氯化亞碸

氯化亞碸
	IUPAC名; Sulfurous dichloride
別名	亞硫醯氯，二氯亞碸
識別
CAS號	7719-09-7
PubChem	24386
ChemSpider	22797
SMILES	ClS(Cl)=O;
InChI	1/Cl2OS/c1-4(2)3;
InChIKey	FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYAN
UN編號	1836
EINECS	231-748-8
ChEBI	29290
RTECS	XM5150000
性質
化學式	SOCl2
莫耳質量	118.97 g·mol⁻¹
外觀	無色或黃色有氣味的液體
密度	1.638 g/mL
熔點	−104.5 °C
沸點	76 °C
溶解性（水）	反應
黏度	0.6 cP
結構
分子構型	錐體
偶極矩	1.4 D
危險性
	歐盟危險性符號; 腐蝕性 C 劇毒 T+
警示術語	R：R14-R20/22-R29-R35
安全術語	S：S1/2-S26-S36/37/39-S45
MSDS	External MSDS
NFPA 704	0 4 2 W
閃點	不可燃
相關物質
相關化學品	硫醯氯、二氯氧化硒
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氯化亞碸，又名亞硫醯氯、氯化亞硫醯、二氯亞碸等，是一種無機化合物，化學式是S O Cl₂。常溫常壓下，它是無色或黃色、可蒸餾的液體，140°C時分解。SOCl₂有時易與硫醯氯（SO₂Cl₂）相混淆，但它們的化學性質差別很大。

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氯化亞碸是在1849年由二氧化硫和五氯化磷的反應首次合成的。^[1]^[2]大約1900年，人們發現到它可以作為氯化劑後，就開始以工業規模生產和使用。^[3]

在工業上，氯化亞碸主要由三氧化硫和二氯化硫反應製得：^[4]

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

其他製取方法包括：

SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃

SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2SOCl₂

SO₃ + Cl₂ + 2SCl₂ → 3SOCl₂

氯化亞碸的分子構型為錐體型，其中硫(IV)中心含有一對孤對電子。而COCl₂則是平面構型。

氯化亞碸與水反應生成氯化氫和二氧化硫。

H₂O + O=SCl₂ → SO₂ + 2 HCl

由於氯化亞碸與水強烈反應，SOCl₂不會在自然界存在。

氯化亞碸是無色或淡黃色發煙液體，有強刺激性氣味。遇水或醇分解成二氧化硫和氯化氫。對有機分子中的羥基有選擇性取代作用。本物質可溶於苯、氯仿、二硫化碳和四氯化碳。加熱至150°C開始分解，500°C分解完全。

氯化亞碸被廣泛用來將羧酸^[5]^[6]和醇^[7]^[8]轉化成對應的醯氯和氯代烴。和其他試劑（如五氯化磷）相比，氯化亞碸往往是首選試劑，因其反應產物二氧化硫和氯化氫均為氣態，易於分離。過剩的氯化亞碸可由蒸餾除去。

RC(=O)-OH + O=SCl₂ → RC(=O)-Cl + SO₂ + HCl

R-OH + O=SCl₂ → R-Cl + SO₂ + HCl

值得注意的是，這個反應的產物隨著溶劑的不同而有所改變：如果反應的介質為醚類，則產物中氯所連的碳構型與反應物的保持不變；如果反應介質為吡啶，則產物中氯所連的碳構型相對於反應物的進行了一次翻轉。

磺酸與氯化亞碸反應生成磺醯氯。^[9]^[10]亞磺酸與氯化亞碸反應生成亞磺醯氯。^[11]^[12]膦酸與氯化亞碸反應生成膦醯氯。

亞硫醯氯可以與單取代的甲醯胺反應生成相應的異腈。^[13]醯胺可與氯化亞碸反應生成亞胺醯氯，一級醯胺與氯化亞碸共熱時還會繼續被脫水為腈類。^[14]

除了可以作為氯化劑外，氯化亞碸還能發生硫化反應：^[15]

PhPH₂ + SOCl₂ → Ph(Cl)₂P=S + H₂O

用於醫藥、農藥、染料工業及有機合成工業，作氯化劑。

因氯化亞碸可以與水強烈作用，因此它可以與金屬氯化物水合鹽反應，製取無水的金屬氯化物。^[16]

MCl_n·xH₂O + x SOCl₂ → MCl_n + x SO₂ + 2x HCl

氯化亞碸與過渡金屬氧化物加熱回流，可以得到該金屬的氯氧化物：

WO₃ + 2SOCl₂ → WOCl₄ + 2SO₂

氯化亞碸有毒，具有腐蝕性和催淚性。

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：吸入、口服或經皮吸收後對身體有害。對眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有強烈的刺激作用，可引起灼傷。吸入後可因喉、支氣管的痙攣、水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、頭暈、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
急性毒性：LC50 2435 mg/m³（大鼠吸入）
刺激性：家兔經眼：1380 µg，重度刺激。

[1]
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國際化學品安全卡1409
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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氯化亞碸



IUPAC名 Sulfurous dichloride
別名	亞硫醯氯，二氯亞碸
識別
CAS號	7719-09-7 ^Y
PubChem	24386
ChemSpider	22797
SMILES	ClS(Cl)=O
InChI	1/Cl2OS/c1-4(2)3
InChIKey	FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYAN
UN編號	1836
EINECS	231-748-8
ChEBI	29290
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性質
化學式	SOCl₂
莫耳質量	118.97 g·mol⁻¹
外觀	無色或黃色有氣味的液體
密度	1.638 g/mL
熔點	−104.5 °C
沸點	76 °C
溶解性（水）	反應
黏度	0.6 cP
結構
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危險性
歐盟危險性符號腐蝕性 C 劇毒 T+
警示術語	R：R14-R20/22-R29-R35
安全術語	S：S1/2-S26-S36/37/39-S45
MSDS	External MSDS
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