希夫鹼(英語:Schiff base),或譯為席夫鹼、施夫鹼、偶氮甲鹼(Azomethine),是一類在氮原子上連有烷基或芳基的較穩定的亞胺,名字來源於化學家雨果·希夫。[1]它的通式為R1R2C=N-R3,R3為芳基或烷基,不能是氫。 希夫鹼的基本結構能以亞胺的通式表示,但希夫鹼分子在 R3 位置必須連接烷基或芳基,不能是氫。 芳香的希夫鹼通常由芳香胺先與羰基化合物(醛、酮)發生親核加成反應生成類似半縮醛的半胺醛,然後發生失水反應生成亞胺得到。以下是一個典型的希夫鹼製取反應:[2] 4,4'-二胺基苯醚1(1.00 g、5.00 mmol)與o-香草醛2(1.52 g、10.00 mmol)在甲醇(40.00 mL)中混合,在室溫下靜待1小時,會出現橙色沉澱,經過濾和用甲醇洗滌過後,即可得到純淨的希夫鹼3(2.27 g、97.00 %)。 希夫鹼的生成也是酶與受質結合的常見形式,例如,醛縮酶與1,6-二磷酸果糖結合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮。 亞胺 [1]IUPAC - Schiff bases (S05498). International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). [2022-03-05]. (原始內容存檔於2022-01-24). [2]Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) open access publication.