大黃素

大黃素，學名1,3,8-三羥基-6-甲基蒽醌。以游離和苷形式存在於蓼科植物掌葉大黃^[1]、大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結晶。熔點256～257℃。能真空升華(1,600帕)。溶於乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨的水溶液中，微溶於乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，幾乎不溶於水。其三醋酸酯為黃色結晶，熔點197℃。其3-甲醚 (亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結晶，熔點207℃。可由植物提取或通過化學合成。

大黃素
IUPAC名 1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
別名	瀉素、大黃甘、大黃素、硃砂蓮甲素、瀉鼠李樹皮、虎杖大黃素
識別
CAS號	518-82-1  Y
PubChem	3220
ChemSpider	3107
SMILES	O=C2c1cc(cc(O)c1C(=O)c3c2cc(O)cc3O)C
InChI	1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3
InChIKey	RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD
ChEBI	42223
DrugBank	DB07715
KEGG	C10343
性質
化學式	C15H10O5
摩爾質量	270.24 g·mol−1
外觀	橙色固體
密度	1.583±0.06 g/cm3
熔點	256-257 °C（529-530 K）
沸點	586.9 ± 39.0 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

用途

該品可用作瀉藥，大黃素雖有瀉下活性，但由於體內易被氧化破壞，實際上瀉下作用很弱，如與糖結合成苷類，則可發揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結合的苷，二者只是結合的位置不同，同時存在於大黃中。

生產方法

大黃素廣泛存在於植物性瀉藥，如大黃的根莖、蘆薈的葉子、決明^[2] 的種子中、鼠李的樹皮和根皮。從大黃的根莖可提取大黃素。通過合成也可以製備大黃素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和間甲酚為原料，者可以製得大黃素。

參考資料

1. Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257.
2. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases

外部連結

• 大黃素 Emodin （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 中草藥化學圖像資料庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）