癒創木酚

癒創木酚（英語：Guaiacol）是一種天然有機物，分子式為 C₆H₄(OH)(OCH₃)。這種無色芳香油狀化合物是木餾油的主要成分，可從癒創木樹脂、松油等製取。常見的癒創木酚因暴露在空氣中或光照下而呈現深色。由於木質素的分解，木柴燃燒時產生的煙霧中含有癒創木酚。許多食物因含有癒創木酚而具有特殊氣味，例如烘焙咖啡豆。^[3]熏制食物的特殊風味主要屬癒創木酚與丁香酚的作用。癒創木酚遇三氯化鐵變為藍色。

癒創木酚[1]
IUPAC名 2-甲氧基苯酚
別名	鄰甲氧基苯酚；鄰苯二酚甲醚[2]
識別
CAS號	90-05-1 ?
PubChem	460
ChemSpider	447
SMILES	COC1=CC=CC=C1O
性質
化學式	C7H8O2
莫耳質量	124.14克/莫耳 g·mol⁻¹
密度	液態1.112 g/cm3 固態1.129 g/cm3
熔點	28 °C（301 K）
沸點	204-206 °C
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

工業上常通過對鄰苯二酚甲基化生產癒創木酚。例如用碳酸鉀與硫酸二甲酯和鄰苯二酚反應：^[4]

C₆H₄(OH)₂ + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₄(OH)(OCH₃) + HO(CH₃O)SO₂

癒創木酚也可以通過乾餾木材製得的木餾油得到其混合物。

實驗室製備

癒創木酚有多種實驗室製法。例如可以以鄰硝基氯苯為原料，通過威廉姆遜合成法合成鄰硝基苯甲醚，再還原硝基為胺基，最後通過重氮化水解反應合成最終目標產物。中國與日本企業也常用此途徑工業生產癒創木酚。^[5]另一種合成癒創木酚的方法是鄰苯二酚甲基化後再選擇性部分水解：^[6]

C₆H₄(OCH₃)₂ + C₂H₅SNa → C₆H₄(OCH₃)(ONa) + C₂H₅SCH₃

用途

癒創木酚在工業上用途廣泛。常用癒創木酚來生產各種香料，如丁香油酚、香蘭素和人造麝香。^{[5][7] [8]} 癒創木酚在醫藥上也有大量應用，它可被用於合成苯磺酸癒創木酚（癒創木酚磺酸鉀）、用作局部麻醉劑或防腐劑，還可以祛痰和治療消化不良。^[9]因為具有還原性，常在化妝品中少量添加作為抗氧化劑並常與增效劑、金屬離子鰲合劑等一同使用。因為與氧反應會顯深色，癒創木酚還被用作染料。癒創木酚也用作有機合成原料及分析測定的標準物質。

相關化合物

癒創木酚與甘油形成的醚（癒創甘油醚）是常用祛痰藥，又稱格力特或去咳露^[10]癒創木酚的另一種衍生物鄰苯二甲醚（又稱白藜蘆素或藜蘆醚）也是常用化工產品。

安全性

癒創木酚可被用作吸入煙霧的指示物，因為從食物中攝取的癒創木酚量遠多於通過呼吸吸入的煙氣中的癒創木酚含量。^[11]

參考資料

1. Merck Index, 13th Edition, 4568.
2. Chemindustry list of synonyms for guaiacol. [2010-07-12]. （原始內容存檔於2016-08-10）.
3. Dorfner, R; Ferge, T; Kettrup, A; Zimmermann, R; Yeretzian, C. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. Sep 2003, 51 (19): 5768–73. ISSN 0021-8561. PMID 12952431. doi:10.1021/jf0341767.
4. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
5. 存档副本. [2010-07-12]. （原始內容存檔於2011-01-12）.
6. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.
7. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955). "o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418.
8. Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet. Vanillin. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition 24. New York: John Wiley & Sons: 812–825. 1997. 引文使用過時參數coauthors (幫助)
9. 存档副本. [2010-07-12]. （原始內容存檔於2008-05-04）.
10. 存档副本. [2010-07-12]. （原始內容存檔於2011-10-13）.
11. CRITICAL REVIEW OF THE HEALTH EFFECTS OF WOODSMOKE available at: 存档副本 (PDF). [2010-01-22]. （原始內容 (PDF)存檔於2009-07-10）.