碳-氧鍵
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碳-氧鍵是指碳原子和氧原子之間形成的共價鍵,這是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。[1]氧原子具有6個價電子,傾向於與碳原子共用兩個電子形成化學鍵,剩下的四個非鍵電子形成兩對孤對電子。最簡單的含碳-氧鍵化合物是醇,它們可以看作水的有機衍生物。
碳-氧鍵是強極性鍵,電子云明顯偏向氧(電負性:碳2.55,氧3.44)。石蠟族的碳–氧鍵鍵長平均在143皮米左右,比碳-氮鍵或碳-碳鍵都要短。羧酸中單鍵鍵長更短(136pm),其中因為共軛效應的存在而具有部分雙鍵的性質。環氧化合物中鍵長更長(147pm),因為角張力的存在使得電子云不能很好地重疊。[2]碳–氧鍵的鍵能也比碳-氮鍵或碳–碳鍵大。例如,298K時,甲醇中C-O鍵鍵能為91 kcal/mol,甲胺中C-N鍵鍵能為87 kcal/mol,而乙烷中C-C鍵鍵能為87 kcal/mol。
含有端基碳氧雙鍵官能團的化合物統稱為羰基化合物,包括醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等等。分子內部的碳氧雙鍵存在於帶正電的𨦡鹽離子中,但它們多以反應中間體的形式存在。在呋喃及其衍生物中,氧原子的孤對電子參與了p-π共軛,因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧雙鍵的鍵長約為123 pm。而醯鹵中的碳氧雙鍵具有部分三鍵的性質,因此鍵長只有 117 pm。常見的碳氧三鍵只在一氧化碳分子中存在,其中鍵長很短(112.8 pm)、鍵能很大。這樣的三鍵鍵能很大,甚至比氮氮三鍵的鍵能還高。[3]氧也可以形成三價的化合物,例如氟硼酸三甲基𨦡。