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史蒂芬·格羅弗·克里夫蘭（英語：Stephen Grover Cleveland，1837年3月18日—1908年6月24日），美國民主黨籍政治家及律師，曾任第22、24任美國總統（1885-1889；1893-1897），在此前曾擔任過紐約州州長、水牛城市長等職務，他曾連續3次在美國總統選舉中獲得多數普選票。2024年唐納·川普再次勝選之前，他是唯一一位達成兩個非連續任期的美國總統，此一紀錄維持了132年。
| 格羅弗·克里夫蘭 Grover Cleveland | |
|---|---|
 1892年8月攝 | |
 第22、24任美國總統選舉：1884、1892 | |
| 任期 1893年3月4日—1897年3月4日 | |
| 副總統 | 阿德萊·史蒂文森一世 |
| 前任 | 班傑明·哈里遜 |
| 繼任 | 威廉·麥金萊 |
| 任期 1885年3月4日—1889年3月4日 | |
| 副總統 | 湯瑪斯·A·亨德里克斯 |
| 前任 | 切斯特·艾倫·阿瑟 |
| 繼任 | 班傑明·哈里遜 |
| 第28任紐約州州長 | |
| 任期 1883年1月1日—1885年1月6日 | |
| 副州長 | 大衛·希爾 |
| 前任 | 阿隆佐·康奈爾（Alonzo B. Cornell） |
| 繼任 | 大衛·希爾 |
| 第34任水牛城市長 | |
| 任期 1882年1月2日—1882年11月20日 | |
| 前任 | 亞歷山大·布拉什（Alexander Brush） |
| 繼任 | 馬克斯·德雷克（Marcus M. Drake） |
| 紐約州伊利縣警長 | |
| 任期 1871年—1873年 | |
| 前任 | 查爾斯·達西（Charles Darcy） |
| 繼任 | 約翰·韋伯（John B. Weber） |
| 個人資料 | |
| 出生 | 1837年3月18日 美國紐澤西州艾塞克斯縣考德威爾 |
| 逝世 | 1908年6月24日（71歲） 美國紐澤西州普林斯頓 |
| 墓地 | 普林斯頓公墓 |
| 政黨 | 民主黨 |
| 配偶 | 弗朗西絲·福爾瑟姆（1886至1908年直至他去世） |
| 親屬 | 羅絲·克里夫蘭（1846至1918年，妹妹） 菲利帕·福特（1920至2010年，外孫女） |
| 兒女 | 魯思·克里夫蘭（1891至1904年） 埃絲特·克里夫蘭（1893至1980年） 馬里昂·克里夫蘭（1895至1977年） 理查·福爾瑟福·克里夫蘭（1897至1974年） 法蘭西斯·格羅弗·克里夫蘭（1903至1995年） |
| 專業 | 政治家 律師 |
| 宗教信仰 | 長老宗 |
| 簽名 |  |
克里夫蘭是親商派波旁民主黨的領袖（即保守派民主黨人），他反對徵收高額關稅、自由鑄造銀幣、通貨膨脹、帝國主義以及對企業、農民和退伍軍人提供補貼。對政治改革和財政保守主義的強烈批判立場使他成為美國保守主義思潮在這一時代的標誌性人物[1]。克里夫蘭因其誠實、自強、正直，以及對古典自由主義原則的堅持而獲得讚譽[2]:8-12[3]:4-5[4]。他毫不留情地打擊政治腐敗、裙帶關係和政黨領袖對政治事務的插手。事實上，他身為改革者的威望是如此之高，以至於共和黨中志趣相投的獨立派在1884年大選中選擇支持他而不是自己黨派的候選人，使他最終贏得選舉[5]。
克里夫蘭的第二個總統任期開始後，美國受到1893年大恐慌的強烈衝擊並出現嚴重經濟衰退，總統無法扭轉困境，這也導致民主黨在1894年的選舉中慘敗，並且民主黨中主張土地所有權再分配、支持自由鑄造銀幣的一派占據了上鋒。這一局面引發的政治重組結束了第三黨系，拉開了第四黨系和進步時代的序幕。[6]
克里夫蘭敢於做出艱難的決策，並因此招致許多批評。1894年，他插手干預普爾曼大罷工，以求保持鐵路運輸暢通，此舉不但激怒了全美的工會組織，還讓伊利諾州的民主黨人感到不滿；他支持金本位、反對自由鑄造銀幣的立場也導致與黨派中支持自由鑄造銀幣一派的疏遠。[7]:220-249此外，還有批評人士指責他缺乏遠見、對自己第二個任內全國性的經濟災難——衰退和罷工——表現得不知所措[7]:220-249。即便如此，經過困難重重的第二個任期，他仍然有著誠信和品行良好的聲譽。克里夫蘭的傳記作者艾倫·內文斯寫道：「格羅夫·克里夫蘭的偉大之處較為典型，並沒有什麼不同尋常的特質。其他普通民眾通常不會有的那些秉賦，在他身上也沒有。他誠實、勇敢、堅定、獨立，並且擁有足夠的常識，但是，他對這些品格的堅持程度是他人所不及的。」[3]:4。
克里夫蘭曾於1896年在紐約接見訪美的中國清朝高官李鴻章，是李鴻章親自會面過的兩位美國總統之一，另一位是尤利西斯·格蘭特。
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史蒂芬·格羅弗·克里夫蘭於1837年3月18日在紐澤西州艾塞克斯縣的考德威爾（Caldwell）出生，父母分別叫理查·法利·克里夫蘭（Richard Falley Cleveland）和安·尼爾·克里夫蘭（Ann Neal Cleveland）[3]:8-10。理查是位來自康乃狄克州的長老宗牧師[8]:3-4[3]:8-10，安則來自巴爾的摩，是位書商的女兒[8]:3-4。理查的祖上是英國人，1635年，第一位姓克里夫蘭的英國移民從英格蘭東北部來到麻薩諸塞州[3]:6。安是盎格魯-愛爾蘭新教徒和來自費城的德裔貴格會信徒後代[3]:9。俄亥俄州城市克里夫蘭的建立者摩西·克里夫蘭（Moses Cleaveland）是史蒂芬的遠親[8]:7。
史蒂芬有8個兄弟姐妹，他的名字是為了紀念考德威爾第一長老教會的第一位牧師，理查這時也是該教會的牧師，成年後，史蒂芬逐漸以中間名「格羅弗」為人所知[3]:10[8]:3。1841年，克里夫蘭一家遷居紐約州奧農達加縣費耶特維爾，史蒂芬的大部分童年時代都是在這裡度過[3]:11[8]:8-9。據鄰里之後的描述，史蒂芬那時「充滿樂趣，而且很喜歡惡作劇」[3]:11，同時他還酷愛戶外運動[2]:17。1850年，理查成為奧奈達縣柯林頓（Clinton）的牧師，全家為此再度遷居[3]:17-19。父親對傳教工作非常敬業，但收入水平對這個大家庭來說仍顯不足。由於家境窘迫，史蒂芬不得不從學校退學，到費耶特維爾學習經商，開始為期兩年的學徒期。這段學習時間不長，並且生活環境相當嚴峻，但史蒂芬還是學到了寶貴的經驗；學徒期滿後，他回到了柯林頓[7]:14。由於柯林頓的牧師工作過於繁重，理查於1853年接受指派前往由提卡附近的霍蘭帕騰特（Holland Patent），全家再度遷居[3]:21，理查在此後不久後逝世[3]:21。
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克里夫蘭在費耶特維爾學院和柯林頓自由學院上小學[3]:18-19[2]:19，父親於1853年去世後，他再次退學來攢錢補貼家用。這年晚些時候，他的哥哥威廉（William）獲聘成為紐約市盲人學院的教師，還為格羅弗找到一份助教的工作。1854年末，格羅弗返回霍蘭帕騰特，教會的一位長老表示，只要他承諾畢業後從事牧師工作，教會願意承擔他的大學費用。格羅弗謝絕了這一提議，並在1855年決定西遷[3]:23-27。他的第一站是水牛城，叔叔路易斯·艾倫（Lewis W. Allen）給了他一份文職工作[3]:27-33。艾倫在水牛城很有影響力，他把自己的侄子介紹給當地的很多要人，其中包括羅傑斯、布朗和羅傑斯律師事務所的合伙人[3]:31-36。克里夫蘭之後在這家律師事務所見習，開始學習法律，於1859年通過考試獲得律師從業資格[8]:14。
克里夫蘭在羅傑斯律師事務所工作了3年，然後辭職開辦了自己的律師事務所[8]:14-15。1863年1月，他獲指派為伊利縣的助理地區檢察官[8]:15[3]:46。隨著南北戰爭如火如荼地展開，國會通過了《1863年徵兵法》，要求身強力壯的男性在國家需要時服兵役，不然就要僱請他人代替[8]:14。克里夫蘭選擇花150美元聘請32歲的波蘭移民喬治·貝寧斯基（George Benninsky）代替自己服兵役，後者也在戰爭中存活下來[8]:14[3]:51-52。身為律師，克里夫蘭以專心致志和辛勤工作聞名[3]:52-53。1866年，他成功地為部分芬尼亞突襲的參與者辯護，使他們免於受到刑事處罰[3]:54。1868年，克里夫蘭因成功地為被控誹謗的水牛城《商業廣告人》（Commercial Advertiser）辯護而引起了同行業人士的注意[3]:54-55。這段時間裡，他仍然過著簡樸的生活，住在普通的寄宿公寓裡，用自己逐漸增多的收入為母親和妹妹的生活提供支持[3]:55-56。雖然自己家裡較為簡樸，但克里夫蘭仍然積極參與社交，在酒店大堂和西式沙龍中隨和地與他人交往[3]:56。不過，他對叔叔一家人所處的水牛城上流社會總是避而遠之[7]:26。
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從剛進入政壇時起，克里夫蘭就是民主黨人[3]:44-45，他對包括約翰·弗里蒙特和亞伯拉罕·林肯在內的共和黨人感到厭惡，羅傑斯律師事務所中的領導人也都是鐵桿民主黨人[7]:32。1865年，他競選地區檢察官，以微弱劣勢不敵自己的朋友兼室友，共和黨候選人萊曼·貝斯（Lyman K. Bass）[3]:52-53。1870年，在朋友奧斯卡·福爾松（Oscar Folsom）的幫助下，他獲得了伊利縣警長一職的民主黨提名[3]:58，並於1871年1月1日在選舉中以303票的優勢當選，這時他還只有33歲[2]:33。新的工作讓他無法再擔任律師，但收入仍然相當可觀：據稱，這兩年的任期里他的薪金高達4萬美元（1871年的4萬美元，相當於2024年的100萬美元）[3]:58。
克里夫蘭擔任警長的表現平淡無奇，傳記作家雷克斯福德·特格韋爾形容他任職的這段時期在政治上純粹是浪費時間。克里夫蘭擔任警長時知道警長辦公室存在貪污行為，但選擇不採取任何行動[7]:36。1872年9月6日是派翠克·莫里西（Patrick Morrissey）的死刑執行日期，此人被判謀殺親母罪名成立[2]:34[3]:61-62。身為警長，克里夫蘭有責任親自執行死刑，或是付給副警長10美元來執行[2]:34[3]:61-62。克里夫蘭對絞刑持保留態度，但他還是親自執行了這次死刑[2]:34[3]:61-62，1873年2月14日，他又絞死了另一個殺人犯約翰·加夫尼（John Gaffney）[9]。
警長任期結束後，克里夫蘭繼續從事法律工作，與兩位朋友萊曼·貝斯和威爾遜·比塞爾（Wilson S. Bissell）一起開辦律師事務所[2]:36[3]:64。貝斯於1873年當選國會議員，所以沒有在事務所中投入多少時間，但克里夫蘭和比塞爾很快就成為水牛城法律業界的頭面人物[3]:66-71。到這個時候，克里夫蘭的政治事業一直受到尊重，但總體上表現平常。正如傳記作家艾倫·內文斯所寫的那樣：「1881年3月4日時，可能全國上下沒有任何人會想到，水牛城這位經驗簡單有限、工作努力的律師會在4年後站到華盛頓，宣誓就職成為美國總統」[3]:78。
這段時間裡，克里夫蘭與一位名叫瑪麗亞·克羅夫特·哈爾平（Maria Crofts Halpin）的寡婦開始了短暫的交往，之後還供給她和這一時期出生一個孩子的生活所需。此事在他之後第一次競選總統期間引起了很大的注意。[7]:41
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19世紀70年代，水牛城的市政府已經變得越來越腐敗，民主黨和共和黨政治機器合作瓜分各個公職[3]:79[8]:18-19[2]:42-45[10]:24。1881年，共和黨的提名人選更是聲名狼籍，民主黨人決定把握機會，提名一位名聲更好的候選人，爭取心懷不滿的共和黨選民支持[3]:79-80[8]:18-19[10]:24。政黨領導人接洽了克里夫蘭，後者表示只要黨派提名的其他人選符合他的喜好，自己就願意出馬競選水牛城市長[3]:80-81。民主黨的提名人選中排除了多位臭名昭著的政治家，於是克里夫蘭接受了黨派提名[3]:80-81，最終他以15120票戰勝得票11528的對手米爾頓·畢比（Milton C. Beebe），於1882年1月2日就職[3]:83。
克里夫蘭的市長任期主要是在與黨派機器的既得利益對抗[8]:19[2]:46-50。他否決了普通議會通過的街道清潔法案[3]:84-86，因為這一街道清潔合約看起來是公開招標的，但是議會卻因投標人的政治關係選擇了要價最高的投標人，其要價高達42.2萬美元，而最低度的投標人開價還不到10萬美元[3]:84-86。雖然這種跨黨派的裙帶關係在水牛城已是行有時日、相安無事，但新市長克里夫蘭拒絕妥協，他在否決附言上毫不留情地寫道：「我認為這是對人民利益最明目張胆、最放肆、最厚顏無恥的背叛，與揮霍公款相比也有過之而無不及」[3]:85。議會於是改變了立場，將合約交給了要價最低的投標人[3]:86。克里夫蘭還要求州議會組建委員會，為改善水牛城排水系統制訂方案，希望與之前當地提出的方案相比能夠大幅降低成本，這一要求也得到採納[7]:58。這些做法與其他保障公眾資金安全之舉一起，讓克里夫蘭身為願意清除政府腐敗領導人的聲譽得以在伊利縣以外廣為傳頌[3]:94-95[2]:50-51。
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紐約州民主黨官員開始考量讓克里夫蘭競選州長的可能性[3]:94-99[8]:26-27。丹尼爾·曼寧是位景仰克里夫蘭的民主黨內線人士，他在讓克里夫蘭成為候選人上發揮了重要作用[7]:68-70。1882年，紐約州的共和黨處於四分五裂的狀態，民主黨擁有優勢，有多位人選競爭黨派提名[3]:94-99[8]:26-27。民主黨候選人中處出領先地位的兩人分別是羅斯威爾·弗洛沃（Roswell P. Flower）和亨利·華納·斯洛克姆（Henry W. Slocum）。雙方的派系僵持不下，提名大會上無法就人選達成一致[8]:26[3]:101-103。克里夫蘭在首輪投票中排名第三，接下來他因成為折衷人選而獲得了大部分人的支持[3]:103-104。共和黨仍然處於分裂，克里夫蘭在普選中以53萬5318票輕取得票34萬2464的共和黨對手查爾斯·J·福爾傑[3]:105。這一優勢當時創下紐約州選舉的新紀錄，民主黨人也在紐約州議會兩院中都贏得了多數席位[8]:28。
克里夫蘭上任後的前兩個月里就8次對立法部門的法案行使否決權[8]:35，這其中第一個引起公眾注意的是他否決了一項將紐約高架列車票價降至5美分的法案[8]:35-36。該法案受到廣泛支持，因為經營列車運營的老闆傑伊·古爾德（Jay Gould）很不受歡迎，他上漲票價的做法也受到廣泛譴責[3]:114-116。克里夫蘭認為這條法案有欠公正，古爾德是在鐵路經營失敗的情況下接管的，他讓列車運營重新煥發出生機[3]:116-117。此外，克里夫蘭還認為通過法案來干預定價之舉有違聯邦憲法的契約條款[3]:116-117。雖然法案一開始很得民心，但報紙還是讚揚了克里夫蘭的否決[3]:116-117。當時的紐約州眾議員狄奧多·羅斯福曾勉強投票支持其他懲罰鐵路資本家的法案[3]:117-118，但在克里夫蘭行使否決權後，羅斯福像其他許多議員一樣改變了立場，州議會也就沒有再次通過法案來推翻州長的否決[3]:117-118。
克里夫蘭勇於對抗政治腐敗之舉為他贏得了普遍讚譽，但也招來紐約很有影響的坦慕尼協會的敵意[3]:125-126。在約翰·凱利（John Kelly）的領導下，坦慕尼協會之前就不贊成提名克里夫蘭競選州長，特別是在克里夫蘭公開反對並阻止該組織的指定人選湯瑪斯·格雷迪（Thomas F. Grady）連任州參議員後，這種敵意又進一步增強了[7]:77。克里夫蘭還堅決反對該協會的提名人選，並且反對那些坦慕尼協會通過交易決策通過的法案[7]:73。雖然失去了坦慕尼協會的支持，但克里夫蘭得到了包括狄奧多·羅斯福在內許多有改革意識的共和黨人支持，在他們的幫助下，克里夫蘭任內通過了多個法案，對市政進行改革[3]:138-140。
共和黨在芝加哥召開提名大會，經過四輪投票後提名來自緬因州的前聯邦眾議院議長詹姆士·G·布萊恩為總統候選人。許多共和黨人認為布萊恩野心勃勃，並且道德上有所欠缺，所以這一提名疏遠了許多黨內人士[3]:185-186[2]:96-97。共和黨中分裂出的獨立派和康克林派都使黨派實力嚴重削弱[7]:88，民主黨領袖認為，只要能找到合適的候選人，這可能會是他們從1856年以來首次得以戰勝共和黨人入主白宮的重要機遇[3]:185-186。
山繆·蒂爾登起初是民主黨的領跑人選，他曾是該黨在1876年大選中的候選人[3]:146-147。蒂爾登因身體狀況欠佳而謝絕了提名，他的支持者們於是轉向支持其他多位人選[3]:146-147。克里夫蘭在早期擁有一定優勢，德拉瓦州的湯瑪斯·F·貝亞德、俄亥俄州的艾倫·瑟曼（Allen G. Thurman）、愛荷華州的山繆·弗里曼·米勒（Samuel Freeman Miller）和麻薩諸塞州的班傑明·巴特勒（Benjamin Butler）都擁有相當數量的追隨著，此外還有多個州擁有自己的候選人[3]:146-147。
每位候選人都存在一些不利於獲得提名的因素，例如貝亞德曾在1861年鼓吹國家分裂，所以北方人無法接受他；巴特勒則因自己在內戰期間的言行受到整個南部的唾罵；瑟曼雖然受到普遍歡迎，但因年勢已高而導致身體狀況欠佳，並且他對於銀本位的態度尚不明確[3]:147。克里夫蘭雖然也存在坦慕尼協會這樣的反對者，但該組織名聲不佳，反倒讓克里夫蘭有了更多的支持者[3]:152-153[8]:51-53。克里夫蘭在首輪投票中就處於領先，全部820票中獲得了392票[3]:153。到了第二輪投票時，坦慕尼協會改為支持巴特勒，但其他許多代表則支持了克里夫蘭，讓他成功贏得提名[3]:154[8]:53-54。印第安納州的湯瑪斯·A·亨德里克斯則成為他的競選搭檔[3]:154。
政治腐敗是1884年大選的核心問題；實際上，布萊恩的從政生涯中就涉足了多起可疑的交易[7]:80。事實證明，克里夫蘭反對腐敗的聲譽是民主黨贏得大選的關鍵[11][12]。威廉·哈德森（William C. Hudson）為克利蘭夫的競選設計了這樣的口號：「公職就是公眾的信任」[7]:84。有心改革的獨立派共和黨人譴責布萊恩的腐敗，紛紛倒戈支持克里夫蘭[3]:156-159[8]:55。對於卡爾·舒爾茨（Carl Schurz）和亨利·沃德·比徹（Henry Ward Beecher）這樣的共和黨獨立派人士來說，道德品質比黨派忠誠更加重要，他們相信克里夫蘭會熱心推進公職體制改革，為提高政府辦事效率不懈努力[3]:156-159[8]:55。就在民主黨贏得共和黨獨立派支持的同時，他們也失去了一些藍領工人的支持，這部分選民支持的是前民主黨人班傑明·巴特勒領導的美鈔黨[3]:187-188。總體而言，克里夫蘭恪守先例，儘量減少到全國各地競選旅行和演說的行程，而布萊恩則成為最早打破這一傳統的候選人之一[7]:93。
競選主要關注的是候選人的個人品格，每位候選人的支持者都有中傷他們的對手。克里夫蘭的支持者舊事重提，指責布萊恩曾通過腐敗手段對議會施加影響，令其決定對小岩城和史密斯堡鐵路和聯合太平洋鐵路有利，之後再將自己擁有的兩家公司債券出售來獲利[3]:159-162[8]:59-60。雖然布萊恩偏愛鐵路公司的故事早在8年前就開始流傳，但這次人們又發現了布萊恩的信件，使他之前的否認可信度大打折扣[3]:159-162[8]:59-60。布萊恩還在部分信件中寫下了「燒掉這封信」的字樣，這給了民主黨人有力的武器，他們在集會上振臂高呼：「布萊恩、布萊恩、詹姆士·G·布萊恩，緬因州來的大騙子，『燒掉這封信』！」[8]:59[2]:111[3]:177[10]:34
為了淡化自己過去帶來的不利影響，布萊恩依靠坦慕尼協會和其他人來對克里夫蘭道德上的優越形象加以反擊[7]:88。共和黨人得到一位名叫喬治·博爾（George H. Ball）的投機傳教士幫助，指稱克里夫蘭在水牛城做律師時有個私生子，他們高喊的口號是：「媽，媽，爸爸在哪兒？」[7]:90面對這逐漸湧現的醜聞，克里夫蘭立即指示自己的支持者：「最重要的，（就是）說出真相。」他承認自己1874年時曾為瑪麗亞·克羅夫特·哈爾平的孩子支付撫養費，這位寡婦還聲稱克里夫蘭就是孩子的父親，並給孩子起名叫奧斯卡·福爾松·克里夫蘭。哈爾平當時有與多位男子保持關係，克里夫蘭的朋友兼律師事務所合伙人奧斯卡·福爾松也是其中之一，哈爾平的孩子就是以他來命名。克里夫蘭並不知道孩子的父親是誰，人們相信，他是因自己是所有男人中唯一的單身漢而主動承擔了相應責任[7]:91-92。1884年大選前不久，多家共和黨報紙發表了哈爾平的宣誓書，她在其中聲稱，認識克里夫蘭前，她的「生活（都）是純潔無暇的」，並且「對我們孩子的血緣關係自始至終都是毫無疑問的，無論是格羅弗·克里夫蘭還是他的朋友，如果是想要通過給孩子起名為奧斯卡·福爾松來否認這種關係，那麼這種企圖都無疑是可恥而虛假的」[13][14][15][16][17][18]。
兩位候選人都相信，紐約州、紐澤西州、印第安納州和康乃狄克州會是選舉決勝的關鍵州[10]:33。紐約州的坦慕尼協會民主黨人經過一段時間的搖擺後決定，支持共和黨人對他們沒有任何價值，所以還是支持民主黨人，或許多多少少還能得到一些好處[3]:170-171。布萊恩本期望自己能夠從愛爾蘭裔美國人中獲得比大部分共和黨候選人都要多的支持，雖然愛爾蘭裔在19世紀時主要是民主黨選民，但布萊恩的母親是愛爾蘭裔天主教徒，並且他在擔任國務卿期間還一直支持愛爾蘭土地聯盟[3]:170。愛爾蘭裔在3個搖擺州的規模都相當可觀，他們起初的確傾向於支持布萊恩，但是，共和黨人山繆·伯查德（Samuel D. Burchard）在競選接近尾聲時發表了一場對民主黨來說舉足輕重的演說，伯查德譴責民主黨是個由「朗姆酒（鬼）、羅馬派（天主教徒）和叛亂（分子）」組成的政黨[3]:181-184。大選前夜，民主黨人將這些話加以傳播，指責共和黨對天主教徒缺乏必要的尊重。他們還指稱布萊恩出席了一場有許多紐約最富有階層人士在場的宴會[7]:94-95。
選舉結果，克里夫蘭以微弱優勢贏得全部4個搖擺州，其中紐約州的勝出幅度僅有1200票[19]。普選票總數方面，克里夫蘭的優勢僅有0.25個百分點，選舉人票上差距略大，克里夫蘭以219票戰勝182票的布萊恩[19]。選舉結果出爐後，克里夫蘭的支持者對「媽，媽……」這樣的攻擊給出了經典的反擊：「前去白宮。哈！哈！哈！」[8]:64
就任總統後不久，克里夫蘭需要任命所有總統有權任命的政府官員。通常情況下，一個黨派執政後，之前由另一黨派任命的官員都會由執政黨指派的人員取代，但克里夫蘭宣布，他不會解除任何工作出色的共和黨官員職務，並且也不會單以黨派立場來任命任何官員[3]:208-211。他還利用自己的任命權減少聯邦雇員數量，因為許多部門都已變得人滿為患[3]:214-217。但過了兩年後，由於一些民主黨同僚對自己不能進入重要部門而感到惱火，克里夫蘭也開始任命更多的民主黨人取代共和黨官員[8]:83，特別是那些涉及政策制定的職位[7]:100。雖然他在部分人選上的確受到了黨派政治的影響，但與之前的總統相比，克里夫蘭更多地是通過考慮個人能力和價值來決定任命人選[3]:238-241[10]:59-60。
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美國雕版印刷局鐫刻的克里夫蘭總統肖像
克里夫蘭還改革了政府的其他多個部分。1887年，他簽署法案建立州際商務委員會[3]:354-357[8]:85。他與海軍部長威廉·柯林斯·惠特尼（William C. Whitney）對海軍進行現代化改造，還取消了已經導致所建船舶品質低劣的建造合同[3]:217-223[8]:77。克里夫蘭下令對鐵道投資商通過政府補助擁有的土地進行調查，此舉激怒了這批投資者[3]:223-228。內政部長盧修斯·拉馬爾（Lucius Q.C. Lamar）提出指控，通過政府補助獲得土地的鐵路投資者所建鐵路並沒有根據協議延長到相應地區，所以這些土地的所有權應該返還給公眾[3]:223-228。最終這些土地予以充公，總面積達33萬平方公里[3]:223-228。
克里夫蘭是《1867年任期法》制定以後首位受其制約的民主黨總統。該法案規定，由總統提名，但需聯邦參議院確認才能上任的政府公職人選也需要有參議院批准才能由總統予以解職。克里夫蘭堅決反對這一法案，並且一直拒絕遵守，這導致該法案於1887年廢除。[7]:130-134
克里夫蘭的第一個總統任期里，共和黨人控制了聯邦參議院，為此他經常需要動用否決權[8]:85。他否決了數以百計的南北戰爭退伍老兵私人養老金法案，因為他認為如果養老保險局已經拒絕了這些退伍軍人的養老金請求，那麼國會也不應該越俎代疱地要推翻這一決定[3]:326-328[8]:83-84。在共和國大軍的壓力下，國會通過法案為那些不是因服兵役致殘的軍人提供撫恤金，對此克里夫蘭也動用了否決權[3]:300-331[8]:83，他使用否決權的次數當時創下新的紀錄[20]。1887年，克里夫蘭否決了德克薩斯州種子法案，這也成為他總統生涯中最廣為人知的一次否決[3]:331-332[8]:85。德克薩斯州有多個縣因乾旱導致莊稼欠收，國會於是通過法案撥款1萬美元為當地農民購買種子[3]:331-332。克里夫蘭否決了這筆支出，他在否決的附言中表明了自己信奉的有限政府立場：
我在憲法中找不到任何允許這種撥款的條款，而且我也不認為政府應該有救濟個人痛苦的權力和責任，對於公共服務和福利來說，這樣的方式是不恰當的。在我看來，對這種普遍存在的、無視政府權力和義務限制的傾向應該堅決予以抵制，最終應該不斷強調的一點是，雖然政府是由人民所資助的，但政府並不應該反過來對（單獨的）個人加以資助。我們的同胞可以通過他們的友好和慈善來減輕其他同胞的不幸，這一點已經得到反覆論證，並且最近也有得到證明。在這種情況下，聯邦援助會助長人們對政府照顧的期望，削弱我們民族精神中的堅韌程度，同時，這樣的做法還會讓人們逐漸不再傾向於相互幫助，而正是這樣的幫助讓大家像兄弟般團結在一起。[21]
貨幣問題是19世紀80年代美國最具爭議性的議題之一，各方對貨幣究竟是應該由黃金和白銀共同支撐還是只由黃金支持爭論不休[2]:157-158。這個問題還跨越了黨派界線，西部的共和黨人和南方的民主黨人都號召允許自由鑄造銀幣，而兩黨在東北部的代表議員都堅定支持金本位[3]:201-205[8]:102-103。與黃金相比，白銀的法定價值有所不及，納稅人可以用白銀來支付政府帳單，但國際社會的債權人則要求以黃金償債，兩者共同作用，會導致國家的黃金儲備日益枯竭[3]:201-205。
克里夫蘭和財政部長丹尼爾·曼寧都是金本位的堅定支持者，他們試圖減少鑄造銀幣時需要鑄入的白銀量，但這一數量是由1878年的《布蘭德-艾里遜法》規定的[3]:269。克里夫蘭就任總統前曾呼籲國會廢除這一法律，但沒有成功[7]:110。憤怒的西部和南方議員要求發行廉價貨幣，幫助他們選區的貧窮選民[3]:268。作為回應，自由鑄造銀幣運動中最重要的先行者之一理查·布蘭德（Richard P. Bland））於1886年提出法案，規定不再對政府鑄造銀幣的含銀量設限，這將令當時正在滑坡的貨幣明顯膨脹[3]:273。這項法案沒有得到通過，同樣沒有通過的還有一項得到克里夫蘭政府支持、要求廢除所有銀幣鑄造的法案[3]:273。這樣的結果是自由鑄造銀幣問題的解決予以推遲，貨幣問題保持現狀[3]:277-279。
| 「當我們對體制保證所有公民都能享有其行業和企業的全部果實這一理論進行考量時，我們會發現保護公民的政府在小心運作併力求節約的同時仍然需要有所花費，會耗用公民的一些成果，任何超過基本限度的苟求都是站不住腳的，是對美國公平與正義的背叛……國庫的存在應該只是作為一個渠道，用來存放人們支付合法開支所需的財富，但這裡如今卻變成了一個囤積的所在，囤積那些因貿易取消或人民不再需要所產生的不必要錢財，這種現狀浪費了我們國家的能源，導致國家發展受阻，生產性企業得不到投資，金融系統面臨紊亂的威脅，那些掠奪公共福利的陰謀也就有了容身之所。」 |
| 克里夫蘭的第三次國情咨文 1887年12月6日[22] |
除貨幣問題外，保護性關稅也是當時美國最具爭議的財政問題。這個問題沒有成為克里夫蘭競選總統時的核心議題，對此他的立場與大部分民主黨人相同：關稅額度應當降低[3]:280-282[23]。共和黨人普遍贊成收取高額關稅來保護美國的本土產業[3]:280-282[23]，內戰結束後，美國的關稅比例一直居高不下，到19世紀80年代時，由於關稅帶來的巨額收入，政府的運作已經出現盈餘[3]:286-287。
1886年，聯邦眾議院以微弱差距否決了一項旨在降低關稅的法案[3]:287-288。關稅問題在這年的國會選舉中引起了重視，支持貿易保護主義的國會議員數量有所上升，但克里夫蘭仍繼續主張關稅改革[3]:290-296[8]:87-88。隨著財政盈餘的增加，克里夫蘭和其他改革派呼籲只對貿易收入徵收關稅[3]:370-371。他在1887年的國情咨文（右邊的藍色引用文字）中強調，政府不應該從人民手中收取比運作所需更多的財富[3]:379-381。共和黨人，以及包括山繆·蘭德爾在內的一些支持貿易保護論的北方民主黨人深信，如果失去高關稅的保護，美國的工業就會沒落，因此他們繼續抵制關稅改革[3]:383-385。
眾議院籌款委員會主席羅傑·Q·米爾斯（Roger Q. Mills）提出法案，將關稅額度從47%降至40%左右[8]:88-89。經過克里夫蘭及其盟友的不懈努力，該法院得以在眾議院通過[8]:88-89。共和黨主導的聯邦參議院未能與民主黨占優勢的眾議院達成共識，法案未能通過裁委會這一關。關稅問題就這樣一直持續到了1888年大選。
克里夫蘭堅持不干預政策，曾在競選時反對擴張和帝國主義。他拒絕推進上屆政府的尼加拉瓜運河條約，在對外關係上總體也不是很熱衷於擴張[3]:205, 404-405。克里夫蘭手下的國務卿湯瑪斯·F·貝亞德與英國的約瑟夫·張伯倫就加拿大近海的捕魚權展開談判，並在新英格蘭的共和黨參議員反對的情況下達成了和解[3]:404-413。克里夫蘭還撤回了送交聯邦參議院審議的柏林會議條約，該條約旨在確保剛果會對美國利益打開方便之門[24]:80。
克里夫蘭和越來越多的北方白人一樣，認為內戰後的重建時期是一次失敗，這點也與幾乎所有南方白人一致，所以他不願意動用聯邦權力行使憲法第十五條修正案，這條修正案旨在保障非裔美國人的投票權[10]:65-66。克里夫蘭沒有任命過任何非裔美國人擔任較為有利可圖的職位，但他還是讓弗雷德里克·道格拉斯繼續擔任哥倫比亞特區的契約登記員，並且在道格拉斯辭職後又任命了另一位黑人繼任[10]:65-66。
雖然克里夫蘭曾譴責針對華裔美國人移民的暴行，但他認為華人移民並不願意同化進入白人社會[10]:72。國務卿湯瑪斯·F·貝亞德經過談判延長排華法案的有效期，而克里夫蘭則遊說國會通過議員威廉·勞倫斯·史考特（William Lawrence Scott）起草的《史考特法》（Scott Act），該法旨在阻止之前離開美國的華裔移民重新入境[10]:73。《史考特法》最終得以在國會兩院順利通過，經克里夫蘭於1888年10月1日簽字後成為法律[10]:73。
在克里夫蘭看來，美國就相當於是美洲原住民的監護人，他在首次就職演說中稱：「就我們的角度而言，這種監護權意味著改善他們的現狀，讓他們行使自己的權利」[10]:70[3]:358-359。他對文化融合的理念加以鼓勵，推動《道斯法案》通過，將印第安人的土地分配給各部落中的成員，而不是繼續由聯邦政府以信託形式為各部落託管這些土地[10]:70[3]:358-359。雖然印第安人酋長在會議中支持這一法案，但在實踐中，大部分美洲原住民都不贊成[8]:206-207。克里夫蘭相信，《道斯法案》可以幫助美洲土著擺脫貧困，鼓勵他們融入白人社會。法案最終削弱了部落政府的作用，讓印第安人可以自己出售土地並獲得資金[10]:70[3]:358-359。
1885年克里夫蘭就職前的一個月裡，總統切斯特·艾倫·阿瑟通過行政命令將達科他領地中屬溫納貝戈部落和烏鴉溪印第安保留地的1萬6187.2平方公里土地開設成白人定居點[25]:141-142[3]:228-229。數以萬計的定居者在這片土地邊界聚集，準備將其占為己有[25]:141-142[3]:228-229。克里夫蘭認為阿瑟的命令違反了政府同印第安人部落訂立的條約，並於這年4月17日將其撤消，下令白人定居者離開這片領地[25]:141-142[3]:228-229。克里夫蘭派第十八軍團前去監督這些條約的執行，並命令菲利普·謝里登將軍對事件展開調查[25]:141-142[3]:228-229。
克里夫蘭入主白宮時還是單身，妹妹羅絲·克里夫蘭在哥哥任職的前兩年裡代理著白宮女主人的責任[25]:158[2]:149。1885年，弗朗西絲·福爾瑟姆來到首都和總統見面[8]:78，她是克里夫蘭的老朋友奧斯卡·福爾松的女兒，正在威爾斯學院就讀，福爾瑟姆返校後，總統得到她母親的許可與女方通信，兩人之後很快訂婚並成婚[8]:78。1886年6月2日，克里夫蘭和弗朗西絲·福爾瑟姆在白宮的藍廳舉行婚禮[8]:79，他也因此成為繼約翰·泰勒以來首位在職時結婚的美國總統，並且截至今天仍是唯一在白宮舉行婚禮的總統。克里夫蘭是奧斯卡·福爾松的遺產執行人，自福爾松去世後還承擔著養育他女兒的責任，所以這場婚事很不尋常，不過公眾對此倒是情緒穩定，沒有什麼特別的看法[2]:170-176[8]:78-81[3]:302-308[10]:51。弗朗西絲·福爾瑟姆結婚時還只有21歲，成為歷史上最年輕的美國第一夫人，她的美貌和隨和的個性很快就讓公眾喜歡上了她[8]:80-81。
克里夫蘭夫婦一共有5個孩子：魯思（Ruth Cleveland，1891至1904年）、埃絲特（Esther Cleveland，1893至1980年）、馬里昂（Marion Cleveland，1895至1977年）、理查·福爾瑟福（Richard Folsom Cleveland，1897至1974年）和法蘭西斯·格羅弗（Francis Grover Cleveland，1903至1995年）。2010年去世的英國哲學家菲利帕·福特是兩人的外孫女。[26][27]
前排從左至右：湯瑪斯·F·貝亞德、克里夫蘭、丹尼爾·曼寧、盧修斯·拉馬爾
後排從左至右：威廉·維拉斯（William F. Vilas）、威廉·柯林斯·惠特尼、威廉·恩迪科特（William C. Endicott）、奧古斯塔斯·加蘭德（Augustus H. Garland）
| 首屆克里夫蘭政府內閣 | ||
|---|---|---|
| 職務 | 姓名 | 任期 |
| 總統 | 格羅弗·克里夫蘭 | 1885－1889年 |
| 副總統 | 湯瑪斯·A·亨德里克斯 | 1885年 |
| 無 | 1885－1889年 | |
| 國務卿 | 湯瑪斯·F·貝亞德 | 1885－1889年 |
| 財政部長 | 丹尼爾·曼寧 | 1885－1887年 |
| 查爾斯·S·費爾柴爾德 | 1887－1889年 | |
| 戰爭部長 | 威廉·恩迪科特 | 1885－1889年 |
| 司法部長 | 奧古斯塔斯·加蘭德 | 1885－1889年 |
| 郵政總長 | 威廉·維拉斯 | 1885－1888年 |
| 唐納·迪金森（Donald M. Dickinson） | 1888－1889年 | |
| 海軍部長 | 威廉·柯林斯·惠特尼 | 1885－1889年 |
| 內政部長 | 盧修斯·拉馬爾 | 1885－1888年 |
| 威廉·維拉斯 | 1888－1889年 | |
| 農業部長 | 諾曼·傑伊·科爾曼（Norman Jay Coleman） | 1889年 |
克里夫蘭在第一個總統任期里成功提名了兩位聯邦最高法院大法官，第一位是曾擔任密西西比州聯邦參議員的盧修斯·拉馬爾，他還曾是克里夫蘭內閣的內政部長。1887年，最高法院大法官威廉·伯恩漢姆·伍茲（William Burnham Woods）去世，克里夫蘭於這年下半年提名拉馬爾繼任。雖然拉馬爾在擔任聯邦參議員時很受歡迎，但由於他在20多年前曾是美利堅聯盟國的官員，因此許多共和黨議員投票反對。最終拉馬爾的提名得以通過，但票數非常接近，32張支持票面對的是28張反對票。[28]
幾個月後，首席大法官莫里森·韋特與世長辭，克里夫蘭於1888年4月30日提名梅爾維爾·富勒繼任。克里夫蘭曾提名富勒進入文官委員會，後者當時謝絕了提名，選擇在芝加哥開辦的律師事務所中繼續工作，但這次他接受了提名。參議院司法委員會花了幾個月時間對當時籍籍無名的富勒進行審查，最終以41票造成，20票反對通過了提名。[29][3]:445-450
除最高法院大法官外，克里夫蘭還提名了41位下級聯邦法院法官，其中包括兩名聯邦巡迴法院法官，9名聯邦上訴法院法官和30名聯邦地區法院法官。克里夫蘭在國會取消巡迴法院、建立上訴法院前後都擔任了4年總統，所以他也是僅有的兩位曾任命這兩種法院法官的總統之一。另一位則是班傑明·哈里遜，這兩種法院的更替就是在他任內完成的。因此，兩名巡迴法院法官都是在克里夫蘭第一個任期里任命的，而9位上訴法院法官則是在他的第二個任期里提名。[30]
共和黨提名印第安納州的班傑明·哈里遜競選總統，紐約州的列維·P·莫頓則是副總統候選人。克里夫蘭在密蘇里州聖路易舉行的民主黨大會上輕鬆獲得提名[8]:90-91，副總統亨德里克斯早在1885年就已過世，因此民主黨選擇了俄亥俄州的艾倫·瑟曼（Allen G. Thurman）作為克里夫蘭的競選搭檔[8]:90-91。
共和黨在這場選舉中占有上風，克里夫蘭的競選由卡爾文·布賴斯（Calvin S. Brice）和威廉·巴納姆（William H. Barnum）管理，但兩人顯然都不善此道；而哈里遜的競選在馬特·奎伊（Matt Quay）和約翰·沃納梅克的經營下無論是在募捐還是戰術上都更為積極。[7]:166
共和黨人在關稅問題上大作文章，得到北方多個重要工業州的保護主義選民支持[3]:418–420。此外，紐約州的民主黨人因大衛·希爾（David B. Hill）的州長候選人問題出現分裂，削弱了克里夫蘭在這個搖擺州所能夠獲得的支持力度[3]:423-427。
與1884年大選一樣，1888年選舉的關鍵同樣是紐約州、紐澤西州、康乃狄克州和印第安納州。這次克里夫蘭只贏得了其中兩個搖擺州，以14373票的劣勢輸掉了自己的大本營紐約州[31]。共和黨人還贏得了印第安納州，這很大程度上是由一種欺詐性投票手段導致的結果[3]:435-439[2]:220-222。哈里遜在全國範圍所得到的普選票數量不及克里夫蘭，但共和黨以僅2348票的微弱優勢贏得了印第安納州，使得哈里遜的選舉人票數得以超過克里夫蘭而贏得總統席位[31]。克里夫蘭繼續努力工作直到任期結束，並且開始對回歸私人生活充滿期待[3]:443-449。
法蘭西斯·克里夫蘭離開白宮時對一位工作人員說：「傑里，如今我希望你好好照顧這套房子裡所有的家具和裝飾品，希望我們回來的時候可以看見所有東西都正像現在一樣。」對方問起她幾時會回來，法蘭西斯回答：「我們會在四年後的今日回來。」[3]:448克里夫蘭一家遷居紐約，格羅弗在班斯、斯泰森、雀西和麥克維律師事務所找了份工作，這份工作更像是多人一起合作從事同一份職務，但大家相處還算融洽。從事法律工作帶來的收入水平一般，夫妻兩人在巴扎德灣擁有一套度假別墅，格羅弗花了很多時間待在這裡，並且迷上了釣魚[7]:175。1891年，克里夫蘭夫婦的第一個孩子魯思誕生[3]:450[8]:99-100。
哈里遜領導的聯邦政府行政部門與國會合作通過了《1890年關稅法》和《謝爾曼收購白銀法》，其中前者包含有相當激進的保護性關稅措施，後者則增加了由白銀擔保的貨幣量[7]:168，克里夫蘭認為這些政策會對美國的財政狀況構成威脅並對之加以譴責[8]:102-105[3]:465-467。起初他保持克制，沒有公開批評自己的繼任者，但到了1891年，克里夫蘭覺得有必要表明自己的觀點，他在與多名紐約改革派人士會面時通過一封公開信表達了自己的擔憂[8]:104-105[3]:467-468。這樣，就在1892年大選臨近之時，這封信又將克里夫蘭重新帶到了聚光燈下[3]:470-471。
克里夫蘭之前擔任總統時留下了良好且持久的聲譽，同時又在前不久就貨幣問題發表意見而引起公眾注意，這兩大因素讓他成為最有希望獲得民主黨總統候選人提名的人選[3]:468-469。紐約州參議員大衛·希爾是他的最大對手[3]:470-473。希爾將民主黨中反對克里夫蘭的人士團結在一起，這些人包括自由鑄造銀幣運動的支持者、關稅保護主義者和坦慕尼協會成員，但這一聯盟仍然不足以阻止克里夫蘭獲得黨派提名[3]:470-473。希爾為了達到目標還採取了一些極端措施，但克里夫蘭仍然在芝加哥舉行的黨派大會上勝出，並且第一輪投票時就贏得了提名[7]:182。為了爭取自由鑄造銀幣運動支持者的選票，民主黨人選擇了伊利諾州的阿德萊·E·史蒂文森作為副總統候選人[8]:105[3]:492-493。克里夫蘭及其支持者更希望讓印第安納州的艾薩克·格雷（Isaac P. Gray）作為他的競選搭檔，但他們還是接受了黨派大會的安排[32]。作為美國政府券和自由鑄造銀幣運動的支持者，史蒂文森也支持自由發行由白銀提供價值保障的貨幣，以求緩解農村地區經濟困難的局面，而克里夫蘭等人則是金本位和硬通貨幣政策的支持者，因此史蒂文森的存在讓民主黨候選人不至失去所有白銀派選民的支持[33]。
共和黨提名哈里遜總統連任，這樣1892年大選就成為四年前那場選舉的複賽。與充滿爭議和動盪的1876、1884和1888年大選不同，據克里夫蘭的傳記作者艾倫·內文斯所說，1892年大選是「（內）戰後一代人記憶中最乾淨、最安靜，並且最可信的」一次大選[3]:498，這其中部分是因為哈里遜的太太卡羅琳（Caroline）正因肺結核而奄奄一息[34]，班傑明完全沒有親身參與競選。卡羅琳·哈里遜於10月25日撒手人寰，這時距選舉日只剩兩星期，克里夫蘭和其他所有候選人都停止了競選，因此這年的選舉日無論是對各位候選人還是整個國家來說都顯得異常陰鬱和寂靜[35]。
1888年大選時，關稅問題對共和黨有利。但由於過去4年間通過的多條法律導致進口商品過於昂貴，許多選民如今轉為期待關稅改革，並且對美國的大型企業開始有了不信任的態度[3]:499。傳統上屬共和黨選民的許多西部居民轉投新成立的人民黨陣營，把票投給了該黨候選人詹姆士·韋弗。韋弗則承諾自由鑄造銀幣，並且退伍軍人會得到豐厚的養老金，工人每天只需工作八小時[8]:106-107[3]:505-506。坦慕尼協會民主黨人選擇支持自己黨派的候選人，這樣實現了內部團結的民主黨就順利贏得了紐約州[8]:108。就在競選期間，匹茲堡發生了荷姆斯特德大罷工，卡內基公司在這期間試圖拆散工會，並且田納西州的煤礦和鋼鐵公司也出現了類似的大型企業與勞工發生大規模衝突的情況，這導致許多人民黨人士和勞工支持者都站到了克里夫蘭一邊[7]:184-185。最終克里夫蘭無論是在普選票還是選舉人票上都以較大幅度取勝，這也是他連續第三次在普選票中勝出[36]。
克里夫蘭再度入主白宮後不久，美國的股票市場受到1893年大恐慌的衝擊，他很快就面臨著一場嚴重的經濟衰退[8]:114。由於之前鑄造銀幣的影響，國家的黃金儲備嚴重不足，給經濟恐慌雪上加霜，於是克里夫蘭召集國會召開特別立法會議商討問題的解決辦法[3]:526-528。有關鑄幣問題爭論的激烈程度一如往昔，經濟恐慌促使更多的中立派議員轉向支持《謝爾曼收購白銀法》中的造幣規定[3]:526-528。即便如此，自由鑄造銀幣運動的支持者數量仍然在芝加哥的一次大會後出現反彈，聯邦眾議院經過長達15個星期的辯論後才以較大比數——239票贊成，108票反對——決定廢除《謝爾曼收購白銀法》[3]:524-528, 537-540。銀幣的廢除問題在聯邦參議院也激起軒然大波，克里夫蘭不得不違心地對國會進行遊說，他說服了足夠數量的民主黨參議員和東部的共和黨參議員，最終以48票贊成，37票反對通過廢除決定[7]:192-195。財政部的黃金儲備繼續以較慢的速度減少，之後發行的債券令黃金的供給得到補充[10]:126-127。以當時的情況來看，這一法律的廢除對於自由鑄造銀幣運動的支持者來說只是一次小挫折，但這實際上卻是白銀退出美國貨幣舞台的開始[37]。
成功逆轉哈里遜政府的白銀政策後，克里夫蘭接下來試圖逆轉《1890年關稅法》產生的影響。西維吉尼亞州聯邦眾議員威廉·萊恩·威爾遜（William L. Wilson）於1893年12月提出《威爾遜—戈爾曼關稅法》[38]。經過冗長的辯論，法案以204票贊成，140票反對得以在眾議院通過[3]:567。該法案提議對關稅作適度下調，其中又以原材料的下調幅度較大[3]:564-566[2]:285-287。財政收入上的不足則通過向收入超過4000美元（1893年的4萬美元，相當於2024年的10萬美元）的公民徵收所得稅來彌補[3]:564-566[2]:285-287。
法案接下來送交參議院，但受到了多位重量級民主黨議員的強烈反對，馬里蘭州的阿瑟·皮埃·戈爾曼（Arthur Pue Gorman）是其中的領袖人物，他們堅持要為自己代表州的產業提供更多的保護，但這些保護的幅度已為《威爾遜—戈爾曼關稅法》所不容[39]。最終法案在參議院通過時已經附加了超過600條修正案，令其中大部分改革失效，此外，《威爾遜—戈爾曼關稅法》中的所得稅項目也在1895年被聯邦最高法院裁定部分存在違憲[40]。糖業托拉斯特別通過遊說令法案做出對其有利的變更[3]:577-578。克里夫蘭對最終通過的法案感到憤怒，譴責這是參議院在受到托拉斯和商業利益集團控制情況下的可恥產物[3]:585-587[2]:288-289。不過他也認為法案還是在《1890年關稅法》的基礎上作出了改善，因此簽署了法案令其正式生效成為法律[3]:564-588[2]:285-289。
1892年時，克里夫蘭曾在競選中表示反對《洛奇法案》（Lodge Bill）[41]，該法旨在加強對黑人投票權的保護，對聯邦選舉從選民註冊到選舉結果認證和回報的整個過程都制訂了詳細的程序。克里夫蘭成功地在1894年將該法廢除[42]。輿論因此也在試圖更有力地保護選舉權和廢除對選舉權的保護之間搖擺，這反過來又導致通過聯邦法院保護選舉權的多次嘗試以失敗告終[43]。
1893年大恐慌還對全美的勞動條件構成了不利影響，反銀元派議員的勝利也對西部勞工的工作情緒不利[8]:117-118[3]:603-605。以雅各·科西（Jacob S. Coxey）為首的一群工人開始向東面的哥倫比亞特區進發，前去對克里夫蘭的政策表示抗議[8]:117-118[3]:603-605。這群勞工人稱科西大軍，要求通過全國性的道路方案為工人創作就業機會，還希望發行廉價貨幣來幫助農民償還債務[8]:117-118[3]:603-605。最終只有數百位工人堅持到達了哥倫比亞特區，但次日就因在國會大廈前的草坪上踐踏而被捕並隨後予以解散[8]:117-118[3]:603-605。科西大軍並沒有對政府構成任何威脅，它純粹只是西部對東部制訂的貨幣政策日益感到不滿的標誌[8]:118[2]:280-281。
普爾曼大罷工造成的影響遠遠超過科西大軍。這場罷工活動最初針對的是普爾曼公司過低的薪酬水平和工作日長達12小時的工作時間，但在美國鐵路工會領導人尤金·V·德布斯的影響下，多場旨在表示支持和慰問的罷工接踵而至[3]:611-613。到1894年6月時，罷工的鐵路工人已經達到12.5萬人，全美的貿易陷入癱瘓[3]:614。由於信件是通過鐵路運輸，並且多條受到影響的線路都已由聯邦接管，因此克里夫蘭認為聯邦政府有權採取行動[3]:614-618[8]:118-119[2]:296-297。克里夫蘭首先從聯邦法院取得強制令，但罷工工人拒絕服從，為此總統將聯邦軍隊派到芝加哥以及另外20個鐵路運輸中心[44][3]:619-623[2]:298-302。克里夫蘭宣布：「如果寄一張明信片需要動用整個美國陸軍和海軍，那麼這張卡片也會送到」[3]:628。大部分州長都支持克里夫蘭的做法，唯有伊利諾州的民主黨州長約翰·彼得·奧爾特蓋爾德例外，他之後也成為總統的死敵。共和黨和民主黨的主要報紙都稱讚了克里夫蘭的做法，但動用軍隊之舉也導致勞工組織對他領導的行政部門態度更趨強硬[3]:624-628[2]:304-305[8]:120。
1894年選舉前不久，一位顧問這樣告誡克里夫蘭：
- 「我們即將踏入一個非常黑暗的夜晚，除非能夠重現商業上的繁榮來緩解民眾對民主黨在立法上無能（表現）的不滿，以及由此導致他們對民主黨政府任何方面都存在的不滿」[45]。
事實證明，這份告誡並未誇大其辭，共和黨人贏得了數十年來的最大勝利，完全掌握了眾議院的控制權，並且人民黨也失去了大部分支持。克里夫蘭的對立派系獲得了一個又一個州的民主黨主控權，其中伊利諾州和密西根州都已盡入其手，並且在俄亥俄州、印第安納州和愛荷華州等多個州都已占有多數。只有包括威斯康辛州和康乃狄克州在內的少數幾個州仍然由克里夫蘭的同盟控制。反對派民主黨人在1896年民主黨全國大會上幾乎控制了三分之二的票數，這已經達到他們提名另一位候選人所需要的票數。但由於這些反對派人士沒有團結一致，並且缺乏全國性的領導人而未能實現最終目標；伊利諾州州長約翰·彼得·奧爾特蓋爾德生於德國，因此沒有擔任總統的資格。[46]
| 「在我看來，對於這個問題制訂的條約應該本著權利和正義的思路前進。如果為了領土擴張而無視國家的誠信，或是政府不去規範自己的行為，那麼我就完全誤解了我們政府的使命和特點，以及公職人員擁有做人良知的重要性。」 |
| 1893年12月18日，克里夫蘭就夏威夷問題對國會發表的演說[3]:560。 |
第二個總統任期開始後，克里夫蘭需要面對兼併夏威夷的問題。他曾在第一個總統任期里支持與夏威夷進行自由貿易，還接受了一項給予美國煤炭補給和珍珠港海軍基地的修正案[24]:80。接下來的4年裡，歐洲和美國血統的檀香山商人一度譴責拒絕立憲政府的利留卡拉尼女王是暴君，並在1893年初推翻了女王統治，夏威夷建立了以桑福德·多爾為首的共和制政府，並希望能夠加入美國聯邦[3]:549-552[8]:121-122。哈里遜政府很快就與新政府代表達成兼併條約並其遞交聯邦參議院批准[3]:549-552[8]:121-122。1893年3月9日，即第二次就任總統5天後，克里夫蘭從參議院撤回了該條約，並派前聯邦眾議員詹姆士·亨德森·布朗特（James Henderson Blount）前去夏威夷對當地情況進行調查[3]:552-554[8]:122。
布朗特的報告表明當地居民反對兼併，克里夫蘭也有同樣看法[3]:552-554[8]:122。利留卡拉尼女王起初拒絕以自己恢復帝位換取造反派的赦免，聲稱當時檀香山的政府成員要麼會被處決，要麼就會遭到流放，而多爾領導的政府也拒絕讓步[3]:558-559。到1893年12月時，這一僵局仍未化解，克里夫蘭於是將問題遞交國會[3]:558-559。他在對國會講話時明確表示反對兼併，號召國會延續美國不予干預的傳統[3]:560。參議院雖是由民主黨主控，但占優的卻是反對克里夫蘭的派別，他們遞交的摩根報告得出了與布朗特完全相反的結論，並且認為新政府推翻女王之舉完全是其內政事務，美國不能插手[10]:174。克里夫蘭取消了所有恢復女王地位的談判，轉為承認新成立的夏威夷共和國並與其保持外交關係。[47]
克里夫蘭信奉門羅主義並對其加以寬泛理解，不但禁止歐洲列強殖民美洲，而且不得在整個西半球內侵犯任何實質性的美國國家利益[24]:145-146。英國和委內瑞拉無法就英屬蓋亞那和委內瑞拉的邊境達成一致，克里夫蘭和國務卿理查·奧爾尼對此提出了抗議[8]:123-125[3]:633-642。當時的英國首相索爾斯伯利侯爵和英國距哥倫比亞特區大使朱利安·龐斯茀德（Julian Pauncefote）都低估了美國政府對這一爭議所持態度的嚴重性，令危機持續的時間延長，但最終還是接受了美國進行仲裁的要求[48][49]。1898年，各方派出人員組成審裁小組在巴黎召開會議商討解決方案，最終英屬蓋亞那於1899年獲得了大量爭議領土[8]:123-125。克里夫蘭通過與拉丁美洲國家站在一起反對殖民統治的侵占，這一做法使美國與南方鄰國的關係得到改善，同時又通過和英國進行友好談判，使兩國的良好關係得以保持[3]:550, 633-648。
1893年，克里夫蘭正在力圖廢除自由鑄造銀幣的規定，這一期間他感覺自己的上顎疼痛，並且硬齶左側有一處凹坑狀的潰瘍，還存在顆爛狀的表面。為此，克里夫蘭請白宮的奧賴利（O'Reilly）醫生作檢查。醫生對腫瘤取樣後匿名送交陸軍醫療博物館化驗，診斷結果表明總統所患並非癌症，而是一種上皮瘤。[50]
克里夫蘭決定接受手術並予以保密，避免造成公眾恐慌，令經濟萎縮雪上加霜[3]:528-529[8]:115-116。手術在7月1日進行，這樣總統就有時間在即將到來的國會會議前全面恢復[3]:531-533。克里夫蘭假借乘坐遊輪度假之名與約瑟夫·布萊恩特（Joseph D. Bryant）醫生一起前往紐約州，他們乘坐總統朋友E·C·班奈狄克（E. C. Benedict）的「奧奈達號」（Oneida）遊艇前往長島，然後就在船上動手術[3]:529。手術是在總統的嘴裡進行，以求避免出現任何他人能夠看出來的傷疤或痕跡[3]:530-531。醫療隊先用一氧化二氮和乙醚把克里夫蘭麻醉，然後成功移除了他的部分左上頜骨和硬齶[3]:530-531。上皮瘤的大小和手術的需要導致克里夫蘭的嘴出現可見破損[3]:532-533，為此總統進行了另一次手術，配上硬質橡膠製成的假牙，讓他的外貌和說話聲音恢復原狀[3]:532-533。為了讓生疑的記者安心，白宮還編造了一個總統拔掉兩顆壞牙的故事[3]:533[8]:116。即便是在報紙上已經報道有實際情況的具體細節時，參與手術的醫生仍然對克里夫蘭病情的嚴重程度加以掩飾[3]:532-533。1917年，當時身在奧奈達號上的威廉·基恩醫生（Dr. William W. Keen）撰文詳述了手術過程[51]。
克里夫蘭在腫瘤去除後多年裡一直健康地生活著，對於當時的上皮瘤究竟是否惡性這一問題之後出現了一些爭議。包括基恩在內的多位醫生在總統去世後稱，這個上皮瘤實際上屬於癌變[51]。還有醫生認為那是個成釉細胞瘤[52]或是良性的涎腺混合瘤（又稱多形性腺瘤）[53]。時間進入20世紀80年代後，學界經過對樣品進行分析後最終確定，這一腫瘤屬於疣狀癌[54]，屬於低度惡性上皮癌，轉移的可能性很小[50]。
前排從左至右：丹尼爾·拉蒙特（Daniel S. Lamont）、理查·奧爾尼、克里夫蘭、約翰·卡萊爾（John G. Carlisle）、賈德森·哈蒙（Judson Harmon）
後排從左至右：大衛·法蘭西斯（David R. Francis）、威廉·萊恩·威爾遜、希拉蕊·赫伯特（Hilary A. Herbert）、朱利葉斯·莫頓（Julius S. Morton）
| 第二屆克里夫蘭政府內閣 | ||
|---|---|---|
| 職務 | 姓名 | 任期 |
| 總統 | 格羅弗·克里夫蘭 | 1893－1897年 |
| 副總統 | 阿德萊·史蒂文森 | 1893－1897年 |
| 國務卿 | 華特·Q·格雷沙姆 | 1893－1895年 |
| 理查·奧爾尼 | 1895－1897年 | |
| 財政部長 | 約翰·卡萊爾 | 1893－1897年 |
| 戰爭部長 | 丹尼爾·拉蒙特 | 1893－1897年 |
| 司法部長 | 理查·奧爾尼 | 1893－1895年 |
| 賈德森·哈蒙 | 1895－1897年 | |
| 郵政總長 | 威爾遜·比塞爾 | 1893－1895年 |
| 威廉·萊恩·威爾遜 | 1895－1897年 | |
| 海軍部長 | 希拉蕊·赫伯特 | 1893－1897年 |
| 內政部長 | 霍克·史密斯（M. Hoke Smith） | 1893－1896年 |
| 大衛·法蘭西斯 | 1896－1897年 | |
| 農業部長 | 朱利葉斯·莫頓 | 1893－1897年 |
進入第二個任期後，克里夫蘭提名的最高法院大法官人選開始因為他與聯邦參議院的不和導致無法通過。1893年山繆·布拉奇福德（Samuel Blatchford）去世後，克里夫蘭提名威廉·霍恩布洛爾（William B. Hornblower）繼任[3]:569-570。霍恩布洛爾是紐約市律師事務所的領頭人，本應是合格人選，但他在曾競選期間中反對紐約政治機器，此舉導致聯邦參議員大衛·希爾成了他的敵人[3]:569-570。此外，克里夫蘭在提名人選前沒有與眾參議員商議，導致多位已因其他原因反對他的參議員更為不平[3]:569-570。最終，聯邦參議院以24票贊成，30票反對否決了這一提名[3]:569-570。
克里夫蘭選擇繼續與參議院針鋒相對，他接下來提名了同樣來自紐約州的惠勒·哈扎德·佩卡姆（Wheeler Hazard Peckham），並且佩卡姆也曾在該州反對過希爾的政治機器[3]:570-571。希爾動用了自己全部的影響力來阻止佩卡姆的提名通過，1894年2月16日，聯邦參議院又以32票贊成，41票反對否決了這一提名[3]:570-571。改革派人員敦促總統與希爾等人繼續抗爭並提名弗雷德里克·高特（Frederic R. Coudert），但克里夫蘭最終選擇了息事寧人，他提名了路易斯安那州聯邦參議員愛德華·道格拉斯·懷特，這一提名在參議院得以一致通過[3]:570-571。之後最高法院又在1896年出現空缺，總統再次考慮提名霍恩布洛爾，但後者謝絕了這次機會[3]:572。最終克里夫蘭提名的是惠勒·哈扎德·佩卡姆的弟弟魯弗斯·惠勒·佩卡姆（Rufus Wheeler Peckham），這一提名也在參議院順利通過[3]:572。
克里夫蘭首次就任總統時，美國聯邦已經有超過10年沒有新州加入，這主要是因為國會中的民主黨人覺得新州會導致共和黨選民激增。哈里遜上任後，他和共和黨主導的國會接納了6個州的加入（分別是北達科他州、南達科他州、蒙大拿州、華盛頓州、愛達荷州和懷俄明州），預計這6個州都將成為共和黨的票倉。不過猶他州則預計是民主黨占優，這一點加上當地的摩門教和一夫多妻制存在的不確定性，導致該州沒有獲得聯邦接納。克里夫蘭再次就任總統後，他和民主黨占優的國會在1894年的第53屆聯邦國會上通過授權法案，允許猶他州加入聯邦，該州於1896年1月4日成為美國的第45個州。[55][56]
克里夫蘭在白銀貨幣等多個方面立場上的政敵在1896年總統大選前獲得了民主黨的主控權，他們對在任總統的政府和金本位標準不以為然，轉而提名了威廉·詹寧斯·布萊恩，並以自由鑄造銀幣作為競選綱領[3]:684-693[57]。克里夫蘭謝絕了再次競選連任的提名，他默默支持黃金民主黨的第三黨候選人，因為他們承諾維護金本位，限制政府權力並反對高額關稅[8]:128-129。然而，黃金民主黨候選人在普選中僅贏得10萬張選票，共和黨提名的威廉·麥金萊最終輕取布萊恩當選[58]。民主黨人在1900再次提名了布萊恩，但仍然落敗。到了1904年，保守派民主黨人在克里夫蘭的支持下重新奪回黨派控制權並提名了奧爾頓·帕克（Alton B. Parker）[3]:754-758。
1897年3月4日離開白宮後，克里夫蘭退休回到紐澤西州普林斯頓，在自己的韋斯特蘭豪宅過活[8]:131-133[3]:730-735。他在普林斯頓大學擔任了一段時間的校董事，和其他占多數的校董事都贊成弗斯特院長對研究生院和本科生起居訂立的計劃，伍德羅·威爾遜則是當時的大學校長[8]:131[59]。克里夫蘭偶爾還會成為狄奧多·羅斯福的顧問，但由於財政上的原因而無法擔任1902年煤礦大罷工處理委員會的主席職務[3]:748-751。克里夫蘭還會就政治事務發表自己的看法。1905年，他在《女士家庭學報》（The Ladies Home Journal）發文，對女性參政權運動加以權衡，稱「明智和負責任的女人是不會想投票的。男性和女性在我們文明中相應扮演的角色早在多年以前就已經由更高明的智慧（指神）決定下來了。」[60]
克里夫蘭的身體狀況在多年時間裡不斷下滑，並在1907年秋得了重病[8]:135-136[3]:762-764。1908年6月24日，第22和24屆美國總統史蒂芬·格羅弗·克里夫蘭因心臟病發在普林斯頓與世長辭，享年71歲[8]:135-136[3]:762-764。他留下的遺言是：「我已經那麼努力地想要把事情做好」[2]:340[8]:135。他的遺體下葬在拿索長老教會的普林斯頓公墓[61]。
克里夫蘭首次就任總統時希望在首都華盛頓哥倫比亞特區附近找一套避暑別墅，可以遠離首都的炎熱和難聞的氣味。他於1886年買下了一套名為橡樹山（Oak Hill）的房子，這裡位於鄉村地區，但仍屬首都領地。四年任期結束後，他就賣掉了這套房子，這裡如今已成為克里夫蘭公園，當地的壁畫上還繪有克里夫蘭夫婦的肖像。[62]
位於紐約州水牛城的州立大學水牛城學院有一間格羅弗·克里夫蘭大廳，學院院長、副院長及其他管理者和學生服務部門都建在這裡。學院的前身是水牛城師範學校，克里夫蘭是該校的首批董事會成員。[63]。克里夫蘭的故鄉考德威爾有一所中學就是以他命名，水牛城的格羅弗·克里夫蘭高中也是如此；密西西比州玻利瓦縣城市克里夫蘭和阿拉斯加州的克里夫蘭火山都是以他命名[64]。1895年，克里夫蘭成為首位由膠捲拍攝下來的美國總統[65]。
1928年和1934年系列的美國1000美元金券上都印有格羅弗·克里夫蘭的肖像[66]。他還出現在1914年發行的最初幾期20美元聯邦儲蓄券上[67]。作為第22和24任總統，他還出現在兩種總統1美元硬幣上，分別於2012年5月25日和11月15日發行，兩種一共發行了超過2400萬枚[68][69]。
2006年，非營利和無黨派性質研究小組「自由紐約」（Free New York）開始籌集資金，準備買下水牛城的費爾菲爾德圖書館後改建成格羅弗·克里夫蘭總統圖書館暨博物館[70]。
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