二苯胺

提示：此條目的主題不是二氨基苯。

二苯胺，化學式(C₆H₅)₂NH，純品為白色單斜片狀結晶，但常因氧化而發黃。^[1]有毒。

二苯胺
英文名	Diphenylamine
識別
縮寫	DPA
CAS號	122-39-4  Y
ChemSpider	11003
SMILES	c1ccc(cc1)Nc2ccccc2
InChI	1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
InChIKey	DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4640
RTECS	9
KEGG	C11016
性質
化學式	C12H11N
莫耳質量	169.23 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶
密度	1.2 g/cm³
熔點	53
沸點	302
溶解性（水）	微溶
危險性
警示術語	R：R23, R24, R25, R33, R50, R53
安全術語	S：S36, S37, S45, S60, S61
主要危害	有毒，可能有致癌性 和致誘變性
NFPA 704	1 3 0
閃點	152
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

通過苯胺在加熱和氧化物催化下，縮合放出氨製備：

${\displaystyle {\ce {2 C6H5NH2 -> (C6H5)2NH + NH3}}}$

性質

白色單斜片狀結晶，易溶於苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯，溶於乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱鹼性，與強酸作用生成可溶於水的鹽。K_b值為10^-14。

用途

在橡膠和水果工業^[2]中用作抗氧化劑。也用作染料中間體。與硫反應，環化為吩噻嗪，後者是很多藥物的合成前體：^[3]

${\displaystyle {\ce {(C6H5)2NH + 2 S -> S(C6H4)2NH + H2S}}}$

與碘作用，環化為咔唑：

${\displaystyle {\ce {(C6H5)2NH + I2 -> (C6H4)2NH + 2 HI}}}$

與碘苯偶聯，生成三苯胺。^[4]

二苯胺也是用於檢驗DNA的試劑。它與DNA水浴加熱生成藍色物質。（參見DNA提取）

參見

• 二氨基苯
• 聯苯胺、聯苯胺重排反應

參考資料

1. P. F. Vogt, J. J. Gerulis, 「Amines, Aromatic」 in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
2. W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
3. T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
4. F. D. Hager (1941). "Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544.

外部連結

• 國際化學品安全卡0466