环辛烷

环辛烷（化学式：C₈H₁₆）^[1]是八个碳的环烷烃。

环辛烷
英文名	Cyclooctane
识别
CAS号	292-64-8  Y
PubChem	9266
ChemSpider	8909
SMILES	C1CCCCCCC1
InChI	1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
InChIKey	WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO
性质
化学式	C8H16
摩尔质量	112.21 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.834 g/cm3
熔点	14.3 °C
沸点	149 °C
溶解性（水）	7.90 mg/L (20°C)
蒸气压	5.5 hPa (20°C)
折光度n D	1.4586
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn 危害环境N
警示术语	R：R10, R50/53, R65
安全术语	S：S61, S62
闪点	90 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

无色液体或潮湿的白色固体。有类似樟脑的气味。难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。易燃。

构象

Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象，因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出，在所有构象之中，下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低，是最稳定的形式。^[2] Allinger等证实了这个结论。^[3] 与Ⅰ相比之下，冠型结构 (Ⅱ)^[4] 稳定性略差。

环辛烷的船型-椅型构象(Ⅰ)和王冠型结构(Ⅱ)。

生产

可从石油中获得，也可由镍催化加氢还原环辛四烯制得。^[5]

化学性质

化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现，环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下，与硝基苯发生反应，官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。^[6]

用硝基苯对环辛烷进行胺化作用

用途

用于制造其他八个碳的化合物，如环辛醇、环辛酮、辛二酸、辛内酰胺等。^[5]

参考资料

1. Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. （原始内容存档于2012-11-13）.
2. Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
3. Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. （原始内容存档于2020-01-09）. 引文使用过时参数coauthors (帮助)
4. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
5. 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. （原始内容存档于2016-03-04）.
6. Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689. 引文使用过时参数coauthors (帮助)