玫红酸

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玫红酸（英语：rosolic acid）是一种有机化合物。它是带有绿色金属光泽的黄色或深红色晶体。它几乎不溶于水，易溶于酒精。溶于强酸形成黄色溶液，或溶于碱溶液形成胭脂红色溶液。

玫红酸（酸碱指示剂）
低于pH 5.0 时		高于pH 6.8 时
5.0	⇌	6.8

玫红酸
IUPAC名 4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one 4-[双(对羟基苯基)亚甲基]-2,5-环己二烯-1-酮
别名	奥林 蔷薇酸 p-玫红酸 玫瑰红酸 C.I. 43800
识别
CAS号	603-45-2  Y
PubChem	5100
ChemSpider	4921
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
InChI	1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20-21H
InChIKey	FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
Beilstein	2055205
EINECS	210-041-8
性质
化学式	C19H14O3
摩尔质量	290.31 g·mol−1
密度	1.283 g/cm3
熔点	308 °C（581 K）
溶解性（水）	难溶
λmax	482[1] nm
磁化率	-161.4·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语	R：R36 R37 R38
NFPA 704	1 1 0
闪点	308 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

基于这种特性，它可以用作pH范围5.0 - 6.8的p酸碱指示剂。它也被用于制造染料的中间体。

合成

玫红酸于1834年由德国化学家弗里德利布·费迪南德·龙格通过蒸馏煤焦油获得。他将其命名为Rosölsäure或 Rosaölsäure（红色油酸）。^[2][3]1861年，德国化学家赫尔曼·科尔贝和鲁道夫·施密特提出了通过在浓硫酸存在下加热草酸和矿物杂酚油（其中含有苯酚）来合成玫红酸。^[4]化学家们逐渐意识到商业玫红酸不是一种纯化合物，而是实际上是类似化合物的混合物。^[5][6]

玫红酸由草酸、苯酚在浓硫酸条件下加热制备而成。

参考资料

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查阅）.
2. Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08） （德语）. ; see p. 70.
3. 1859年，德裔英国化学家Hugo Müller (1833-1915) 发现，只需将苯酚和碳酸钙混合，然后将混合物长时间暴露在空气中，就可以生产出玫红酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始内容存档于2022-01-08）.
4. Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08） （德语）.
5. 参见英国化学家Richard S. Dale、德裔英国化学家Carl Schorlemmer和德国化学家Heinrich Fresenius(1847–1920)的论文。

   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始内容存档于2022-01-08）.
   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.
   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始内容存档于2022-01-08）.
   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始内容存档于2022-01-08）.
   • Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始内容存档于2022-01-09） （德语）.
   • A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始内容存档于2022-01-08） （德语）.
   • Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.
6. Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （页面存档备份，存于互联网档案馆） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

外部链接

• MSDS at Oxford University （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS at Oxford University
• History of aurin in Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Aurin. 新国际百科全书. 1905.