麦角甾烷

麦角甾烷（英语：Ergostane，24S-甲基胆甾烷，24S-methylcholestane）是一种带四个环的三萜化合物，化合物本身本没有已知应用，但动植物中许多的有功能化合物以其为母结构（英语：Parent structure）。其中最常见的是睡茄内酯（英语：withanolide）类衍生物^[1][2]，以及菜籽固醇等。麦角甾烷、胆甾烷和豆固烷等甾烷可以作为早期真核生物的化学标志物^[3]。

麦角甾烷
IUPAC名 (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名 (1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(1R,4S)-1,4,5-trimethylhexyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R,4S)-1,4,5-三甲基己基]四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名	24S-甲基胆甾烷
识别
CAS号	25318-39-2  Y 511-20-6（(5α)-ergostane）  Y
PubChem	6857535 164641（(5α)-ergostane）
ChemSpider	144332 (5α)-ergostane
SMILES	C[C@H](CC[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C
InChI	1S/C28H50/c1-19(2)20(3)10-11-21(4)24-14-15-25-23-13-12-22-9-7-8-17-27(22,5)26(23)16-18-28(24,25)6/h19-26H,7-18H2,1-6H3/t20-,21+,22?,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey	WAAWMJYYKITCGF-ADGVWNIHSA-N
性质
化学式	C28H50
摩尔质量	386.7 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

另见

• 菜油甾烷（24R-甲基胆甾烷）
• 霉菌甾醇（麦角甾-7-烯-3β-醇）
• 菜籽固醇（麦角甾-5,22E-二烯-3β-醇）
• 麦角固醇（麦角甾-5,7,22E-三烯-3β-醇）
• 地衣甾醇（麦角甾-5,8,22E-三烯-3β-醇）

参考文献

1. Glotter, E. Withanolides and related ergostane-type steroids. Natural Product Reports. 1991, 8 (4): 415. ISSN 0265-0568. doi:10.1039/np9910800415.
2. Kirson, Isaac; Glotter, Erwin. Recent Developments in Naturally Occurring Ergostane-Type Steroids. A Review. Journal of Natural Products. 1981, 44 (6): 633–647. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np50018a001.
3. Brocks, Jochen J.; Jarrett, Amber J. M.; Sirantoine, Eva; Hallmann, Christian; Hoshino, Yosuke; Liyanage, Tharika. The rise of algae in Cryogenian oceans and the emergence of animals. Nature: 578–581. doi:10.1038/nature23457.