刀豆氨酸

刀豆氨酸（L-(+)-(S)-Canavanine），亦作刀豆氨基酸，学名4-胍氧丁氨酸^[1]，是一种存在于部分豆科植物的非蛋白氨基酸。其化学结构跟α-蛋白氨基酸L-精氨酸相关，只是精氨酸的亚甲基桥（-CH
2-结构）在刀豆氨酸被换成了oxa group。 因此本化合物对动物及人体带相当的毒性，或可对人引起红斑性狼疮^[2]，但亦有可能提取之作天然驱虫剂。

刀豆氨酸
IUPAC名 Canavanine
系统名 (2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid
识别
CAS号	543-38-4  N
PubChem	275
ChemSpider	388342
SMILES	N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
InChI	1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1
ChEBI	609827
DrugBank	DB01833
KEGG	C00308
MeSH	Canavanine
性质
化学式	C5H12N4O3
摩尔质量	176.17 g·mol−1
密度	1.61 g·cm−3 (predicted)
熔点	184 °C（457 K）
沸点	366 °C（639 K）
溶解性（水）	可溶于水
溶解性	不溶于酒精、醚及苯
log P	-0.91 (predicted)
蒸气压	1.61 μPa (predicted)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

紫苜蓿及其芽菜含丰富的刀豆氨酸。

刀豆氨酸的中文名称及其学名均来自刀豆属（Canavalia）^[3]。

参看

• 副刀豆氨酸（Canaline）
• 精氨酸（Arginine）

参考文献

1. canavanine - 刀豆胺酸；4-胍氧丁胺酸. 台湾国家教育研究院双语词汇、学术名词暨辞书信息网. [2016-05-13]. （原始内容存档于2016-06-04） （中文（繁体））.
2. Gerald A. Rosenthal. is canavanine harmful to humans? [刀豆氨酸对人体有害吗？]. 1997-05-29 [2016-05-13]. （原始内容存档于2020-12-07） （英语）.
3. 鹹魚翻身：白鳳豆的化學成分. 2001-01-29 [2016-05-13]. （原始内容存档于2016-06-03） （中文（繁体））.

参考书目

• Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001.
• Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.