哌啶

哌啶（Piperidine），又称六氢吡啶、氮杂环己烷，是一个杂环化合物，分子式为(CH₂)₅NH。它是一个仲胺，可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物，即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体，有类似氨、胡椒和人类精液的刺激性气味，广泛应用在有机合成，尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。

哌啶[1]
IUPAC名 Piperidine
别名	六氢吡啶、氮杂环己烷
识别
CAS号	110-89-4  Y
PubChem	8082
ChemSpider	7791
SMILES	C1CCCCN1
InChI	1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
ChEBI	18049
RTECS	TM3500000
IUPHAR配体	5477
性质
化学式	C5H11N
摩尔质量	85.15 g·mol⁻¹
外观	无色液体
气味	恶臭，有精液味[2]
密度	0.862 g/ml (液)
熔点	−7 °C
沸点	106 °C
溶解性（水）	混溶
pKa	11.24
黏度	1.573 cP, 25 °C
危险性
警示术语	R：R11, R23/24, R34
欧盟分类	可燃 (F) 有毒 (T)
NFPA 704	3 3 3
相关物质
相关化学品	吡啶、四氢吡咯、哌嗪
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在及生产

哌啶环存在于很多生物碱中，如奎宁和胡椒碱。工业上，它由吡啶氢化制备，用二硫化钼作催化剂：^[3]

用钠-乙醇溶液也可将吡啶还原为哌啶。^[4]

有机化学

哌啶是很常用的仲胺，用于将酮转化为烯胺。^[5]

哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C₅H₁₀NCl，该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。^[6]

参见

• 哌嗪
• 吡啶
• 硫酸二甲酯

参考资料

1. International Chemical Safety Card 0317. [2008-06-13]. （原始内容存档于2009-11-13）.
2. Amoore, J. E. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1975, 1 (3): 299–310. S2CID 19318345. doi:10.1007/BF00988831.
3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
4. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
5. Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473.
6. George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968.