氰基硼氫化鈉

氰基硼氫化鈉（分子式：NaBH₃(CN)）是硼氫化鈉中氫被氰基取代形成的衍生物，常用作還原劑。

氰基硼氫化鈉
識別
CAS號	25895-60-7  Y
PubChem	20587905
SMILES	[B-]C#N.[Na+]
InChI	1S/CBN.Na/c2-1-3;/q-1;+1
EINECS	247-317-2
性質
化學式	NaBH3CN
莫耳質量	62.84 g·mol⁻¹
外觀	白色或微黃色潮解粉末
密度	1.20 g/cm³ (固)
熔點	241°C (分解)
溶解性（水）	可溶
危險性
歐盟分類	未列明
NFPA 704	3 4 2
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

儲存氰基硼氫化鈉時，應避免過熱及接觸火源、水、潮濕空氣、強酸或強氧化劑。^[1]氰基硼氫化鈉遇強酸會立即生成氰化氫，與空氣中的水分接觸也會逐漸分解生成氰化物，使用時必須小心。

用途

氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑，常用於將醛/酮製得的亞胺選擇性還原為胺，尤其適用於還原胺化反應（Borch反應）。^[2][3][4]它與水反應緩慢，可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑。^[5]

參見

• 三乙醯氧基硼氫化鈉（STAB）
• 硼氫化鈉

參考資料

1. 存档副本. [2008-05-30]. （原始內容存檔於2008-04-18）.
2. Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
3. Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
4. Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
5. Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002