甘草酸（Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid）又稱甘草皂苷、甘草甜素（Glycyrrhizin），是甘草（Glycyrrhiza glabra）根的主要甜味成分；在結構上是一種皂苷。可用作食品和化妝品中的乳化劑和凝膠形成劑。其糖苷配基是甘草次酸，在日本被用於降低慢性C型肝炎患者患肝癌的風險的前體藥物。[3] [4]
Quick Facts 臨床資料, 商品名（英語：Drug nomenclature） ...
甘草酸 |
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| 商品名 | Epigen, Glycyron |
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| AHFS/Drugs.com | 國際藥品名稱 |
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| 給藥途徑 | 口服、靜脈注射 |
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| ATC碼 | |
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| 藥物代謝 | 肝臟和腸道細菌 |
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| 生物半衰期 | 6.2-10.2 h[1] |
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| 排泄途徑 | 糞便、尿液 (0.31-0.67%)[2] |
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(3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
OR
(1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,18S,20R)-18-{[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-1,2,5,8,15,19,19-heptamethyl-13-oxopentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-8-carboxylic acid
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| CAS號 | 1405-86-3（α-D-Glucopyranosiduronic acid）
103000-77-7（β-D-Glucopyranosiduronic acid） |
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| PubChem CID | |
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| ChemSpider | |
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| UNII | |
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| ChEBI | |
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| ChEMBL | |
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| E編碼 | E958 (glazing agents, ...)  |
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| CompTox Dashboard (EPA) | |
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| ECHA InfoCard | 100.014.350 |
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| 化學式 | C42H62O16 |
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| 摩爾質量 | 822.93 g/mol |
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| 3D模型（JSmol） | |
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| 水溶性 | 1-10 mg/mL (20 °C) |
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O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
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InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1  YKey:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N Y
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通過食用黑甘草使用甘草酸的最廣泛報道的副作用是降低血鉀水平，對體液平衡和神經功能有影響。[5] [6] 長期服用黑甘草，即使是適量，也會導致血壓升高， [6]可能導致心律不齊 ，以及與處方藥的不良反應。 [5]
其對體液的影響與腎臟內皮質醇代謝的抑制，和隨後對鹽皮質激素受體的刺激， [7]以及血液中腎素、鉀和醛固酮的水平降低有關，這些因素共同導致血壓升高。 [6]
根據攝取黑甘草的量和頻率，其他副作用可能包括： [5] [8]
- 水腫
- 嗜睡
- 頭痛
- 癱瘓
- 瞬時失明
- 扭轉性室速
- 心動過速
- 心臟驟停
- 睪酮減少
- 早產
- 急性腎衰竭
- 肌肉無力
- 肌病
- 肌紅蛋白尿
- 橫紋肌溶解
- 體重增加
正在對甘草酸進行實驗室和初步臨床研究，以確定其對常見病毒 （如C型肝炎）的可能活性。[4] 甘草甜素在體外抑制酶11β-羥基類固醇脫氫酶 。 [8]
口服攝入後，甘草酸首先被腸道細菌水解為18β-甘草次酸（Enoxolone）。 從腸道完全吸收後，18β-甘草次酸被代謝成肝臟中的3β-單葡糖醛酸-18β-甘草次酸。然後該代謝物在血流中循環。主要部分被膽汁清除，只有一小部分（0.31-0.67％）被尿液清除。 [9] 口服攝入600mg甘草酸後，1.5至14小時後尿液中出現代謝物。1.5至39小時後達到最大濃度（0.49至2.69mg / l），並且在2至4天後仍可在尿液中檢測到代謝物。[9]
甘草酸是甘草根浸提後，在水中煮沸而得的提取物。[10] 甘草提取物（甘草酸）在美國作為液體、糊劑或噴霧乾燥粉末出售。 [10] 當在規定量範圍時，它被批准用作製造食品，飲料，糖果， 膳食補充劑和調味品中的香料和香味劑 。 [10]它的甜度是蔗糖（食糖）的30至50倍。 [8] [11]
Ploeger, B; Mensinga, T; Sips, A; Seinen, W; Meulenbelt, J; DeJongh, J. The pharmacokinetics of glycyrrhizic acid evaluated by physiologically based pharmacokinetic modeling.. Drug Metabolism Reviews. May 2001, 33 (2): 125–47. PMID 11495500. doi:10.1081/DMR-100104400. Arase, Yasuji; Ikeda, Kenji; Murashima, Naoya; Chayama, Kazuaki; Tsubota, Akihito; Koida, Isao; Suzuki, Yoshiyuki; Saitoh, Satoshi; Kobayashi, Masahiro. The long term efficacy of glycyrrhizin in chronic hepatitis C patients. Cancer. 15 April 1997, 79 (8): 1494–1500. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19970415)79:8<1494::AID-CNCR8>3.0.CO;2-B. Fiore, C; Eisenhut, M; Krausse, R; Ragazzi, E; Pellati, D; Armanini, D; Bielenberg, J. Antiviral effects of Glycyrrhiza species. Phytotherapy Research. 2008, 22 (2): 141–8. PMID 17886224. doi:10.1002/ptr.2295. Penninkilampi, R; Eslick, E. M; Eslick, G. D. The association between consistent licorice ingestion, hypertension and hypokalaemia: A systematic review and meta-analysis. Journal of Human Hypertension. 2017, 31 (11): 699–707. PMID 28660884. doi:10.1038/jhh.2017.45. Asl, MN; Hosseinzadeh, H. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds.. Phytotherapy Research. 1 June 2008, 22 (6): 709–24. PMID 18446848. doi:10.1002/ptr.2362. Glycyrrhizic Acid. PubChem. National Institutes of Health. [24 February 2014]. （原始內容存檔於2014-03-11）.
