西里島派遣了增援部隊，在穆瑟爾離開後，穆斯林在當地重新占據了上風：839-840年期間，穆斯林接連攻占了科萊奧內、普拉塔尼河、卡爾塔貝洛塔，可能還包括馬里內奧和傑拉奇錫庫洛的的堡壘，並於841年從恩納一直突襲至格羅特[53][71]。
在同一時期，西西里的穆斯林也開始在義大利本土建立據點。839年，穆斯林被請求協助被貝內文托的西卡德（Sicard of Benevento）圍困的那不勒斯公國，但他們卻洗劫了布林迪西，並在西卡德被謀殺，貝內文托公國爆發內戰後，於840年和847年分別奪取塔蘭托和巴里，並在當地建立了基地[72][73]。直到880年代，穆斯林會在義大利海岸發動毀滅性的襲擊，從他們在義大利本土的基地（尤其是巴里酋長國）進入亞得里亞海，直至其在871年被攻陷[74][75][76]。
842年末或873年，在那不勒斯的支持下，穆斯林征服了墨西拿[77][78]。845年莫迪卡的堡壘也被其攻下，而已經與阿拔斯王朝達成和平的拜占庭得到了東部哈爾希安軍區的增援。兩軍在布泰拉相遇並進行交戰，拜占庭軍隊被徹底擊敗，約10,000人被殲滅[79]。在這場慘敗之後，拜占庭領地的情況迅速惡化：846年法德爾·伊本·賈法爾（al-Fadl ibn Ja'far）使用軌跡奪取倫蒂尼[80]，848年拉古薩的守軍因嚴重的饑荒被迫向穆斯林投降，其後此要塞被穆斯林夷為平地[81]。847年末或848年，一支拜占庭艦隊試圖在巴勒莫附近登陸但以失敗告終，隨後這一艦隊遇上風暴，損失了10艘艦船中的7艘[81]。
851年，穆斯林在西西里的瓦利及將軍阿布·阿格拉布·易卜拉欣去世，當地的穆斯林選舉在布泰拉戰役中取得勝利的阿布·阿格拉布·阿巴斯·伊本·法德爾（Abu'l-Aghlab al-Abbas ibn al-Fadl）作為其繼任者[82]。在未得到阿格拉布宮廷對他的正式任命的情況下，這位新瓦利已經進攻並占領了卡爾塔武圖羅的北部堡壘，隨後他將目光投向南部的恩納，當地的拜占庭指揮官拒絕在戰場上與他見面[82]。阿布·阿格拉布·阿巴斯繼續著他的征戰，於852-853年蹂躪了諾托地區，布泰拉被圍困了5-6個月，直到當地居民與其達成協議，以交出5,000-6,000名囚犯來換取他的撤退[82][83]。接下來的4年發生的事情鮮有描述，但相關記載所描述的畫面是穆斯林在拜占庭的剩餘領土上發動的一次未遭受抵抗的襲擊。阿布·阿格拉布·阿巴斯此後又攻占幾座要塞，包括857年的切法盧，在要塞被毀壞之前，其中的居民被允許安全離開。加利亞諾鐵甲堡同樣遭受圍攻，但並未淪陷[84]。858年夏，雙方可能在普利亞發生了海戰，阿布·阿格拉布·阿巴斯的兄弟阿里（Ali）在第一輪交戰中擊敗了由40艘艦船組成的拜占庭艦隊，但在第二輪交戰中被擊敗並被迫撤離[85]。
859年1月，穆斯林在拜占庭囚犯的幫助下成功攻占了迄今為止堅不可摧的恩納，取得了重大進展[86]。正如歷史學家梅特卡夫所說，占領恩納要塞是非常重要的，因為恩納是穆斯林在西西里島東部擴張的關鍵：「如果不把它（恩納）納入自己的控制之下，穆斯林就必須冒著在拜占庭反攻中失去已攻占的領土的風險，去進一步攻占及鞏固向東延伸的城鎮……它的陷落，以及1月24日對其守軍進行的洗劫和屠殺，標誌著自巴勒莫淪陷以來，阿格拉布王朝在西西里所獲得的的最高成就。」[83]
恩納的淪陷使得拜占庭控制的領土縮小至敘拉古至陶爾米納之間的東部海岸地帶[87]，迫使拜占庭皇帝派遣一支由君士坦丁·孔多米忒領導的龐大軍隊及300艘艦船組成的艦隊於859年秋來到敘拉古。不久之後，拜占庭艦隊在一場大戰中被穆斯林擊敗，使得拜占庭方面損失了三分之一的艦船[88]。然而，大批拜占庭軍隊的到來導致了幾個此前屈從於穆斯林的定居點發生起義，阿布·阿格拉布·阿巴斯很快鎮壓了這些起義，並帶領軍隊迎戰孔多米忒。兩軍在切法盧附近相遇，在接下來的交戰中，拜占庭軍隊被徹底擊敗並撤退至敘拉古，而阿布·阿格拉布·阿巴斯通過加固和殖民恩納來鞏固自己的地位[89]。
在再次入侵拜占庭控制的西西里領土之後，阿布·阿格拉布·阿巴斯於861年秋去世，並被埋葬在卡爾塔吉羅內，此後拜占庭派人挖出並焚毀了他的遺體[90][91]。西西里穆斯林選擇了阿巴斯的叔叔艾哈邁德·伊本·雅庫布（Ahmad ibn Ya'qub）繼任西西里瓦利，他的任期很短，862年2月就被廢黜，取而代之的是阿巴斯的兒子阿卜杜拉（Abdallah）。儘管阿卜杜拉的將軍拉巴（Rabah）在最初的戰鬥中失利，但最終他還是攻占了一些拜占庭要塞。但阿卜杜拉的晉升並未獲得阿格拉布王朝的承認，在任僅5個月之後就被哈法哈·伊本·蘇菲揚（Khafaja ibn Sufyan）取代[92]。
863年，哈法哈派他的兒子穆罕默德（Muhammad）去襲擊敘拉古周邊地區，但他被拜占庭擊敗並被迫撤退[93]。864年2月或3月，在一個拜占庭叛徒的幫助下，穆斯林攻占了西西里南部的諾托和希克利[93]。865年，哈法哈親自率領一支遠征隊進攻恩納周邊地區（這可能意味著拜占庭重新占領了此地，或在附近依舊擁有要塞），隨後向敘拉古進發，但穆罕默德遭遇了伏擊，損失了1,000人[93]。
866年，哈法哈再次進軍敘拉古，他沿著海岸向北進軍。在那裡他與陶爾米納的公民代表團，雙方簽訂了一個合約，但合約很快被撕毀[94]。在同一年，穆斯林重新奪回了被拜占庭重新攻占（亦或是在投降後沒有繼續繳納貢品）的諾托和拉古薩。哈法哈同時還占領了一座稱為吉蘭（「al-Giran」）的要塞以及其他幾個城鎮，直到其患病被迫回到巴勒莫[91][94]。在867年夏痊癒後，哈法哈再次率領軍隊進攻敘拉古和卡塔尼亞，襲擊其周邊地區[94]。
867年9月，拜占庭國王米海爾三世被巴西爾一世刺殺，後者繼任了帝位。巴西爾一世比其前任更具進攻性，由於此時帝國的東部邊境相對和平，使得他將全部注意力轉向西部邊境：868-869年，將軍尼基塔斯·奧里法斯被派遣去解救被李世民圍攻的拉古薩，並重新奪回達爾馬提亞。此後尼基塔斯坐船來到義大利並試圖通過聯姻來締結政治聯盟但失敗，還與時任義大利國王路易二世（Louis II）聯合，對巴里進行了圍攻[95]。868年春，又一支拜占庭艦隊被派往西西里，但在戰鬥中被哈法哈徹底擊敗，此後穆斯林肆意襲擊了敘拉古的周邊地區。在哈法哈回到巴勒莫之後，他的兒子穆罕默德對義大利半島發動了襲擊，可能是包圍了加埃塔[96]。
穆罕默德在869年1-2月回到西西里之後企圖通過煽動叛變的方式奪取陶爾米納，但即便有一小支穆斯林分隊控制了城門，穆罕默德的主力部隊遲遲沒有抵達，而這支小隊因擔心被俘而棄城了[97]。一個月後，哈法哈在埃特納火山區域發動了一次進攻，可能是為了攻占蘭達佐，同時穆罕默德向敘拉古發起進攻。拜占庭守軍從城中出擊，打敗了穆罕默德，造成其軍隊中的大量死傷，迫使哈法哈親自進軍敘拉古。據稱他對該城進行了幾周的圍困，但到了6月放棄了圍城返回巴勒莫[98]。然而在返程的陸上，哈法哈被一名心懷不滿的柏柏爾人士兵刺殺，隨後這位士兵逃至敘拉古，這對西西里穆斯林來說是一個巨大損失。這位士兵實施刺殺的動機依舊不清楚，歷史學家亞歷克斯·梅特卡夫認為是穆斯林軍隊各派別間對於如何分配戰利品所導致的爭論，而拜占庭學家亞歷山大·瓦西里耶夫認為這位柏柏爾人士兵被拜占庭買通進行了刺殺[91][99]。
哈法哈的兒子穆罕默德由西西里軍隊選出，並被阿格拉布王朝確認繼任西西里瓦利，與哈法哈不同，穆罕默德是一位沉穩的統領，更願意留在都城而不親自征戰。871年5月27日，穆罕默德被宮內的宦官刺殺[100][101]。
不過在穆罕默德任期內完成了一項有著長期意義的重大成功：攻占了馬爾他。在西西里島周圍的所有島嶼中，馬爾他是最後一個依舊處於拜占庭控制下的，869年，艾哈邁德·伊本·奧馬爾·伊本·烏拜德阿拉·伊本·阿格拉卜·哈巴希（Ahmad ibn Umar ibn Ubaydallah ibn al-Aghlab al-Habashi）的艦隊對其發動了進攻，得到及時增援的拜占庭人一開始成功抵禦了進攻，但次年870年，穆罕默德從西西里派遣艦隊進攻馬爾他，首都梅里特（今馬爾他的姆迪納）於870年8月29日淪陷。當地的總督被抓捕，城市被洗劫一空，防禦工事也被夷為平地[101][102]（據稱哈巴希用當地大教堂的大理石柱來裝飾他的宮殿）。馬爾他的淪陷對於拜占庭防禦其在西西里島的剩餘領土具有嚴重影響：隨著奪取雷焦卡拉布里亞和馬爾他，穆斯林完成了對西西里的包圍，可以輕易地阻止任何來自東部義大利半島的援助[103]。
872-877年是一段明顯的和平時期，記載中沒有任何涉及西西里發生的軍事行動。這主要歸功於西西里穆斯林的內部騷亂，據記載在這段時期中陸續換了6任瓦利，同時阿格拉布王朝對伊夫起亞地區的統治開始衰弱[101][104]。在義大利本土，穆斯林的進攻依舊在持續，但拜占庭在875或876年獲得了重大勝利，在路易二世去世後攻占了巴里[105]。
875年，不好戰並喜歡享樂的阿格拉布王朝埃米爾穆罕默德二世（Muhammad II）去世，由他的弟弟易卜拉欣二世（Ibrahim II）繼任帝位[106]，他決心攻占敘拉古，任命賈法爾·伊本·穆罕默德（Ja'far ibn Muhammad）為新總督，並從伊夫起亞派遣艦隊援助當地的西西里軍隊。賈法爾於877年開始襲擊拜占庭在西西里東部的領土，並攻占了一些敘拉古外圍的要塞，然後從當年8月開始對敘拉古進行圍城。有著精良的攻城武器的阿拉伯軍隊對城內的守軍進行了不分晝夜的不間斷進攻，但拜占庭帝國對於被圍困的敘拉古的援助卻寥寥無幾，其主力艦隊正忙著運送拜占庭皇帝巴西爾一世在君士坦丁堡建造的一座名為新教堂的教堂所需的建築材料。在長達9個月的圍城中，穆斯林逐漸占領了外圍的防禦工事，並最終於878年5月21日攻入城內。當地居民遭到屠殺和奴役，整個城市在其後的兩個多月時間裡被徹底洗劫一空[107][108]。
儘管成功攻占了敘拉古，但此時西西里的穆斯林卻陷入了內亂中。敘拉古淪陷後不久，在其叔叔和兄弟的唆使下，賈法爾被手下的兩個奴隸殺死，此後他們篡奪了總督之位。隨後兩人於878年9月被推翻，隨後被送至伊夫起亞並遭受處決[109]。
易卜拉欣二世暫時任命他的兒子繼任西西里瓦利，此後正式任命了海珊·伊本·拉巴（Husayn ibn Rabah）。海珊重新開始了對拜占庭在西西里東北部剩餘領土的進攻，在879-880年重點進攻了陶爾米納，但並未成功[109]。拜占庭在880年展開了一次有限度的反攻：拜占庭將領納薩爾在伊奧尼亞海的凱法利尼亞戰役中擊敗阿格拉布王朝艦隊，隨後開始襲擊巴勒莫周邊地區，並在之後發生的斯特萊戰役中擊敗了另一支阿格拉布王朝艦隊。881-882年，陶爾米納再次成為穆斯林的襲擊目標，但被成功抵禦，同時一支由阿布·薩烏爾領導的阿格拉布王朝軍隊在卡爾塔武圖羅戰役中被拜占庭軍隊徹底消滅，引發了西西里穆斯林的大規模動員。接下來的幾年中，穆斯林對拜占庭在西西里的領地接連發動了幾次突襲：883年對卡塔尼亞、陶爾米納以及「國王之城」（可能是波利齊傑內羅薩）；884年對羅梅塔和卡塔尼亞；885年對卡塔尼亞和陶爾米納。這些遠征是成功的，因他們獲得了足夠多的的戰利品或貢品來支付軍隊，但並未占領任何拜占庭在當地的要塞[109]。885-886年，拜占庭勢力開始在義大利本土復甦，老尼基弗魯斯·福卡斯在當地對抗穆斯林的戰役中取得了一系列勝利[87][110]。
在這一系列軍事失利的背景下，此前因成功的突襲行動而被控制的，在西西里穆斯林居民中醞釀的不滿情緒開始爆發，並造成了公開的叛亂。在後來的記述中，這種統治精英與下層階級之間的衝突往往被簡化為（統治者）阿拉伯人與（反抗的）柏柏爾人之間的「種族」鬥爭[110][111]。886年12月，巴勒莫的居民將當地瓦利蘇達·伊本·卡法哈（Sawada ibn Khafaja）罷免，並將其送至伊夫起亞。埃米爾易卜拉欣二世任命了新的瓦利，這位新瓦利通過在888年的米拉佐戰役中成功擊敗拜占庭艦隊的方式暫時平息了局勢，使得西西里穆斯林得以對卡拉布里亞發動毀滅式的襲擊[110]。
在次年，蘇達帶著新的伊夫起亞軍隊回到了西西里，對陶爾米納發動了又一次失敗的進攻。890年3月，又一場叛亂在巴勒莫爆發，這一次是西西里的阿拉伯居民反抗蘇達代表的伊夫起亞人[110]，加上894-895年間伊夫起亞本土也發生了大規模叛亂，使得穆斯林對拜占庭領土的侵擾暫時中止，雙方於895-896年達成了停戰協議。根據條款，為換取和平，在超過40個月的時間裡，拜占庭按一組「阿拉伯人」一組「柏柏爾人」的順序逐步釋放了被其關押的共約1,000名穆斯林囚犯。亞歷克斯·梅特卡夫描述道：「這（一舉措）不僅表明拜占庭基督徒在西西里東部對阿格拉布王朝取得了軍事勝利，同時也以在談判交錯釋放的方案時挑撥派系互斗的方式來故意加劇穆斯林軍隊間的緊張態勢[112]。」
最終，一場「阿拉伯人」與「柏柏爾人」之間的全面內戰於898年爆發，促使易卜拉欣二世於900年派遣自己曾成功鎮壓伊夫起亞叛亂的兒子阿卜杜拉二世（Abdallah II of Ifriqiya）前往西西里，此時穆斯林的內鬥已擴展至區域性，巴勒莫人與阿格里真托人都開始相互鬥爭。在伊夫起亞人與敵對的西西里當地居民談判失敗後，阿卜杜拉二世進軍巴勒莫，於9月18日攻占此地。大批叛亂分子逃至拜占庭控制的陶爾米納，有點甚至逃至君士坦丁堡[113]。
拜占庭試圖利用這次叛亂，開始在墨西拿和雷焦卡拉布里亞集結軍力，並從君士坦丁堡派出艦隊。但阿卜杜拉二世在鎮壓叛變後並未拖延，迅速迎戰拜占庭勢力，蹂躪了陶爾米納周邊地區，並對卡塔尼亞發動了一次失敗的進攻，在冬季到來時才返回巴勒莫[114][115]。次年春，阿卜杜拉二世又開始了他的進攻，襲擊了戴蒙娜地區，為了破壞拜占庭的準備工作，他的部隊甚至越過海峽來到了義大利半島本土。雷焦卡拉布里亞於7月10日淪陷並遭到野蠻的洗劫，穆斯林軍隊搜刮了大批的戰利品，超過15,000名居民被當做奴隸運走，剩餘的居民被強征了吉茲亞（人頭稅）[116][117]。在阿卜杜拉二世返回西西里的途中遇到了剛從君士坦丁堡趕來的拜占庭艦隊並將其徹底擊敗，30艘艦船被穆斯林控制[117][118]。
902年初，通過阿拔斯哈里發的干預，阿格拉布王朝埃米爾易卜拉欣二世被臣民逼迫退位。易卜拉欣二世與阿卜杜拉二世交換了職位，後者繼任了埃米爾，而易卜拉欣二世承擔起了聖戰的重任，在一群志願者的陪同下於夏天來到西西里島[119]。易卜拉欣二世及其追隨者進攻了陶爾米納，打破了島上長期以來的僵局，他們在城牆前擊敗了拜占庭守軍，並對城市展開圍城。由於沒有拜占庭的支援，陶爾米納於8月1日淪陷[117][120]，然後易卜拉欣利用這次成功的行動功，派遣突擊隊襲擊附近的各個據點，迫使他們投降並被摧毀或者進貢[117][121]。
不知疲倦的易卜拉欣二世來到了義大利本土，甚至遠在那不勒斯等城市都開始準備抵抗他的進攻。最終，他的進軍在圍困科森扎時停止了，易卜拉欣二世於10月24日在此死於痢疾。他的孫子停止了軍事行動並返回了西西里[122][123]。
雖然西西里島東北部的少部分要塞沒有被征服，而且掌握在拜占庭手中[124]，但陶爾米納的淪陷標誌著拜占庭統治西西里時期的終結，以及穆斯林對島上控制權的鞏固[87][117]。然而這並不意味著阿拉伯與拜占庭戰爭在島上及其周邊戰事的結束。
909年，西西里如同伊夫起亞本土一樣，被法蒂瑪王朝接手控制。法蒂瑪王朝繼續著在西西里東北部（戴蒙娜地區）對基督教徒的剩餘據點，以及在義大利本土南部對拜占庭統治區的征戰，950年後西西里瓦利由卡爾比茲王朝世襲[125][126]。陶爾米納在902年之後不久就擺脫了穆斯林的控制[127]，直到962年，可能是對拜占庭征服克里特島的回應，法蒂瑪王朝在對陶爾米納圍困30周後重奪了此地[128][129]。次年，穆斯林軍隊對基督教徒在島上的最後一個據點羅梅塔發動了進攻，促使了拜占庭皇帝尼基弗魯斯二世發動遠征以試圖重奪西西里。起初拜占庭獲得了成功，攻占了墨西拿以及島嶼東北部的其餘要塞，但在進軍羅梅塔之前就被擊退，並被迫撤退至卡拉布里亞。次年他們試圖繼續發動進攻，但在墨西拿海峽戰役中被徹底摧毀，最終，兩國在967年締結了持久的休戰協定[128][130]。
西西里人對義大利本土的襲擊仍在繼續，並促使神聖羅馬皇帝奧托二世於982年介入，並在斯蒂洛戰役中被擊敗[131][132]。此後直到1020年代，義大利督軍區督軍巴西爾·布約安尼斯（Basil Boioannes）經過一段時間在義大利南部鞏固地位後，拜占庭才再次將注意力轉向西西里。1025年拜占庭的大批軍力在墨西拿登陸，但當皇帝巴西爾二世去世的消息傳來後遠征被取消了[132][133]。最後一次嘗試發生在1038年，年輕的將軍喬治·馬尼亞克被派遣到西西里後，利用卡爾比茲王朝與齊里德王朝的內部矛盾，迅速奪回了整個東海岸，但征服尚未完成就被嫉妒的對手召回君士坦丁堡。卡爾比茲王朝隨後很快收復了失地，拜占庭最後的前哨基地墨西拿於1042年淪陷[134][135]。
阿拉伯人此後一直控制著整個西西里島，直到諾曼人的到來，諾曼人的征服也是一個漫長的過程，從1061年的首次進攻一直持續到1091年諾托投降為止[136]。
阿拉伯人與拜占庭的長期鬥爭在該島後來的歷史上留下了不可磨滅的痕跡：儘管在穆斯林統治下，西西里文化被阿拉伯化，但中部和東部的基督教社群在很大程度上抵制了這一伊斯蘭化過程。阿拉伯文化影響的程度，也因抵抗的長度和阿拉伯人定居的範圍而在全島有所不同，這點通過現存的地名可以得到證明：在島嶼西部三分之一的馬扎拉地區有大量的阿拉伯語衍生地名，在東南三分之一的諾托地區阿拉伯與基督教地名則相互混合，而基督教特徵在該島的東北三分之一的戴蒙娜地區保存得最為牢固，這一區域也是最後落入穆斯林控制的，來自西西里島其他地方的基督教難民在這裡聚集，也更進一步地與義大利南部的拜占庭統治區保持聯繫[137]。
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