氯苯

氯苯（英語：Chlorobenzene）是苯的一個氫被氯原子取代後形成的化合物，化學式為C₆H₅Cl。這種液體在室溫下無色易燃，是一種常見的溶劑，也是廣泛用於製造其他化學品的中間體。^[1]

氯苯
氯苯
IUPAC名 Chlorobenzene
別名	苯基氯、氯代苯、氯化苯
識別
縮寫	PhCl
CAS號	108-90-7  Y
PubChem	7964
ChemSpider	7676
SMILES	ClC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
ChEBI	28097
RTECS	CZ0175000
KEGG	C06990
性質
化學式	C6H5Cl
莫耳質量	112.56 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.11 g/cm³ (液)
熔點	-45 °C (228 K)
沸點	131 °C (404 K)
溶解性（水）	低
溶解性（其他溶劑）	可溶於多數有機溶劑
危險性
警示術語	R：R10, R20, R51/53
安全術語	S：S24/25, S61
閃點	29 °C
相關物質
其他陰離子	氟苯、溴苯、碘苯
相關化學品	苯、對二氯苯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

用途

歷史

氯苯的主要用途是作為生產除草劑、染料和橡膠的中間體。氯苯也在工業應用和實驗室中用作高沸點溶劑。^[2]氯苯被大規模地硝化得到2-硝基氯苯和4-硝基氯苯的混合物，它們是分離的。這些單硝基氯苯通過分別用氫氧化鈉、甲醇鈉、二硫化鈉和氨對氯化物進行親核置換，並轉化為相關的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、雙（2-硝基苯基）二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的轉化過程也是類似地。^[3]

氯苯曾經通過與三氯乙醛的反應用於製造殺蟲劑，其中最主要的是DDT，但隨著DDT使用的減少，這種應用已經減少了。氯苯曾一度是製造苯酚的主要前體：^[4]

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

該反應還有鹽的副產物。該反應被稱為道氏法，該反應在350°C下使用熔融氫氧化鈉在無溶劑的情況下進行。標記實驗表明，反應通過消除/加成，通過苯炔作為中間體進行。

合成

氯苯可由苯的氯化反應得到，由催化量的路易斯酸如氯化鐵催化：^[1]

Cl₂自身的親電性不夠，加入催化劑可以形成絡合物加速反應。一取代的氯苯由於氯電負性較大的緣故，不易受其它親電試劑的進攻。苯的氯化反應中，若小心控制反應物的計量比，則可以得到以氯苯為主的產物，二取代和三取代的產物很少。

實驗室路線

氯苯可由苯胺通過四氟硼酸重氮苯生產，也稱為桑德邁爾反應。

安全

氯苯表現出「低至中度」毒性，如其LD₅₀為2.9g/kg所示。^[5]美國職業安全與健康管理局已將處理氯苯的工人在8小時內的時間加權平均值的允許暴露極限值設定為75ppm（350毫克/立方米）。^[6]

毒理學和生物降解

氯苯可在土壤中存留數月；在空氣中存留約3.5天；在水中存留不到1天。人類可能通過呼吸受污染的空氣（主要是職業接觸）、食用受污染的食物或水，或接觸受污染的土壤（通常在危險廢物場附近）接觸到這種物質。但是，由於僅在1,177個NPL危險廢物場地中的97個中發現了它，因此它不被認為是一種普遍存在的環境污染物。 酚紅球菌將氯苯降解為唯一的碳源。^[7]

氯苯通常是通過受污染的空氣進入人體後，通過肺部和泌尿系統排出體外。

在其他星球上

2015年，SAM科學團隊宣布，好奇號探測器發現了火星上名為「Cumberland」的沉積岩中氯苯濃度較高的證據。^[8]研究小組推測，氯苯可能是樣品在儀器採樣室中加熱時產生的。加熱會引發火星土壤中有機物的反應，已知土壤中含有高氯酸鹽。

參見

• 氟苯
• 溴苯
• 碘苯

參考資料

1. U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
2. Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
3. Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411. |chapter=被忽略 (幫助)
4. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael. Phenol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004-10-15: a19_299.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. （原始內容存檔於2023-01-20） （英語）.
5. Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz. Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006-07-15: a06_233.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. （原始內容存檔於2022-12-11） （英語）.
6. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2023-01-15]. （原始內容存檔於2020-04-12）.
7. Rehfuss, M.; Urban, J. Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 2005, 28 (8): 695–701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. Erratum: Rehfuss, M. Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]. Systematic and Applied Microbiology. 2006, 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.
8. Freissinet, C.; et al. Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 2015, 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. PMC 4672966 . PMID 26690960. doi:10.1002/2014JE004737.

外部連結