戊唑醇（英語：Tebuconazole）是一種三唑類廣譜內吸殺真菌劑。化學式：C16H22ClN3O。1986年由德國拜耳公司開發，1988年投入市場[2]。用於殺滅農作物真菌病原體和木材防腐等用途，具有高效、廣譜、系統作用和調節植物生長等特點，在亞洲、歐洲、南北美洲被廣泛批准用於在穀物、蔬菜、水果、藥用植物和觀賞花卉上[3]。
| 戊唑醇[1] | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 （RS)-1-（4-氯苯基）-4,4-二甲基-3-（1氫-1,2,4三唑-1-基甲基）戊-3-醇 (RS)- 1-(4-Chlorophenyl)- 4,4-dimethyl-3-(1H, 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan- 3-ol | |
| 識別 | |
| CAS號 | 107534-96-3 
|
| PubChem | 86102 |
| ChemSpider | 77680 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYAS |
| ChEBI | 81781 |
| 性質 | |
| 化學式 | C16H22ClN3O |
| 摩爾質量 | 307.82 g·mol−1 |
| 密度 | 1.249 g/cm3 at 20 °C |
| 熔點 | 102.4 °C（376 K） |
| 溶解性（水） | 0.032 g/L at 20 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
作用機制
戊唑醇作為三唑類抗真菌劑，能通過抑制真菌的細胞壁成分麥角甾醇的合成，導致孢子萌發和真菌生長受到抑制[3]。同時能影響間接其他甾醇合成，使得戊唑醇的抗真菌譜與一般的三唑類抗真菌劑更廣。其對白粉菌屬、柄鏽菌屬、喙孢屬、核腔菌屬和殼針孢屬菌具有防治效果[4]。
安全性
自1986年戊唑醇問世以來，隨著長期使用，現已在農業工作者頭髮、水體、果蔬、土壤等地方檢測到戊唑醇殘留[3]。美國環境保護局已將戊唑醇列為潛在的致癌物質[5]。
近些年的研究發現，戊唑醇具有影響人體內分泌作用[6]，因此瑞典化學品署[7]認為戊唑醇有可能根據歐盟法規1107/2009被退出歐盟市場[8]。除了具有潛在的致癌性，最近研究還表明戊唑醇還存在潛在的發育毒性、生殖毒性、致突變性、和神經毒性[3]。
合成
戊唑醇可以通過2-叔丁基-2-(4-氯苯乙基)-環氧乙烷與1,2,4-三唑在鹼存在下開環得到[9] [10]。
參考文獻
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
