檸檬酸

檸檬酸（英語：Citric Acid，化學式為C₆H₈O₇）是一種包括3個羧基（R-COOH）基團的無色弱有機酸。檸檬酸是自然在柑橘類水果中產生的一種天然防腐劑，也是食物和飲料中的酸味添加劑。在生物化學中，它是檸檬酸循環的重要中間產物，因此在幾乎所有生物的代謝中起到重要作用。此外，它也是一種對環境無害的清潔劑。

檸檬酸
IUPAC名 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid 2-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸
系統名 3-carboxy-3-hydroxypentanedioic acid 3-羧基-3-羥基戊二酸
別名	枸櫞酸；3-羥基戊二酸-3-甲酸
識別
CAS號	77-92-9  Y
PubChem	311 22230（(monohydrate)）
ChemSpider	305
SMILES	OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
InChI	1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
EINECS	201-069-1
ChEBI	30769
DrugBank	DB04272
KEGG	D00037
IUPHAR配體	2478
性質
化學式	C6H8O7
莫耳質量	192.124 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體
密度	1.665 g/cm3
熔點	153 °C
沸點	175 °C分解
溶解性（水）	145.1 g/100 ml (20 °C) 547.8 g/100 ml (100 °C)
溶解性（THF、乙醇和甲醇）	未水合：THF 1.80 M，乙醇 1.6 M，甲醇 3.08 M[1] 一水合物：THF 1.52 M，乙醇 1.78 M，甲醇 2.27 M[2]
pKa	pKa1=3.13 pKa2=4.76 pKa3=6.40
危險性
主要危害	刺激皮膚和眼睛
閃點	1010°C
相關物質
相關化學品	檸檬酸鈉、檸檬酸鈣
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

許多蔬果都含有檸檬酸，尤其柑橘屬水果通常含有大量檸檬酸，例如檸檬和青檸，其乾燥後檸檬酸含量可達8%（在果汁中的含量大約為47g/L^[3]）。在柑橘屬水果中，檸檬酸的含量介於橙和葡萄柚的0.005 mol/L和檸檬、萊姆的0.30 mol/L之間^{[來源請求]}。這個含量隨著不同的栽培品種和植物的生長情況而有所變化。

性質

在偏振光線下的檸檬酸晶體，放大200倍。

在室溫下，檸檬酸是一種白色晶體粉末。它可以以無水合物或者一水合物的形式存在。檸檬酸從熱水中結晶時，生成無水合物；在冷水中結晶則生成一水合物。加熱到78 °C時一水合物會分解得到無水合物。在15攝氏度時，檸檬酸也可在無水乙醇中溶解。

從結構上講檸檬酸是一種三羧酸類化合物，並因此而與其他羧酸有相似的物理和化學性質。加熱至175 °C時它會分解產生二氧化碳和水，剩餘一些白色晶體。

度量

檸檬酸自然存在於一些水果中，可被用作軟飲料、啤酒、蘇打水的添加劑。這導致了甜度測量上的混淆，因為測量糖類的標準是溶液的折射率，而糖類溶液的折射率和檸檬酸溶液的折射率基本相同。但這一問題在採用紅外線探測器用來測量糖度和酸度後得以解決，因為它的原理是測量糖類和檸檬酸在分子共振上的差異，可以避免檸檬酸干擾來準確測量甜度。

歷史

檸檬、橙子，以及其他柑橘屬的水果中含有大量的檸檬酸。

檸檬酸的發現始於8世紀波斯鍊金術士賈比爾^[4][5][6]。到了1784年，檸檬酸被舍勒首次從檸檬汁中結晶分離出來^[7][8]。檸檬酸的工業化生產則開始於1890年的義大利檸檬汁工廠。

1893年，韋默爾發現青黴菌可以以糖類為原料製造檸檬酸。然而，直到第一次世界大戰期間義大利的檸檬出口受阻之後，在工業上利用微生物製造檸檬酸才被重視起來。1917年，美國食品化學家詹姆斯·柯里發現某種黑麴黴可以高效地產生檸檬酸。兩年後，輝瑞利用這一技術開始進行檸檬酸的生產。

這一工藝仍是目前最主要的生產方法。方法是放黑麴黴到含有蔗糖或葡萄糖的培養基中進行培養，以生產檸檬酸。糖類的來源包括玉米漿、糖蜜發酵液、玉米粉的水解產物或其他廉價的糖類溶液^[9]。在去除黴菌之後，向剩餘的溶液中加入氫氧化鈣，使檸檬酸反應生成檸檬酸鈣沉澱，分離出沉澱之後再加入硫酸就可以得到檸檬酸。

檸檬酸循環

主條目：三羧酸循環

檸檬酸是生理學中將脂肪、蛋白質和糖轉化為二氧化碳的過程中的重要化合物。

這些化學反應是幾乎所有代謝的核心反應，並且為高等生物提供能量。漢斯·阿道夫·克雷布斯因為發現這一系列反應獲得了1953年諾貝爾生理學或醫學獎。這一系列反應稱作「檸檬酸循環」、「三羧酸循環」或「克氏循環」。

備註