氨基钠

氨基钠是一种无机化合物，化学式为NaNH₂。室温下纯品为白色固体，试剂常带金属铁而呈灰色。氨基钠与水强烈反应，是有机合成中常用的强碱。

氨基钠
IUPAC名 Sodium amide
英文名	Sodium amide
别名	氨钠
识别
CAS号	7782-92-5  Y
PubChem	24533
ChemSpider	22940
SMILES	[NH2-].[Na+]
UN编号	1390
EINECS	231-971-0
性质
化学式	NaNH2
摩尔质量	39.01 g·mol⁻¹
外观	灰色粉末 纯品白色
密度	1.37 g/cm3 (白)
熔点	210 °C
沸点	400 °C
溶解性（水）	反应
pKa	38 (共轭酸)
结构
配位几何	四面体 (Na, N)
危险性
欧盟分类	未列明
NFPA 704	2 3 3 W
闪点	4.44 °C
自燃温度	450 °C
相关物质
其他阴离子	双(三甲硅基)氨基钠、肼基钠
其他阳离子	氨基钾、氨基铷、氨基铯
相关化学品	氨
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及结构

氨基钠可由钠与氨气反应，^[1] 或硝酸铁催化下钠与液氨的反应来制备。后者反应在氨沸点（约-33°C）时反应最快，也更常用：^[2]

2 Na + 2 NH₃ → 2 NaNH₂ + H₂

NaNH₂为类盐固体，晶格中^[3] 钠原子为四面体结构。^[4] 溶于氨时，NaNH₂溶液存在Na(NH₃)₆⁺和NH₂⁻离子，可导电。

用途

工业上，氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。^[5] 可用于干燥液氨或氨气，其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱，但不易溶于大多数溶剂中，因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠（NaHMDS）以及二异丙基氨基锂（LDA）等类似试剂所取代。

制备炔烃

氨基钠可使邻二溴代烷失去两分子溴化氢，生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示：^[6]

也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇，^[7] 如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应：^[8]

成环反应

无β-氢可消除时，则可发生成环反应，见下面合成亚甲基环丙烷的反应：^[9]

环丙烯、^[10] 吖丙啶^[11] 和环丁烷^[12] 环系都可通过此法制取。

去质子化

氢碳酸，包括末端炔烃、^[13] 甲基酮、^[14] 环己酮、^[15] 苯乙酸及衍生物^[16] 和二苯甲烷^[17] 等，都可被液氨中的氨基钠脱去质子。用两分子氨基钠时，乙酰丙酮失去两个质子生成双负离子：^[18]

吲哚^[19] 和哌啶^[20] 也可发生类似反应。

其他反应

• 邻位去质子化重排^[21]
• 达参反应（Darzen反应）合成氧杂环丙烷环系^[22]

• 合成吲哚^[23]
• 齐齐巴宾反应（Chichibabin反应），吡啶氨化合成2-氨基吡啶

安全

氨基钠会与水猛烈反应生成氢氧化钠和氨，且在空气中可燃烧生成钠氧化物及二氧化氮：

NaNH₂ + H₂O → NH₃ + NaOH

2NaNH₂ + 4O₂ → Na₂O₂ + 2NO₂ + 2H₂O

氨基钠应当储存在密闭容器中，最好以氮气保护。当放置于密闭性不好的容器中时，氧气和水不充足，有可能生成爆炸性的氧化产物从而使固体泛黄棕色。此类试剂应当尽快销毁，方法为向氨基钠的烃类溶剂悬浮液中小心加入乙醇。

氨基钠可能会对皮肤、眼部及黏膜有强腐蚀性，应当留心空气中悬浮的氨基钠粉末。

参见

• 氨基锂
• 氨基钾
• 氨基铷
• 氨基铯
• 双(三甲基硅基)氨基钠

参考文献

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外部链接

• 氨基钠的反应 （页面存档备份，存于互联网档案馆）—Organic Syntheses