親核體

親核體，又叫親核基、親核試劑（英語：Nucleophile，意思為喜好原子核的物）是一個基本的有機化學概念，指具有親核性的化學試劑，可用:Nu^-或Nu:表示。它用來衡量一個試劑給電子能力的強弱。一般而言，與親電試劑反應中，親核體親核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據酸鹼電子理論的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。

親核性與鹼性類似，但有所不同。很多情況下鹼性高的物質親核性也高，比如胺的鹼性和親核性均強於醇。但不盡然，比如膦的鹼性弱於胺，而親核性則強於胺。

歷史

親核體(nucleophile)這個詞語是由克里斯托夫·英果爾德在1929年所提出。^[1]

化學性質

親核性

許多系統試圖去量化親核體的相對親核性。下面的實驗數據透過測量大量親核試劑和親電試劑的化學反應的反應速率。親核試劑顯示的α效應通常被省略。

史汪恩-史考特方程式

史汪恩-史考特方程式是第一個嘗試量化親核體的親核性。 ^{[2] [3]} 該方程式於1953年被提出。

${\displaystyle \log _{10}\left({\frac {k}{k_{0}}}\right)=sn}$

k為准一級反應常數，k₀為以水作為親核試劑的標準反應，n為親核常數，用於一個給定的親核試劑和常數s依賴於親核攻擊（定義溴甲烷的s值為1）。 這個方程式導致對典型的親核陰離子的下列值：醋酸為2.7，氯化物為3.0，疊氮化合物為4.0，氫為4.2，苯胺為4.5，碘化物為5.0。

例子

親核試劑的例子是陰離子，例如Cl^-等鹵素離子，或者有孤電子對的化合物，例如NH₃（氨），PR₃。

氧親核體

以下是氧親核體的例子：水（H₂O）、氫氧根離子(OH^-)、醇（R-OH）、醇鹽（RO^-）、過氧化氫（H₂O₂）和羧酸鹽(-ROO^-)。

硫親核體

以下是硫親核體的例子:鹼金屬硫化物(X₂S)、鹼土金屬硫化物(XS)、硫醇(R-SH)、硫醇的陰離子(R-S^-)和硫代羧酸的陰離子(RC(O)-S⁻)。

參見

• 親電試劑
• 酸鹼電子理論

參考資料

1. Ingold, C. K. Recl. TraV. Chim. Pays-Bas 1929
2. Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides C. Gardner Swain, Carleton B. Scott J. Am. Chem. Soc.; 1953; 75(1); 141-147. Abstract
3. Gold Book definition (Swain-Scott) Link （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）