3-氯-1,2-丙二醇

3-氯-1,2-丙二醇（3-monochloropropane-1,2-diol，3-MCPD），亦稱3-單氯丙二醇、單氯丙二醇^[4]，分子式C₃H₇ClO₂。

3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名 3-chloropropane-1,2-diol
別名	單氯-1,2-丙二醇 α-氯甘油 3-MCPD
識別
CAS號	96-24-2  Y 57090-45-6（R）  Y 60827-45-4（S）  Y
PubChem	7290
ChemSpider	7018
SMILES	ClCC(O)CO
InChI	1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
InChIKey	SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS	202-492-4
ChEBI	18721
性質
化學式	C3H7ClO2
莫耳質量	110.539 g·mol⁻¹
外觀	無色粘稠吸濕液體
密度	1.32 g·cm−3
熔點	−40 °C（233 K）
沸點	213 °C（486 K）（分解）
溶解性（水）	混溶[1]
蒸氣壓	1 Pa (20 °C)[1]
折光度n D	1.4809 (20 °C)[2]
危險性
警示術語	R：R26/27/28, R36/37/38
安全術語	S：S24, S45
MSDS	MSDS
歐盟分類	劇毒 (T+)
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	26 mg·kg-1 (大鼠經口)[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置後逐漸轉變為微帶綠色的黃色液體。溶於水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶於甲苯，不溶於四氯化碳、苯和石油醚。

毒性

3-MCPD對齧齒動物為非遺傳毒性致癌物質，且可透過血睪屏障和血腦屏障。

製造

由環氧氯丙烷於90～95°C、硫酸溶液中水解再經分餾製得。

${\displaystyle {\rm {\ H_{2}C(O)CHCH_{2}Cl+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl}}}$

可能致癌

製造化學醬油時需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質水解為胺基酸，此過程也會使油脂分解為脂肪酸和甘油，甘油又可進一步與鹽酸反應而被氯化產生「3-MCPD」。因此，化學醬油在製造過程中容易產生「3-MCPD」；而釀造醬油不經過此步驟，因此基本不會有「3-MCPD」產生。英國曾多次在進口的亞洲醬油製品中檢出超標「3-MCPD」。

醬油為日常烹調食物的常用調味料，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為黃豆蛋白，經由微生物發酵或加酸分解後，會被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機酸等呈味成份，豐富了醬油的美味。^[5]

由於發酵醬油的製程費時和所需成本較高，因此人們發明了加酸促進蛋白質分解的化學製造方法，提供了製造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質的製造過程卻容易產生可能對動物體致癌的「3-MCPD」，對人體的健康有潛在危險。^[5]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑，也可用於生產表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。

相關事件

• 2001年英國抽驗醬油與蠔油，發現多數含致癌物單氯丙二醇（3-MCPD）遠高於歐盟標準 ，因此禁售了多國進口的醬油與蠔油。^[6] 澳洲食物標準局隨後跟著進行檢驗，禁售了澳洲多款進口醬油與蠔油，其中包含統一醬油、金蘭醬油、香港李錦記蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。^[7]
• 2013年宜蘭羅東當地夜市攤販，5月中驚爆「毒醬油事件」。^[8][9]

參見

• 1,3-DCP
• 氯丙醇類

參考資料

1. Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
2. 中國化工產品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，頁493
3. ox
4. 單氯丙二醇 Q&A. 衛生福利部食品藥物管理署. 2023-01-07 [2023-05-26]. （原始內容存檔於2023-05-27） （中文（臺灣））.
5. 3-單氯丙二醇（3-MCPD） （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），藥物食品簡訊第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，行政院衛生署藥物食品檢驗局
6. SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Food Standards Agency 2001
7. TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Archive.is的存檔，存檔日期2013-06-24 Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
8. 醬油毒工廠 不合格率7成5 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），自由時報，2013-5-18
9. 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍，歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[2]^{[永久失效連結]}毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫院林口醫學中心 內科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰樑醫師 ，2013-06-10

外部連結

• 醬油中的MCPD是怎麼一回事？（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）——（台灣）行政院衛生署食品衛生處 陳陸宏副處長，2001年
• 市售醬油中的單氯丙二醇符合規定^{[永久失效連結]}
• 國產醬油單氯丙二醇含量自主管理調查及產品抽驗結果（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），藥物食品檢驗局，行政院衛生署，[2008/08/27]
• 國產醬油單氯丙二醇含量調查（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），藥物食品檢驗局調查研究年報. 27 : 264-270 2009