二硫化物

提示：此條目的主題不是雙硫鍵。

有機化學中，二硫化物指含有二硫鍵（-S-S-）的有機硫化合物，具有通式R-S-S-R'。其中的硫氧化態為-1，與過氧化物中的氧類似。

二硫化物的通式。

R與R'都為氫（H₂S₂），或有一個為氫（H-S-S-R）時，得到的二硫化物都是不穩定的。但相對於同族多具爆炸性的有機過氧化物，二硫化物穩定性更強，有些多硫化物也是穩定的。

合成

對稱的二硫化物一般由兩分子硫醇（R-SH）氧化縮合製取，氧化劑可以是雙氧水或碘。用雙氧水作氧化劑時，需嚴格控制反應物的量，氧化劑過量則會導致二硫化物被進一步氧化為亞磺酸，以及磺酸。

${\displaystyle {\rm {2R-SH\longrightarrow R-S-S-R}}}$

此外，用一比一的硫化鈉與硫配置Na₂S₂（多硫化鈉），再使其與兩倍量的烷化劑（R-X）反應，也可以得到二硫化物：

${\displaystyle {\rm {Na_{2}S+S\longrightarrow Na_{2}S_{2}}}}$

${\displaystyle {\rm {2R-X+Na_{2}S_{2}\longrightarrow R-S-S-R+2NaX}}}$

不對稱的二硫化物可通過硫醇負離子與R-S-X類型的化合物於低溫反應製備（-X為-鹵素、-SO₃Na、-CN）。反應條件應當嚴格控制，過量的硫醇鹽會使此類二硫化物發生交換反應，從而降低產率。

${\displaystyle {\rm {R-S-X+R'-S^{-}\longrightarrow R-S-S-R'+X^{-}}}}$

反應

放置或還原劑還原時，二硫化物會分解為相應的硫醇。親核試劑的進攻也會打斷二硫鍵，形成兩個新的硫醇/硫醚：

${\displaystyle {\rm {R-S-S-R'+Nu^{-}\longrightarrow R-S^{-}+Nu-S-R'}}}$

其中，R為烴基，Nu為親核試劑。

此類型的氧化還原反應在生物體內及醫藥上都有很重要的用途。

例子

• 胱氨酸
• 二苯基二硫化物（Ph₂S₂）
• 二甲基二硫（CH₃-S-S-CH₃）
• 二烯丙基二硫化物（H₂C=CH-CH₂S-SCH₂-CH=CH₂）
• α-硫辛酸
• 蘆筍酸（Asparagusic acid）

二硫化物的例子
胱氨酸	α-硫辛酸	二苯基二硫化物	蘆筍酸

參見

• 二硫鍵
• 二硫化物 (索引)
• 多硫化物

參考資料

1. 趙玉芬、趙國輝．《元素有機化學》（第一版）．北京：清華大學出版社，1998年12月：218。ISBN 7-302-03154-1．
2. 郭燦城主編．湖南大學化學化工學院組編．《有機化學》（第二版）．北京：科學出版社，2006年8月：478．ISBN 7-03-017448-8．