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梁挺生早年曾赴美国留学,毕业后回香港创办国际学校加州国际学校,及后分拆为圣若望英文书院及美国国际学校,并出任首任校长。在1997年起为家乡梅州市兴建教育设施,并成为梅州市荣誉市民。
早于20世纪60年代,梁挺生在美国参与赛马运动,并曾于当地投资赛驹,并前往美国学习马科相关知识[1]。其后在世界各地投资赛马,并拥有牧场,其中最为知名的是香港打吡大赛冠军告鲁夫及在逝世前在法国将加州万里购入。
梁挺生和妻子梁罗澄容、三名子女吴梁佳贞、梁钦圣、陆梁佳仪、孙子梁君宇、孙女梁舜荇、梁舜茵、梁舜茗、女婿吴善球,甚至乎长江团体、草原团体、福狐育马团体、万里团体、加州快马团体的在港名下马匹大多数以“加州”冠名,但也有少数如告鲁夫例外的,例如金门桥、乡下仔、红番仔等则不以“加州”两字冠名。(粗体字为梁挺生所有)
吴善球与吴梁佳贞名下:
梁钦圣、梁乐皓玲、梁君宇、梁舜荇、梁舜茵、梁舜茗一家六口名下:
陆梁佳仪名下:
团体名下:
2009年9月12日,梁挺生因心脏病发逝世。
梁挺生已婚,其妻为梁罗澄容,育有两子两女,分别是吴梁佳贞(丈夫吴善球)、梁钦圣(太太乐皓玲是乐易玲三妹,2023年10月25日与世长辞)、陆梁佳仪(丈夫陆弘亮)、梁钦宗(太太叶美嫦)。
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