普菲青格反應

Pfitzinger反應（Pfitzinger reaction），又稱Pfitzinger-Borsche反應

普菲青格反應
命名根據	W. 普菲青格
反應類型	環縮合反應
反應
酮或醛 + 靛紅 + 氫氧化鉀 ↓ 喹啉-4-羧酸 + 水
反應條件
常用溶劑	質子溶劑

靛紅與羰基化合物在鹼存在下反應得到喹啉-4-羧酸衍生物。^[1][2]

Pfitzinger反應

反應綜述：^[3][4][5]

反應機理

Pfitzinger反應的機理

靛紅中的醯胺鍵在鹼作用下發生水解，生成酮酸中間體（可以分離出來），它再與羰基化合物縮合為亞胺，並經互變異構，生成烯胺，最後烯胺發生分子內環化並失水，得最終產物。

變體

Halberkann變體

Halberkann變體

N-醯基靛紅與鹼反應生成2-羥基喹啉-4-羧酸衍生物。^[6]

參見

• Camps喹啉合成
• Friedländer合成
• Niementowski喹唑啉合成
• 化學反應列表