檸檬酸

檸檬酸（英語：Citric Acid，化學式為C₆H₈O₇）是一種包括3個羧基（R-COOH）基團的無色弱有機酸。檸檬酸是自然在柑橘類水果中產生的一種天然防腐劑，也是食物和飲料中的酸味添加劑。在生物化學中，它是檸檬酸循環的重要中間產物，因此在幾乎所有生物的代謝中起到重要作用。此外，它也是一種對環境無害的清潔劑。

檸檬酸
IUPAC名 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid 2-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸
系統名 3-carboxy-3-hydroxypentanedioic acid 3-羧基-3-羥基戊二酸
別名	枸櫞酸；3-羥基戊二酸-3-甲酸
識別
CAS號	77-92-9  Y
PubChem	311 22230（(monohydrate)）
ChemSpider	305
SMILES	OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
InChI	1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
EINECS	201-069-1
ChEBI	30769
DrugBank	DB04272
KEGG	D00037
IUPHAR配體	2478
性質
化學式	C6H8O7
莫耳質量	192.124 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體
密度	1.665 g/cm3
熔點	153 °C
沸點	175 °C分解
溶解性（水）	133 g/100 ml (22 °C) 525 g/100 ml (100 °C)
溶解性（THF、乙醇和甲醇）	未水合：THF 1.80 M，乙醇 1.6 M，甲醇 3.08 M[1] 一水合物：THF 1.52 M，乙醇 1.78 M，甲醇 2.27 M[2]
pKa	pKa1=3.13 pKa2=4.76 pKa3=6.40
危險性
主要危害	刺激皮膚和眼睛
閃點	1010°C
相關物質
相關化學品	檸檬酸鈉、檸檬酸鈣
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

許多蔬果都含有檸檬酸，尤其柑橘屬水果通常含有大量檸檬酸，例如檸檬和青檸，其乾燥後檸檬酸含量可達8%（在果汁中的含量大約為47g/L^[3]）。在柑橘屬水果中，檸檬酸的含量介於橙和葡萄柚的0.005 mol/L和檸檬、萊姆的0.30 mol/L之間^{[來源請求]}。這個含量隨著不同的栽培品種和植物的生長情況而有所變化。

性質

在偏振光線下的檸檬酸晶體，放大200倍。

在室溫下，檸檬酸是一種白色晶體粉末。它可以以無水合物或者一水合物的形式存在。檸檬酸從熱水中結晶時，生成無水合物；在冷水中結晶則生成一水合物。加熱到78 °C時一水合物會分解得到無水合物。在15攝氏度時，檸檬酸也可在無水乙醇中溶解。

從結構上講檸檬酸是一種三羧酸類化合物，並因此而與其他羧酸有相似的物理和化學性質。加熱至175 °C時它會分解產生二氧化碳和水，剩餘一些白色晶體。

度量

檸檬酸被用作添加劑，加入到軟飲料、啤酒、蘇打水中，並存在於很多天然果汁中。這導致了甜度測量上的問題——測量糖類的標準是溶液的折射率，而糖類溶液的折射率和檸檬酸溶液的折射率基本相同。對於軟飲料和橙汁來說最好的甜度測量方法是含糖量和含酸量的比值。最近，紅外線探測器被允許用來測量糖度和酸度。它的原理是測量糖類和檸檬酸在分子共振上的差異。這為測量飲料的甜度提供了準確的途徑。

歷史

檸檬、橙子，以及其他柑橘屬的水果中含有大量的檸檬酸。

檸檬酸的發現始於8世紀波斯鍊金術士賈比爾^[4][5][6]。到了1784年，檸檬酸被舍勒首次從檸檬汁中結晶分離出來^[7][8]。檸檬酸的工業製造則開始於1890年的義大利檸檬汁工廠。

1893年，韋默爾發現青黴菌可以以糖類為原料製造檸檬酸。然而，直到第一次世界大戰阻礙了義大利的檸檬出口之前，在工業上利用微生物製造檸檬酸都沒有被提起過。1917年，美國食物化學家詹姆斯·柯里發現某些類型的黑麴黴可以高效地製造檸檬酸。兩年後，輝瑞利用這一技術開始進行檸檬酸的製造。

這一製造技術仍是目前最主要的製造方法。在這個技術中，黑麴黴被放入含有蔗糖或葡萄糖的培養基中進行培養，以生產檸檬酸。糖類的來源包括玉米漿、糖蜜發酵液、玉米粉的水解產物或其他廉價的糖類溶液^[9]。在去除黴菌之後，向剩餘的溶液中加入氫氧化鈣，使檸檬酸反應生成檸檬酸鈣沉澱，分離出沉澱之後再加入硫酸就可以得到檸檬酸。

檸檬酸循環

主條目：三羧酸循環

檸檬酸是生理學中將脂肪、蛋白質和糖轉化為二氧化碳的過程中的重要化合物。

這些化學反應是幾乎所有代謝的核心反應，並且為高等生物提供能量。漢斯·阿道夫·克雷布斯因為發現這一系列反應獲得了1953年諾貝爾生理學或醫學獎。這一系列反應稱作「檸檬酸循環」、「三羧酸循環」或「克氏循環」。

備註

參考資料

1. Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents
2. Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents
3. Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG. Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products (PDF). Journal of Endourology. 2008, 22 (3): 567. PMID 18290732. doi:10.1089/end.2007.0304+.
4. 存档副本. [2009-12-25]. （原始內容存檔於2019-10-24）.
5. 存档副本. [2009-12-25]. （原始內容存檔於2009-01-15）.
6. 存档副本. [2009-12-25]. （原始內容存檔於2021-03-07）.
7. 存档副本. [2009-12-25]. （原始內容存檔於2009-07-30）.
8. http://books.google.com/books?id=OUXOm8bdG1UC&pg=PA944&dq=how+citric+acid+was+discovered
9. Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs. Bioresource Technology 98(18) 3470-3477.

外部連結

• Citric Acid MSDS Sheet