氯乙醯氯

氯乙醯氯是氯乙酸的醯氯衍生物，化學式為CH₂ClCOCl。它是一種雙官能團化合物，作為建構組元（building block）使用。

氯乙醯氯
IUPAC名 Chloroacetyl chloride
英文名	Chloroacetyl chloride
識別
CAS號	79-04-9  Y
PubChem	6577
ChemSpider	13856283
SMILES	C(C(=O)Cl)Cl
InChI	1/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2
InChIKey	VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB
EINECS	201-171-6
KEGG	C14859
性質
化學式	C2H2Cl2O
摩爾質量	112.94 g·mol−1
外觀	無色至黃色液體
密度	1.42 g/mL
熔點	-22 °C（251 K）
沸點	106 °C（379 K）
溶解性（水）	反應
蒸氣壓	19 mmHg (20°C)[1]
危險性
歐盟分類	T N C
閃點	不可燃
PEL	無[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

工業上，氯乙醯氯可以通過二氯甲烷的羰基化反應（英語：Carbonylation）製備，或者是1,1-二氯乙烯的氧化反應，也可以利用烯酮的氯化反應得到。^[2]其它方法還有氯乙酸和氯化亞碸、五氯化磷或光氣的反應。

化學性質

氯乙醯氯作為一種雙官能團化合物，其醯氯端可以很容易地形成酯^[3]或醯胺，另一端可以形成胺等官能團。例如氯乙醯氯在利多卡因的合成中的使用：^[4]

應用

氯乙醯氯的主要用途是作為甲草胺和丁草胺生產過程中的中間體，每年估計使用1億磅。還有一部分氯乙醯氯用於生產2-氯苯乙酮（苯乙醯氯），另一種可用於生產催淚瓦斯的中間體。^[2]以氯化鋁為催化劑，苯的傅-克醯基化反應可以製備2-氯苯乙酮：^[5]

安全

和其它醯氯一樣，氯乙醯氯可以和其他質子化合物如胺、醇或水反應，生成刺激性的氯化氫氣體。

美國職業安全與健康管理局（英語：Occupational Safety and Health Administration）沒有設定規定的允許暴露的限值，但美國國家職業安全衛生研究所設立的標準是每天工作8小時，建議曝露限值（英語：recommended exposure limit）不超過0.05 ppm。^[6]

參考文獻

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0120. NIOSH.
2. Paul R. Worsham. 15. Halogenated Derivatives. Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H. (編). Acetic acid and its derivatives (Google Books excerpt). New York: M. Dekker. 1993: 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.
3. Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell (1955). "tert-Butyl acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3.
4. T. J. Reilly. The Preparation of Lidocaine. J. Chem. Ed. 1999, 76 (11): 1557 [2017-08-08]. doi:10.1021/ed076p1557. （原始內容存檔於2009-08-07）.
5. Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
6. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. 2011 [2017-08-08]. （原始內容存檔於2017-08-09）.