环己六酮

环己六酮也称为“六酮环己烷”或“三醌”，是一种碳氧化物。这种有机物的分子式为C₆O₆。六酮环己烷可看作是环己烷的六羰基取代物，也可视为一氧化碳的六聚物。环己六酮是乙烯四甲酸二酐的同分异构体。

环己六酮
IUPAC名 环己烷-1,2,3,4,5,6-六酮
别名	六酮环己烷、三醌
识别
CAS号	527-31-1  Y
PubChem	68240
ChemSpider	61541
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)C(=O)C(=O)C1=O
InChI	1/C6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
InChIKey	PKRGYJHUXHCUCN-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C6O6
摩尔质量	168.0606 g/mol-1 g·mol⁻¹
外观	棕灰色粉末
密度	1.967 g/cm3
熔点	99℃
沸点	344.7℃
危险性
闪点	151.9℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

2006年5月研究人员实现了己六酮首次大量合成。^[1][2]如今市面上销售的环己六酮一般为环己六酮的八水合物或十水合物。

相关物质

玫棕酸根离子C₆O₆^2-拥有类似环己六酮的结构。只代一个负电荷的阴离子C₆O₆^-也已被Richard B. Wyrwas和Caroline Chick Jarrold用羰基钼合成过程中一氧化碳的寡聚制得，并利用质谱法检测出来。^[3]

根据X光散射分析，以八水合环己六酮为名进行销售的化学试剂实为二水合十二羟基环己烷，一种会在95℃时开始分解的固体。^[4][5]

1966年，Natick Chemical Industries的H. E. Worne利用环己六酮合成了分子式为C₁₀O₈和C₁₄O₁₀的化合物，每分子的这两种化合物分别由两个和三个环己六酮分子聚合生成。H. E. Worne称这些新化合物是利用紫外线照射在环己六酮的热水溶液中产生的。^[6]

“三醌”疗法骗局

20世纪40年代，William J. Hale声称环己六酮是威廉·弗雷德里克·科克所说的乙酸剂（分子式与乙烯二酮相同）的三聚体，所以也有类似乙酸剂治疗糖尿病、关节炎、小儿麻痹甚至癌症的能力。^[7]虽然没有任何研究能证实他或科克的观点，^[8]环己六酮仍被列入当时某些替代医学的药品配方中。^[9][10]

参考文献

1. Seitz, Gunther; Imming, Peter. Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews. 1992-09, 92 (6): 1227–1260 [2022-03-02]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr00014a004. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.
2. Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry. 1999-05, 188 (1-2): 17–25 [2022-03-02]. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. （原始内容存档于2022-06-18） （英语）.
3. Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick. Production of C 6 O 6 - from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions. Journal of the American Chemical Society. 2006-10-01, 128 (42): 13688–13689 [2022-03-02]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja0643927. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.
4. Klapötke, Thomas M.; Polborn, Kurt; Weigand, Jan J. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 2005-05-15, 61 (5): o1393–o1395 [2022-03-02]. ISSN 1600-5368. doi:10.1107/S1600536805010007. （原始内容存档于2022-03-02）.
5. Person, Willis B.; Williams, Dale G. Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl. The Journal of Physical Chemistry. 1957-07, 61 (7): 1017–1018 [2022-03-02]. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j150553a047. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）.
6. 3227641,Worne, Howard E.,“Polycarbonyls”
7. William J. Hale (1949), "Farmer Victorious" （页面存档备份，存于互联网档案馆）
8. William W. Goodrich (1986), FDA历史 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（第二部分）
9. 美国食品药品监督管理局 (1989), Import Alert #66-46 – Unapproved Version of Rodaquin 互联网档案馆的存档，存档日期2009-04-14.
10. Renewal & Wellness, LLC (2009) Protocel 互联网档案馆的存档，存档日期2009-04-03.，一种声称含有三醌的替代医学药品。